2,3-Diaziridinyl-5-[(naphth-1-ylsulfonyl)oxy]-1,4-naphthoquinone | 120618-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-Diaziridinyl-5-[(naphth-1-ylsulfonyl)oxy]-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: [6,7-Bis(aziridin-1-yl)-5,8-dioxonaphthalen-1-yl] naphthalene-1-sulfonate
• CAS: 120618-78-2
• 化学式: C₂₄H₁₈N₂O₅S
• 分子量: 446.483
• InChiKey: UZXDOTRUMDBHCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-120 °C
• 沸点：
  669.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.582±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氮丙啶基-5-羟基-1,4-萘醌 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2,3-Diaziridinyl-5-[(naphth-1-ylsulfonyl)oxy]-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  合成2,3-二氮杂环丁烷基-1,4-萘醌磺酸盐衍生物作为潜在的抗肿瘤药。

  摘要：

  已经合成了新的一类新的2,3-二氮杂环丁烷基-1,4-萘醌磺酸盐（27种化合物），并被评估为潜在的抗肿瘤药。芳族磺酸盐系列中活性最高的化合物苯磺酸盐4，对甲苯磺酸盐5，对甲氧基苯磺酸盐7,8-喹啉磺酸盐17和2-噻吩磺酸盐20的最佳日剂量为25 mg / kg X 6。 L1210荷瘤小鼠分别有100％，90％，75％，80％和100％50天存活。在20 mg / kg X 6的较低最佳每日剂量水平下，对氟苯磺酸盐11和对硝基苯磺酸盐15的处理导致100％和80％的50天存活率。在脂肪族磺酸盐系列中，甲磺酸盐21以10毫克/千克的日剂量水平X 6产生80％的50天存活者。苯磺酸盐4，对氟苯磺酸盐11，8-喹啉磺酸盐17，还对携带B16黑色素瘤的小鼠测试了2-thiophenesulfonate 20衍生物。在这种赘生性细胞系统中，这些试剂的T / CX 100值分别为180、182、219和161。讨论了这类化合物的构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00127a012

文献信息

• LIN, TAI-SHUN;XU, SHI-PING;ZHU, LI-YA;COSBY, LUCILLE A.;SARTORELLI, ALAN +, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1467-1471
  作者：LIN, TAI-SHUN、XU, SHI-PING、ZHU, LI-YA、COSBY, LUCILLE A.、SARTORELLI, ALAN +

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2,3-diaziridinyl-1,4-naphthoquinonyl sulfonate derivatives as potential antineoplastic agents
  作者：Tai Shun Lin、Shiping Xu、Liya Zhu、Lucille A. Cosby、Alan C. Sartorelli

  DOI：10.1021/jm00127a012

  日期：1989.7

  produced 80% 50-day survivors at a 10 mg/kg daily dosage level X 6. Benzenesulfonate 4, p-fluorobenzenesulfonate 11, 8-quinolinesulfonate 17, and 2-thiophenesulfonate 20 derivatives were also tested in mice bearing the B16 melanoma; these agents gave T/C X 100 values of 180, 182, 219, and 161, respectively, in this neoplastic cell system. Structure-activity relationships of compounds of this class are discussed

  已经合成了新的一类新的2,3-二氮杂环丁烷基-1,4-萘醌磺酸盐（27种化合物），并被评估为潜在的抗肿瘤药。芳族磺酸盐系列中活性最高的化合物苯磺酸盐4，对甲苯磺酸盐5，对甲氧基苯磺酸盐7,8-喹啉磺酸盐17和2-噻吩磺酸盐20的最佳日剂量为25 mg / kg X 6。 L1210荷瘤小鼠分别有100％，90％，75％，80％和100％50天存活。在20 mg / kg X 6的较低最佳每日剂量水平下，对氟苯磺酸盐11和对硝基苯磺酸盐15的处理导致100％和80％的50天存活率。在脂肪族磺酸盐系列中，甲磺酸盐21以10毫克/千克的日剂量水平X 6产生80％的50天存活者。苯磺酸盐4，对氟苯磺酸盐11，8-喹啉磺酸盐17，还对携带B16黑色素瘤的小鼠测试了2-thiophenesulfonate 20衍生物。在这种赘生性细胞系统中，这些试剂的T / CX 100值分别为180、182、219和161。讨论了这类化合物的构效关系。