4-Methoxy-7H-pyrido[4,3,2-de][1,7]phenanthroline-7-one | 327184-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 4-Methoxy-7H-pyrido[4,3,2-de][1,7]phenanthroline-7-one
• 英文别名: 7H-Pyrido(4,3,2-de)(1,7)phenanthrolin-7-one, 4-methoxy-；12-methoxy-6,10,16-triazatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(16),2(7),3,5,9,11,13(17),14-octaen-8-one
• CAS: 327184-15-6
• 化学式: C₁₅H₉N₃O₂
• 分子量: 263.255
• InChiKey: ULSFNUQXUHMWNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >260 °C
• 沸点：
  577.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.441±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-6-methylpyrido[4,3-g]quinoline-5,10-dione 在 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-Methoxy-7H-pyrido[4,3,2-de][1,7]phenanthroline-7-one
  参考文献：
  名称：

  菲咯啉-7-一衍生物，海洋吡啶并r啶生物碱阿西地敏和美利替丁的类似物的合成及其体外抗肿瘤活性：结构-活性关系。

  摘要：

  在Diels-的基础上合成了一系列取代的吡啶并[4,3,2-de] [1,7]或[1,10]-菲咯啉-7-ones，它们是海洋吡啶并r啶美立定和ascididemin的类似物。涉及不同的喹啉5,8-二酮和N，N-醛-二甲基hydr的木反应。评价所有化合物对12种不同的人类癌细胞系的体外细胞毒性活性。它们都表现出细胞毒活性，其IC（50）值至少为微摩尔级。

  DOI：

  10.1021/jm0308702

文献信息

• DERIVES DE PHENANTHROLINE-7-ONES ET LEURS APPLICATIONS EN THERAPEUTIQUE
  申请人：LABORATOIRE L. LAFON

  公开号：EP1202993A2

  公开（公告）日：2002-05-08
• US6809096B1
  申请人：——

  公开号：US6809096B1

  公开（公告）日：2004-10-26
• [EN] PHENANTHROLINE-7-ONE DERIVATIVES AND THEIR THERAPEUTIC USES<br/>[FR] DERIVES DE PHENANTHROLINE-7-ONES ET LEURS APPLICATIONS EN THERAPEUTIQUE
  申请人：LAFON LABOR

  公开号：WO2001012632A2

  公开（公告）日：2001-02-22

  La présente invention concerne une composition pharmaceutique comprenant une quantité efficace d'un composé choisi parmi les composés de formule (I) et (Ia), dans lesquelles, R1, R2, R3, R4, R5, R6 et R7 sont tels que définis à la revendication 1. Ces composés possèdent des propriétés cytotoxiques intéressantes conduisant à une application thérapeutique comme médicaments anti-tumoraux.
• Synthesis and in Vitro Antitumor Activity of Phenanthrolin-7-one Derivatives, Analogues of the Marine Pyridoacridine Alkaloids Ascididemin and Meridine: Structure−Activity Relationship
  作者：Evelyne Delfourne、Robert Kiss、Laurent Le Corre、Frederic Dujols、Jean Bastide、Françoise Collignon、Brigitte Lesur、Armand Frydman、Francis Darro

  DOI：10.1021/jm0308702

  日期：2003.7.1

  10]-phenanthrolin-7-ones, analogues of the marine pyridoacridines meridine and ascididemin, have been synthesized on the basis of Diels-Alder reactions involving different quinoline-5,8-diones and N,N-aldehyde-dimethylhydrazones. All the compounds were evaluated for in vitro cytotoxic activity against 12 distinct human cancer cell lines. They all exhibit cytotoxic activity with IC(50) values at least

  在Diels-的基础上合成了一系列取代的吡啶并[4,3,2-de] [1,7]或[1,10]-菲咯啉-7-ones，它们是海洋吡啶并r啶美立定和ascididemin的类似物。涉及不同的喹啉5,8-二酮和N，N-醛-二甲基hydr的木反应。评价所有化合物对12种不同的人类癌细胞系的体外细胞毒性活性。它们都表现出细胞毒活性，其IC（50）值至少为微摩尔级。