ethyl 2-(5-nitro-2-furylmethylidene)-3-oxobutanoate | 20207-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: ethyl 2-(5-nitro-2-furylmethylidene)-3-oxobutanoate
• 英文别名: 2-acetyl-3-(5-nitro-furan-2-yl)-acrylic acid ethyl ester；2-Acetyl-3ξ-(5-nitro-[2]furyl)-acrylsaeure-aethylester；2-Acetyl-3-<5'-nitro-2'-furyl>-acrylsaeure-aethylester；Ethyl 2-[(5-nitrofuran-2-yl)methylidene]-3-oxobutanoate
• CAS: 20207-84-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₆
• 分子量: 253.211
• InChiKey: QTLBKSGZCHZBHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-128 °C
• 沸点：
  373.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.322±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(5-nitro-2-furylmethylidene)-3-oxobutanoate 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-(5-nitro-2-furyl)-3-acetyl-5-ethoxycarbonyl-1,2,6-trimethyl-1,4-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Spectral Properties of Unsymmetrically 3,5-Disubstituted 2,6-Dimethyl-1,4-dihydropyridines

  摘要：

  通过光谱方法（红外线、紫外线、1H核磁共振和质谱），合成并表征了非对称3,5-二取代的4-(5-X-2-呋喃基)-2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶类化合物（其中X = H、Br、NO2）。改良的Hantzsch方法使得制备了标题化合物及其N-烷基化衍生物成为可能。该论文还描述了使用相转移催化法对取代的1,4-二氢吡啶的钠盐进行N-烷基化的过程。

  DOI：

  10.1135/cccc19961233
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-furfurylideneacetoacetate 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 ethyl 2-(5-nitro-2-furylmethylidene)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  呋喃衍生物硝化的研究。第二部分。亚糠基化合物的硝化

  摘要：

  通过使用发烟硝酸与乙酸酐混合和单独使用发烟硝酸，对 13 种糠基化合物 C4H3O-CR1R2 进行硝化。(1) 这些其中 R1 和 R2 是电基团的糠基型化合物对两种酸性试剂都是稳定的，并且可以在不形成硝化中间体的情况下被硝化。(2) 在一个基团是-CHO 或-COCH3 的情况下，硝化温度必须保持足够低以避免分解。

  DOI：

  10.1246/bcsj.27.398

文献信息

• Spirkova, Katarina; Kada, Rudolf; Kovac, Jaroslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1985, vol. 50, # 2, p. 459 - 469
  作者：Spirkova, Katarina、Kada, Rudolf、Kovac, Jaroslav、Knoppova, Viera、Dzuroska, Miroslav、Margusova, Margita

  DOI：——

  日期：——
• Vieth, Siegfried; Jaehnisch, Klaus, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1990, vol. 332, # 6, p. 1108 - 1110
  作者：Vieth, Siegfried、Jaehnisch, Klaus

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses and Spectral Properties of Unsymmetrically 3,5-Disubstituted 2,6-Dimethyl-1,4-dihydropyridines
  作者：Dušan Ilavský、Viktor Milata

  DOI：10.1135/cccc19961233

  日期：——

  Unsymmetrically 3,5-disubstituted 4-(5-X-2-furyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridines (where X = H, Br, NO₂) have been synthesized and characterized by spectral methods (IR, UV, ¹H NMR and MS). The modified Hantzsch method made it possible to prepare the title compounds as well as their N-alkylated derivatives. The paper also describes the N-alkylation of sodium salts of substituted 1,4-dihydropyridines using the phase-transfer catalysis.

  通过光谱方法（红外线、紫外线、1H核磁共振和质谱），合成并表征了非对称3,5-二取代的4-(5-X-2-呋喃基)-2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶类化合物（其中X = H、Br、NO2）。改良的Hantzsch方法使得制备了标题化合物及其N-烷基化衍生物成为可能。该论文还描述了使用相转移催化法对取代的1,4-二氢吡啶的钠盐进行N-烷基化的过程。
• Studies on Nitration of Furan Derivatives. Part II. On the Nitration of Furfurylidene-type Compounds
  作者：Tadashi Sasaki

  DOI：10.1246/bcsj.27.398

  日期：1954.7

  The nitration, by using both fuming nitric acid mixed with acetic anhydride and fuming nitric acid alone, was carried out on 13 kinds of furfurylidene compounds, C4H3O–CR1R2. (1) These furfurylidene-type compounds in which R1 and R2 are electro-groups are stable against both acidic reagents and can be nitrated without formation of the nitration intermediate. (2) In the case qf a group being—CHO or—COCH3

  通过使用发烟硝酸与乙酸酐混合和单独使用发烟硝酸，对 13 种糠基化合物 C4H3O-CR1R2 进行硝化。(1) 这些其中 R1 和 R2 是电基团的糠基型化合物对两种酸性试剂都是稳定的，并且可以在不形成硝化中间体的情况下被硝化。(2) 在一个基团是-CHO 或-COCH3 的情况下，硝化温度必须保持足够低以避免分解。