6-methyl-ergoline-8β-carboxylic acid hydrazide | 1752-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 麦角林及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-ergoline-8β-carboxylic acid hydrazide
• 英文别名: 6-Methyl-ergolin-8β-carbonsaeure-hydrazid；(6aR,9R,10aR)-7-methyl-6,6a,8,9,10,10a-hexahydro-4H-indolo[4,3-fg]quinoline-9-carbohydrazide
• CAS: 1752-45-0
• 化学式: C₁₆H₂₀N₄O
• 分子量: 284.361
• InChiKey: CDVJXEFIRDXHOY-MPKXVKKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.12
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  74.15
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-ergoline-8β-carboxylic acid hydrazide 在 盐酸 、 水 、 sodium nitrite 作用下， 生成 6-methyl-ergolin-8β-ol
  参考文献：
  名称：

  关于6-甲基-8-氧-异麦角啉（I）的合成，并尝试将其脱水成6-甲基-麦角灵-8-。28.关于麦角生物碱的交流

  摘要：

  描述了从4-氨基-萘甲苯乙烯开始的DL-6-甲基-8-氧基-异麦角啉（I）的合成。合成的外消旋物通过L-薄荷醇-乙酰基酯分解为旋光对映体，并且L-6-甲基-8-氧基-异麦角灵（I）以纯净形式存在。

  DOI：

  10.1002/hlca.19520350421
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 肼 作用下， 生成 6-methyl-ergoline-8β-carboxylic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  天然二氢衍生物链接到了mutterkornalkaloide。（9. MitteilungüberMutterkornalkaloide）

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19430260633

文献信息

• Peptide der isomeren Lysergsäuren und Dihydro-lysergsäuren. 18. Mitteilung über Mutterkornalkaloide
  作者：A. Stoll、A. Hofmann、E. Jucker、Th. Petrzilka、J. Rutschmann、F. Troxler

  DOI：10.1002/hlca.19500330119

  日期：——

  Als Modellversuche für die Partialsynthese der natürlichen Mutterkornalkaloide vom Peptidtypus und zum Studium des Zusammenhanges zwischen Struktur der Peptidseitenkette und pharmakologischer Wirkung wurde eine grössere Anzahl von Peptiden der isomeren Lysergsäuren und Dihydro-lysergsäuren hergestellt, analysiert und charakterisiert.

  作为部分合成肽类天然麦角生物碱的模型实验，并研究了肽侧链的结构与药理作用之间的关系，制备了麦角酸和二氢麦角酸异构体的大量肽，分析和表征。
• Synthesis and antihypertensive activity of 2,4-dioxoimidazolidin-1-yl and perhydro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl ergoline derivatives
  作者：Sergio Mantegani、Enzo Brambilla、Carla Caccia、Laura Chiodini、Daniela Ruggieri、Ernesto Lamberti、Enrico Di Salle、Patricia Salvati

  DOI：10.1016/s0014-827x(98)00023-8

  日期：1998.4

  The synthesis and antihypertensive activity of a series of 2,4-dioxoimidazolidin-1-yl and perhydro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl ergoline derivatives are reported. The oral antihypertensive activity was studied in spontaneously hypertensive rats (SHRs) by measuring systolic blood pressure by an indirect tail-cuff method at different times after treatment. The prolactin lowering activity (indirectly measured

  报道了一系列2,4-二氧杂咪唑啉-1-基和过氢-2,4-二氧嘧啶亚基-1-基麦角灵衍生物的合成和降压活性。通过在治疗后的不同时间通过间接尾袖法测量收缩压来研究自发性高血压大鼠（SHRs）的口服降压活性。还研究了大鼠的催乳激素降低活性（通过硝化试验间接测定）和小鼠的口服急性毒性。这项研究的结果表明，有效的降压麦角灵衍生物没有与多巴胺能刺激有关的副作用，而且δ9,10双键对于在这些化合物中赋予高效力具有重要意义。
• Die Dihydroderivate der rechtsdrehenden Mutterkornalkaloide (11. Mitteilung über Mutterkornalkaloide)
  作者：A. Stoll、A. Hofmann、Th. Petrzilka

  DOI：10.1002/hlca.19460290315

  日期：——
• Hydrazides of dihydro lysergic acid and dihydro isolysergic acid and a process for their manufacture
  申请人：SANDOZ LTD

  公开号：US02359688A1

  公开（公告）日：1944-10-03
• Die Dihydroderivate der natürlichen linksdrehenden Mutterkornalkaloide. (9. Mitteilung über Mutterkornalkaloide)
  作者：A. Stoll、A. Hofmann

  DOI：10.1002/hlca.19430260633

  日期：1943.10.15