[5-(naphthalen-1-yl)furan-2-yl]methanol | 1178193-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [5-(naphthalen-1-yl)furan-2-yl]methanol
• 英文别名: (5-Naphthalen-1-ylfuran-2-yl)methanol
• CAS: 1178193-31-1
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: GPLOFSXECCUPAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醇 、 1-溴代萘 、 potassium acetate 在 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以61%的产率得到[5-(naphthalen-1-yl)furan-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  钯催化带有芳基溴化物的带有未保护羟基烷基官能团的杂芳烃的直接芳基化

  摘要：

  可以使用芳基或杂芳基溴化物，通过钯催化的碳氢键活化/芳基化，使带有未保护羟基烷基功能的杂芳烃芳基化。通常，使用0.01-0.5 mol％的空气稳定的乙酸钯络合物作为催化剂可获得良好的收率。发现碱的性质对于该反应的选择性至关重要。乙酸钾导致直接芳基化产物，而碳酸铯导致形成醚。该步骤肯定比其他制备此类化合物的方法更经济，因为不需要羟烷基官能团的保护/去保护序列，也无需制备有机金属衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900793

文献信息

• Palladium-Catalysed Direct Arylation of Heteroaromatics Bearing Unprotected Hydroxyalkyl Functions using Aryl Bromides
  作者：Julien Roger、Franc Požgan、Henri Doucet

  DOI：10.1002/adsc.200900793

  日期：2010.3.8

  hydroxyalkyl functions can be arylated using aryl or heteroaryl bromides, via palladium‐catalysed carbon‐hydrogen bond activation/arylation. Good yields were generally obtained using 0.01–0.5 mol% of the air‐stable palladium acetate complex as the catalyst. The nature of the base was found to be crucial for the selectivity of this reaction. Potassium acetate led to the direct arylation products whereas caesium

  可以使用芳基或杂芳基溴化物，通过钯催化的碳氢键活化/芳基化，使带有未保护羟基烷基功能的杂芳烃芳基化。通常，使用0.01-0.5 mol％的空气稳定的乙酸钯络合物作为催化剂可获得良好的收率。发现碱的性质对于该反应的选择性至关重要。乙酸钾导致直接芳基化产物，而碳酸铯导致形成醚。该步骤肯定比其他制备此类化合物的方法更经济，因为不需要羟烷基官能团的保护/去保护序列，也无需制备有机金属衍生物。