1,3,2-diazaphospholidine-2-methyl acetate-1,3-dimethyl 2-oxide | 152591-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3,2-diazaphospholidine-2-methyl acetate-1,3-dimethyl 2-oxide
• 英文别名: Methyl 2-(1,3-dimethyl-2-oxo-1,3,2lambda5-diazaphospholidin-2-yl)acetate；methyl 2-(1,3-dimethyl-2-oxo-1,3,2λ5-diazaphospholidin-2-yl)acetate
• CAS: 152591-28-1
• 化学式: C₇H₁₅N₂O₃P
• 分子量: 206.181
• InChiKey: UXXVQHKCSWGWLY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 1,3,2-diazaphospholidine-2-methyl acetate-1,3-dimethyl 2-oxide 在 sodium hydride 作用下， 生成 (e)-p-甲氧基肉桂酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Efficient Olefinaton with a-Alkyl Cyclic Phosphonamides

  摘要：

  A variety of acyclic and cyclic aldehydes and ketones can be converted into the corresponding alkylidene, benzylidene and methoxycarbonyl alkylidene derivatives by treatment with 1,3,2-diazaphospholidine-2-alkyl-1,3-dimethyl 2-oxides (alpha-alkyl cyclic phosphonamides) under mild conditions. This olefination method is particularly useful in the case of enolizable carbonyl compounds.

  DOI：

  10.3987/com-93-s(t)145
• 作为产物：
  描述：

  、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,3,2-diazaphospholidine-2-methyl acetate-1,3-dimethyl 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Efficient Olefinaton with a-Alkyl Cyclic Phosphonamides

  摘要：

  A variety of acyclic and cyclic aldehydes and ketones can be converted into the corresponding alkylidene, benzylidene and methoxycarbonyl alkylidene derivatives by treatment with 1,3,2-diazaphospholidine-2-alkyl-1,3-dimethyl 2-oxides (alpha-alkyl cyclic phosphonamides) under mild conditions. This olefination method is particularly useful in the case of enolizable carbonyl compounds.

  DOI：

  10.3987/com-93-s(t)145

文献信息

• Total synthesis of polyoximic acid
  作者：Stephen Hanessian、Jian-min Fu

  DOI：10.1139/v01-171

  日期：2001.11.1

  structure and stereochemistry of polyoximic acid, a degradation product of polyoxins, was originally designated as trans-3-ethylidene-L-azetidine-2-carboxylic acid. However, total synthesis revealed that the correct structure was in fact cis-3-ethylidene-L-azetidine-2-carboxylic acid, which was confirmed by X-ray crystallography. The synthesis of the trans-isomer was also done and its identity was confirmed

  聚肟酸是一种多氧化合物的降解产物，其结构和立体化学最初被命名为反式-3-亚乙基-L-氮杂环丁烷-2-羧酸。然而，全合成表明正确的结构实际上是顺-3-亚乙基-L-氮杂环丁烷-2-羧酸，这通过X射线晶体学证实。反式异构体的合成也已完成，其身份也通过 X 射线分析得到证实。构建四元环的关键步骤是铑催化的类卡宾插入到β-氨基酸衍生物的N 2 H 键中。通过进行 Horner-Emmons-Wadsworth 或 Wittig 反应以分别产生反式和顺式异构体来控制外双键的立体选择性。温雷布' s 酰胺用作潜在的甲基，用于分离反式和顺式混合物。通过广泛的 2D NMR 研究也证实母体多肟中多肟酸的双键立体化学是顺式的。 关键词：重氮插入，...