3-(4-乙氧基苯基)-2-甲基-4-喹唑啉酮 | 1897-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 3-(4-乙氧基苯基)-2-甲基-4-喹唑啉酮
• 英文名称: 3-(4-ethoxyphenyl)-2-methylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-(4-ethoxy-phenyl)-2-methyl-3H-quinazolin-4-one；3-(4-Aethoxy-phenyl)-2-methyl-3H-chinazolin-4-on；3-<4-Ethoxy-phenyl>-2-methyl-3H-chinazolin-4-on；3-<4-Ethoxy-phenyl>-2-methyl-chinazolon-(4)；2-Methyl-3-p-aethoxy-phenyl-3.4-dihydro-4-chinazolinon；3-(p-Phenetyl)-2-methyl-3H-4-chinazolon；4(3H)-Quinazolinone, 3-(4-ethoxyphenyl)-2-methyl-；3-(4-ethoxyphenyl)-2-methylquinazolin-4-one
• CAS: 1897-96-7
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: JKWBQCHTVBSJDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.04°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0999 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对乙氧基苯胺 、 邻乙酰氨基苯甲酸 在 三光气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以79%的产率得到3-(4-乙氧基苯基)-2-甲基-4-喹唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  一种以双(三氯甲基)碳酸酯为缩合剂的2-甲基-3-取代-4(3H)-喹唑啉酮类化合物的简便合成

  摘要：

  4(3H)-喹唑啉酮是众所周知的抗高血压、抗糖尿病、抗炎、抗惊厥和抗菌剂。有些化合物是天然产物？因此，已经报道了许多合成方法。最简单和最直接的程序是 Niementowski 于 1899 年开发的，并由 Grimmel 等人改进。在 1 9464 中谁报道了 4(3H)-喹唑啉酮可以由 N-乙酰邻氨基苯甲酸和苯胺在甲苯或二甲苯中使用三氯化磷或三氯氧化磷作为缩合剂合成。然而，所使用的冷凝剂有毒且难以处理。其他方法，例如 N-芳基腈盐与异氰酸酯的反应、2-硝基苄基氯与芳胺 6 的反应以及 2-氨基苯甲腈与尿素-过氧化氢的反应也已有报道。再次，这些程序中的大多数都具有产量低和处理困难等缺点。在过去的几十年里，有机合成中的双（三氯甲基）碳酸酯 (BTC) 作为一种多功能合成助剂受到了极大的关注，因为它具有较低的蒸气压、较高的稳定性和更安全的操作。 8 继续我们对 BTC 研究的兴趣? 我们现在报告了

  DOI：

  10.1080/00304940609355984

文献信息

• Approach to the Synthesis of 2,3-Disubstituted-3<i>H</i>-quinazolin-4-ones Mediated by Ph₃P–I₂
  作者：Wong Phakhodee、Sirilak Wangngae、Mookda Pattarawarapan

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01322

  日期：2017.8.4

  Readily available N-substituted amides or their requisite carboxylic acids or acid chlorides have been used to construct 2,3-disubstituted-3H-quinazolin-4-ones in a one-pot procedure. Key transformation in this convergent approach involves Ph3P–I2-mediated formation of amidine upon condensation of an amide or the intermediate amide with methyl anthranilate. Cyclization of the amidine-tethered anthranilate

  容易获得的N-取代的酰胺或其必需的羧酸或酰氯已被用于通过一锅法构建2,3-二取代的3 H-喹唑啉-4-酮。这种收敛方法的关键转化涉及在酰胺或中间体酰胺与邻氨基苯甲酸甲酯缩合后，由Ph 3 P–I 2介导的idine的形成。然后，在温和的条件下，将the系留的邻氨基苯甲酸酯环化，以良好至优异的产率得到2，3-二取代的3- H-喹唑啉-4-酮。
• Phosphazo Compounds and their Use in Preparing Amides
  作者：H. W. Grimmel、A. Guenther、Jack F. Morgan

  DOI：10.1021/ja01208a001

  日期：1946.4
• Kassur; Weil, Roczniki Chemii, 1938, vol. 18, p. 163,166
  作者：Kassur、Weil

  DOI：——

  日期：——
• Bogert; Beal, Journal of the American Chemical Society, 1912, vol. 34, p. 522
  作者：Bogert、Beal

  DOI：——

  日期：——
• Rani et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1953, vol. 30, p. 331,333
  作者：Rani et al.

  DOI：——

  日期：——