(R)-3,3'-diphenyl-1,1'-binaphthyl-2,2'-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-3,3'-diphenyl-1,1'-binaphthyl-2,2'-diamine
• 英文别名: (S)-3,3'-Diphenyl-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diamine；1-(2-amino-3-phenylnaphthalen-1-yl)-3-phenylnaphthalen-2-amine
• 化学式: C₃₂H₂₄N₂
• 分子量: 436.556
• InChiKey: ALYROTMSUBDAHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3,3'-diphenyl-1,1'-binaphthyl-2,2'-diamine 在 N-甲基吡咯烷酮 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 copper diacetate 、 三甲基乙酸 作用下， 反应 4.0h， 以20%的产率得到6,6'-bibenzo[b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  轴向手性联苯并[ b ]咔唑衍生物的合成及光学性质

  摘要：

  在过去的几十年中，具有圆偏振发光（CPL）特性的纯有机材料引起了广泛的研究兴趣。在这项研究中，通过采用钯和铱催化的直接CH功能化反应为关键步骤，合成了一系列轴向手性联苯并[ b ]咔唑衍生物。这些化合物表现出CPL特性，固态时的不对称系数非常大，高达2.81×10 –2，表明形成了有序的聚集体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00011
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3,3'-二苯基-1,1'-联萘酚 在 2-溴丙酰胺 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 丙酮 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 32.0h， 以85%的产率得到(R)-3,3'-diphenyl-1,1'-binaphthyl-2,2'-diamine
  参考文献：
  名称：

  对映选择性的O-芳基胺化反应的可切换笑容重排

  摘要：

  由丰富且容易获得的前体组成的对映异构体苯胺的不对称组装是有机合成中最具挑战性但最有价值的过程之一。使用高效的Smiles重排完成O-芳烃的可切换对映选择性胺化反应，可得到非对称的2'-氨基[1,1'-双萘] -2-ol（即NOBIN型）和[1,1' -双萘] -2,2'-二胺（即BINAM型）衍生物。这种无过渡金属的策略提供了一种强大的途径，可以访问各种先进的高度功能化的对映体丰富的苯胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01848

文献信息

• Structural, Mechanistic, Spectroscopic, and Preparative Studies on the <i>Lewis</i> Base Catalyzed, Enantioselective Sulfenofunctionalization of Alkenes
  作者：Eduard Hartmann、Scott E. Denmark

  DOI：10.1002/hlca.201700158

  日期：2017.9

  with the spectroscopic identification of putative thiiranium ion intermediates generated in the enantiodetermining step. The structural insights gleaned from these studies informed the design of new catalyst architectures to improve enantioselectivity. In addition, structural modification of the sulfenylating agents had a significant and salutary effect on the enantioselectivity of sulfenofunctionalization

  刘易斯条件下烯烃对映选择性磺基官能化机理研究的全部细节描述了碱催化。催化活性的亚磺酰化剂的溶液光谱鉴定与对映体确定步骤中产生的推定的硫鎓离子中间体的光谱鉴定已经完成。从这些研究中获得的结构见解为改进对映选择性的新型催化剂结构的设计提供了参考。另外，亚磺酰化剂的结构改性对磺基官能化的对映选择性具有显着的有益作用，这被证明对于反式二取代烯烃是普遍的。尽管电子调制对速率和选择性几乎没有影响，但芳基亚硫基邻苯二甲酰亚胺的空间体积非常有益。
• Visible‐Light‐Induced Synthesis of 1,2,3,4‐Tetrahydroquinolines through Formal [4+2] Cycloaddition of Acyclic α,β‐Unsaturated Amides and Imides with <i>N</i> , <i>N</i> ‐Dialkylanilines
  作者：Kennosuke Itoh、Shun‐ichi Nagao、Ken Tokunaga、Shigeto Hirayama、Fumika Karaki、Takaaki Mizuguchi、Kenichiro Nagai、Noriko Sato、Mitsuaki Suzuki、Masashi Hashimoto、Hideaki Fujii

  DOI：10.1002/chem.202004186

  日期：2021.3.17

  facile synthesis of 1,2,3,4‐tetrahydroquinolines that is achieved by a photoinduced formal [4+2] cycloaddition reaction of acyclic α,β‐unsaturated amides and imides with N,N‐dialkylanilines under visible‐light irradiation, in which a new IrIII complex photosensitizer, a thiourea, and an oxidant act cooperatively in promoting the reaction, is reported. The photoreaction enables the synthesis of a wide

  1,2,3,4-四氢喹啉应适用于新药物的开发。在可见光下，通过无环α，β-不饱和酰胺和酰亚胺与N，N-二烷基苯胺的光诱导形式[4 + 2]形式加成[4 + 2]环加成反应，可轻松合成1,2,3,4-四氢喹啉。报道了一种新的Ir III复合光敏剂，硫脲和氧化剂在促进反应中的协同作用。通过光反应，可以合成多种1,2,3,4-四氢喹啉，同时控制反式/顺式非对映选择性（> 99：1）和构建连续的立体生成中心。证明了无环酰亚胺助剂的化学选择性裂解。
• 一类手性芳香胺类化合物及其制备方法
  申请人：中国科学技术大学

  公开号：CN107814729B

  公开（公告）日：2019-11-22

  本发明公开了一类手性芳香胺类化合物及其制备方法，特征是在碱性条件下，式1类化合物和式II类化合物反应：其中R1为苯基、甲基、甲氧基、乙氧基、异丙氧基、苄氧基；R2为甲基、乙基、丙基、丁基；R3为氢或甲基；R4为氢、苯基或甲基；R5为甲基、乙基、丙基、丁基、苄基、苯基；R6为氢或甲基；得到具有相应结构式的手性芳香胺类化合物或其对映体、消旋体、非对映异构体或同位素标记的相应产物芳香胺类化合物。采用本发明方法易制得高光学纯度(ee值>99％)的手性芳香胺类化合物，在生物活性、材料、手性配体和手性催化剂等领域具有广泛的应用。本发明为开发一类新型不对称催化反应的催化剂奠定了基础，具有经济实用性和工业应用前景。
• Oxidative skeletal rearrangement of 1,1′-binaphthalene-2,2′-diamines (BINAMs) <i>via</i> C–C bond cleavage and nitrogen migration: a versatile synthesis of U-shaped azaacenes
  作者：Youhei Takeda、Masato Okazaki、Satoshi Minakata

  DOI：10.1039/c4cc04911j

  日期：——

  An oxidative skeletal rearrangement of 1,1′-binaphthalene-2,2′-diamines (BINAMs) that involves the cleavage of a strong C–C single bond of the binaphthalene unit and the nitrogen migration has been discovered.

  一种涉及1,1'-联萘-2,2'-二胺（BINAMs）的氧化骨架重排反应已被发现，其中涉及联萘单元中强C-C单键的断裂和氮迁移。
• A facile synthesis of functionalized 7,8-diaza[5]helicenes through an oxidative ring-closure of 1,1’-binaphthalene-2,2’-diamines (BINAMs)
  作者：Youhei Takeda、Masato Okazaki、Yoshiaki Maruoka、Satoshi Minakata

  DOI：10.3762/bjoc.11.2

  日期：——

  A facile and moderately functional-group-tolerant synthetic method for the preparation of 7,8-diaza[5]helicenes has been developed. It comprises of an oxidative ring-closing process of 1,1’-binaphthalene-2,2’-diamine (BINAM) derivatives with a chlorine-containing oxidant (t-BuOCl) in the presence of a base (2,6-lutidine). In addition the basic physicochemical properties of newly synthesized compounds have been investigated.

  已开发出一种简便且中等官能团容忍性的合成方法，用于制备7,8-二氮杂[5]螺芳烃。该方法包括在存在碱（2,6-吡啶）的条件下，将1,1'-二萘基-2,2'-二胺（BINAM）衍生物与含氯氧化剂（t-BuOCl）进行氧化环闭合反应。此外，还研究了新合成化合物的基本理化性质。