ethyl-3-(1-hydroxynaphthalen-2-yl)propanoate | 67881-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl-3-(1-hydroxynaphthalen-2-yl)propanoate
• 英文别名: ethyl 3-(1-hydroxy-2-naphthyl)-propanoate；1-Hydroxy-2-(2-ethoxycarbonylezhyl)naphthalin；3-(1-Hydroxy-naphthalen-2-yl)-propionic acid ethyl ester；ethyl 3-(1-hydroxynaphthalen-2-yl)propanoate
• CAS: 67881-35-0
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: AQZBITOADVVNBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl-3-(1-hydroxynaphthalen-2-yl)propanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 phenyltrimethylammonium tribromide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4′-bromo-4,5-dihydro-1′H,3H-spiro[furan-2,2-naphthalen]-1′-one
  参考文献：
  名称：

  苯三甲基三溴化铵介导的螺一氧杂环的稳健一锅合成–一种经济途径–氧杂螺六环二烯酮的立体选择性合成†

  摘要：

  本文首先认识到苯基三甲基三溴化铵（PTAB）是通过氧化脱芳香化作用进行螺环化的有效试剂。该实验展示了这些重要转化的经济，无金属和无配体一锅式完成。所描述的协议提出了螺-氧杂环合成的第一种通用方法，可以应用于各种方向。已经完成了对氧-螺环恶二烯酮的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1039/c6ob01116k
• 作为产物：
  描述：

  1-(methoxymethoxy)-2-naphthaldehyde 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 18.25h， 生成 ethyl-3-(1-hydroxynaphthalen-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  2-取代-1-萘酚作为有效的5-脂氧合酶抑制剂，具有局部抗炎活性。

  摘要：

  描述了一系列在2-位带有碳取代基的1-萘的合成，生物学评估和结构-活性关系。这些化合物是来自RBL-1细胞的5-脂氧合酶的有效抑制剂，并且还抑制牛精囊泡加氧合酶。这两种酶的结构活性关系不同，这意味着特定的酶抑制作用而非非特异性的抗氧化作用。2-（芳基甲基）-1-萘酚是最有效的5-脂氧合酶抑制剂之一（IC50值通常为0.01-0.2 microM），在小鼠花生四烯酸耳水肿模型中显示出出色的抗炎作用。为了研究结构对体外和体内活性的影响，改变了该分子的四个一般特征：2-取代基，1-羟基，萘环上的取代基和1,2-二取代的萘单元本身。2-苄基-1-萘酚（5a，DuP 654）显示出极具吸引力的局部抗炎活性，目前正作为局部应用的银屑病药物进行临床试验。

  DOI：

  10.1021/jm00163a058

文献信息

• Regioselective benzoyloxylative dearomatization of naphthols by benzoyl peroxide under catalyst-free conditions
  作者：Hong-Wei Chen、Qin-Hua Song

  DOI：10.1039/d1ob01274f

  日期：——

  A direct regioselective benzoyloxylative dearomatization of both α- and β-naphthols by benzoyl peroxide under an air atmosphere, and radical inhibitor- and catalyst-free conditions at room temperature is described. The methodology provides a new efficient strategy for the construction of α-ketol derivatives bearing an oxo-quaternary carbon center from naphthols with good to excellent yields.

  描述了在空气气氛和无自由基抑制剂和无催化剂条件下在室温下通过过氧化苯甲酰对 α-和 β-萘酚进行直接区域选择性苯甲酰氧基化脱芳构化。该方法为从萘酚构建带有氧代季碳中心的α-酮醇衍生物提供了一种新的有效策略，具有良好的产率。
• 2-Substituted-1-naphthols as 5-lipoxygenase inhibitors
  申请人：THE DU PONT MERCK PHARMACEUTICAL COMPANY

  公开号：EP0201071B1

  公开（公告）日：1992-03-04
• PAC CHYORGJIN; MIZUNO KAZUHIKO; OKAMOTO HISANORI; SAKURAI HIROSHI, SYNTHESIS, 1978, NO 8, 589-590
  作者：PAC CHYORGJIN、 MIZUNO KAZUHIKO、 OKAMOTO HISANORI、 SAKURAI HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• TOPICAL ANTIINFLAMMATORY COMPOSITIONS WITH MINIMAL SYSTEMIC ABSORPTION
  申请人：THE DU PONT MERCK PHARMACEUTICAL COMPANY

  公开号：EP0493404A1

  公开（公告）日：1992-07-08
• EP0493404A4
  申请人：——

  公开号：EP0493404A4

  公开（公告）日：1992-08-12