7-chloro-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 741615-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 7-chloro-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 741615-46-3
• 化学式: C₁₅H₁₄ClN
• 分子量: 243.736
• InChiKey: NNTDWJOCRYGCMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 24.0h， 以75%的产率得到7-氯-1-苯基-3,4-二氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  溶剂促进的四氢异喹啉在没有催化剂和氢受体的情况下高度选择性的脱氢

  摘要：

  描述了一种不寻常的溶剂DMF促进的1-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉脱氢反应，合成环亚胺。这种对环境友好的反应不需要任何金属催化剂，氧化剂或氢受体。可以以良好的产率和优异的化学选择性获得各种结构变化的3，4-二氢异喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.01.008
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙胺 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 四磷十氧化物 、 磷酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 7-chloro-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸酯活化率的提高使得能够合成四环苯并内酰胺：8-氧代berbines及其5和7元C环同系物

  摘要：

  开发了直接酰胺化芳族环系N-氨基甲酰基四氢异喹啉底物的途径。该途径使人们能够普遍获得8-氧小ber碱及其5和7元C环同系物。它克服了导致异喹啉主链破坏的不希望的串联副反应，这种副反应在我们先前报道的超酸性氨基甲酸酯活化方法下不可避免地发生。

  DOI：

  10.1039/d0ob02096f

文献信息

• Design, Synthesis, and Evaluation of Inhibitors of Hedgehog Acyltransferase
  作者：Markus Ritzefeld、Leran Zhang、Zhangping Xiao、Sebastian A. Andrei、Olivia Boyd、Naoko Masumoto、Ursula R. Rodgers、Markus Artelsmair、Lea Sefer、Angela Hayes、Efthymios-Spyridon Gavriil、Florence I. Raynaud、Rosemary Burke、Julian Blagg、Henry S. Rzepa、Christian Siebold、Anthony I. Magee、Thomas Lanyon-Hogg、Edward W. Tate

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01363

  日期：2024.1.25

  N-terminal palmitoylation, making the palmitoyl transferase Hedgehog acyltransferase (HHAT), a potential drug target and a series of 4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridines have been identified as HHAT inhibitors. Based on structural data, we designed and synthesized 37 new analogues which we profiled alongside 13 previously reported analogues in enzymatic and cellular assays. Our results show that a central

  Hedgehog 信号转导参与胚胎发育和癌症生长。分泌的 Hedgehog 信号蛋白的功能活性依赖于 N 末端棕榈酰化，使棕榈酰转移酶 Hedgehog 酰基转移酶 （HHAT） 成为潜在的药物靶标，一系列 4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c] 吡啶已被鉴定为 HHAT 抑制剂。根据结构数据，我们设计并合成了 37 种新类似物，我们在酶和细胞测定中将其与先前报道的 13 种类似物进行了分析。我们的结果表明，中心酰胺键、仲胺和核心 4 位的 （R） 构型是抑制效力的三个关键因素。几种针对纯化 HHAT 的低或亚 μM IC50 的有效类似物也抑制细胞中的 Sonic Hedgehog （SHH） 棕榈酰化并抑制 SHH 信号通路。这项工作确定 IMP-1575 是最有效的 HHAT 功能的细胞活性化学探针，以及一种无活性的对照对映异构体，为验证 HHAT 作为细胞测定中的靶标提供了工具化合物。
• Highly selective partial dehydrogenation of tetrahydroisoquinolines using modified Pd/C
  作者：Yue Ji、Mu-Wang Chen、Lei Shi、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1016/s1872-2067(14)60243-6

  日期：2015.1

  A highly selective procedure has been developed for the partial dehydrogenation of 1-substituted-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines over K3PO4 center dot 3H(2)O-modified Pd/C catalyst. This new method provides facile, atom-economical and environmentally friendly access to 1-substituted-3,4-dihydroisoquinolines without the need for stoichiometric amounts of harmful oxidants. The use of standard Pd/C as a catalyst for this process gave poor chemoselectivity. Pleasingly, the use of a K3PO4 center dot 3H(2)O-modified Pd/C catalyst promoted the partial dehydrogenation of 1-substituted-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines with excellent chemoselectivity by suppressing further dehydroaromatization. Furthermore, conducting the reaction under an atmosphere of oxygen led to further improvements in the chemoselectivity of the dehydrogenation, with the ratio of imine to isoquinoline reaching up to 32/1. The heterogenous Pd/C catalyst could also be recycled and reused at least three times with excellent conversion and chemoselectivity, demonstrating the significantly practical potential of this methodology. (C) 2015, Dalian Institute of Chemical Physics, Chinese Academy of Sciences. Published by Elsevier B.V. All rights reserved.
• Enhancement of the carbamate activation rate enabled syntheses of tetracyclic benzolactams: 8-oxoberbines and their 5- and 7-membered C-ring homologues
  作者：Hiroaki Kurouchi

  DOI：10.1039/d0ob02096f

  日期：——

  A route to the direct amidation of aromatic-ring-tethered N-carbamoyl tetrahydroisoquinoline substrates was developed. This route enabled general access to 8-oxoberberines and their 5- and 7- membered C-ring homologues. It overcomes the undesired tandem side-reactions that result in the destruction of the isoquinoline backbone, which inevitably occurred under our previously reported superacidic carbamate

  开发了直接酰胺化芳族环系N-氨基甲酰基四氢异喹啉底物的途径。该途径使人们能够普遍获得8-氧小ber碱及其5和7元C环同系物。它克服了导致异喹啉主链破坏的不希望的串联副反应，这种副反应在我们先前报道的超酸性氨基甲酸酯活化方法下不可避免地发生。
• Solvent-promoted highly selective dehydrogenation of tetrahydroisoquinolines without catalyst and hydrogen acceptor
  作者：Guang-Shou Feng、Yue Ji、Hui-Fang Liu、Lei Shi、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.008

  日期：2016.2

  An unusual solvent DMF-promoted dehydrogenation of 1-substituted 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines to synthesize cyclic imines is described. This environmentally friendly reaction features no requirement of any metal catalysts, oxidants, or hydrogen acceptors. A wide range of structurally varied 3,4-dihydroisoquinolines can be obtained with good yields and excellent chemoselectivities.

  描述了一种不寻常的溶剂DMF促进的1-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉脱氢反应，合成环亚胺。这种对环境友好的反应不需要任何金属催化剂，氧化剂或氢受体。可以以良好的产率和优异的化学选择性获得各种结构变化的3，4-二氢异喹啉。