8-methyl-3-oxa-2-thia-1-azabicyclo[5.1.0]octane 2,2-dioxide | 1042906-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: 8-methyl-3-oxa-2-thia-1-azabicyclo[5.1.0]octane 2,2-dioxide
• 英文别名: 8-Methyl-3-oxa-2lambda6-thia-1-azabicyclo[5.1.0]octane 2,2-dioxide；8-methyl-3-oxa-2λ6-thia-1-azabicyclo[5.1.0]octane 2,2-dioxide
• CAS: 1042906-41-1
• 化学式: C₆H₁₁NO₃S
• 分子量: 177.224
• InChiKey: LLJUTIBNVFIXMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-己烯-1-醇 在 2,2'-联吡啶 、 甲酸 、 氯磺酰异氰酸酯 、 二(叔丁基羰基氧基)碘苯 、 C₂₄H₂₆FeN₆⁽²⁺⁾*2ClO₄^(1-) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 8-methyl-3-oxa-2-thia-1-azabicyclo[5.1.0]octane 2,2-dioxide 、
  参考文献：
  名称：

  铁催化的氨基磺酸酯的高反应性和化学选择性的脂肪族CH键

  摘要：

  在保持高反应性和选择性的同时，开发简单且低成本的催化系统是具有挑战性的。据报道，使用简单廉价的配体进行铁催化的氨基磺酸氨基磺酸分子内CH氨基化反应具有一般的底物范围（31个实例，产率高达95％）。第二配体联吡啶的加入能够加速反应并增加产率。这些铁催化剂的容易获得为将氮选择性地引入烃原料提供了一种有前途的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00660

文献信息

• Introducing a mixed-valent dirhodium(ii,iii) catalyst with increased stability in C–H amination
  作者：Katherine P. Kornecki、John F. Berry

  DOI：10.1039/c2cc36614b

  日期：——

  A new mixed-valent Rh2II,III dimer, [Rh2(espn)2Cl] (espn2− = α,α,α′,α′-tetramethyl-1,3-benzenedipropanamidate), is reported. This compound readily dissociates Cl− at low concentrations in solution to form the active [Rh2(espn)2]+ catalyst, which performs intramolecular C–H amination with TONs > 1400. This work expands the scope of Rh2II,III dimers to nitrenoid chemistry.

  报道了一种新的混价Rh2II,III二聚体[Rh2(espn)2Cl]（espn2- = α,α,α′,α′-四甲基-1,3-苯二丙酸酰胺）。该化合物在溶液中以低浓度易于解离Cl-，形成活性[Rh2(espn)2]+催化剂，该催化剂进行的分子内C–H氨基化反应的TON超过1400。这项工作将Rh2II,III二聚体的研究范围扩展到亚硝基化学。
• A Chiral Rhodium Carboxamidate Catalyst for Enantioselective C−H Amination
  作者：David N. Zalatan、J. Du Bois

  DOI：10.1021/ja8031955

  日期：2008.7.1

  Rh2(S-nap)4, a chiral dirhodium tetracarboxamidate complex, has been developed and shown to be an effective catalyst for the asymmetric, intramolecular C-H amination of sulfamate esters. Enantiomeric excesses range from 60-99% for a collection of disparately substituted 3-arylpropylsulfamates. In addition, Rh2(S-nap)4 is found to promote chemoselective allylic C-H oxidation of unsaturated sulfamates, a property

  Rh2(S-nap)4 是一种手性二铑四甲酰胺络合物，已被开发出来并被证明是氨基甲酸酯不对称分子内 CH 胺化的有效催化剂。对于不同取代的 3-芳基丙基氨基磺酸酯的集合，对映体过量范围为 60-99%。此外，Rh2(S-nap)4 被发现可以促进不饱和氨基磺酸盐的化学选择性烯丙基 CH 氧化，这是迄今为止测试的其他二铑配合物中未观察到的特性。
• Iron-Catalyzed Intramolecular Amination of Aliphatic C–H Bonds of Sulfamate Esters with High Reactivity and Chemoselectivity
  作者：Wei Liu、Dayou Zhong、Cheng-Long Yu、Yan Zhang、Di Wu、Ya-Lan Feng、Hengjiang Cong、Xiuqiang Lu、Wen-Bo Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00660

  日期：2019.4.19

  It is challenging to develop simple and low cost catalytic systems while maintaining high reactivity and selectivity. An iron-catalyzed intramolecular C–H amination of sulfamate esters using simple and cheap ligands is reported with general substrate scope (31 examples, up to 95% yield). The addition of second ligand, bipyridine, is able to accelerate the reaction and increase the yield. The ready

  在保持高反应性和选择性的同时，开发简单且低成本的催化系统是具有挑战性的。据报道，使用简单廉价的配体进行铁催化的氨基磺酸氨基磺酸分子内CH氨基化反应具有一般的底物范围（31个实例，产率高达95％）。第二配体联吡啶的加入能够加速反应并增加产率。这些铁催化剂的容易获得为将氮选择性地引入烃原料提供了一种有前途的方法。