6-Bromo-2-(bromomethyl)-1,3-benzothiazole | 110704-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 6-Bromo-2-(bromomethyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 110704-14-8
• 化学式: C₈H₅Br₂NS
• 分子量: 307.008
• InChiKey: NRXCFKJXHWLRAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Bromo-2-(bromomethyl)-1,3-benzothiazole 、 (4-氧代-3,4-二氢二氮杂萘-1-基)-乙酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型有效的醛糖还原酶抑制剂：3,4-二氢-4-氧代-3-[[5-（三氟甲基）-2-苯并噻唑基]甲基] -1-酞嗪乙酸（zopolrestat）和同类物。

  摘要：

  为了设计新型有效的醛糖还原酶抑制剂（ARI），人们寻求了一个新的工作假设，即在醛糖还原酶（AR）酶上具有迄今无法识别的结合位点，该结合位点对苯并噻唑具有很强的亲和力。该假设的首次应用产生了一系列新的3,4-二氢-4-氧代-3-（苯并噻唑基甲基）-1-酞嗪乙酸+ + +酸。该系列的母体（207）是一种有效的人胎盘AR抑制剂（IC50 = 1.9 x 10（-8）M），在糖尿病合并症的急性试验中，口服有效预防山楂醇在大鼠坐骨神经中的蓄积（ ED50 ＝ 18.5mg / kg）。通过药物化学原理（包括与其他药物系列的比喻）优化该线索，导致产生更有效的207同类药物，并最终设计出3，4-二氢-4-氧代-3-[[[5-（三氟甲基）-2-苯并噻唑基]甲基] -1-酞嗪乙酸（216，CP-73,850，zopolrestat）。在体外和体内，Zopolrestat被发现比207更有效。在急性试验中，其针对AR和ED50的IC50分别为3

  DOI：

  10.1021/jm00105a018

文献信息

• ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：Taxis Pharmaceutical, Inc.

  公开号：US20150191420A1

  公开（公告）日：2015-07-09

  Compounds of formula (I) have antibacterial activity: wherein R represents hydrogen or 1, 2 or 3 optional substituents; W is ═C(R 1 )—; R 1 is hydrogen and R2 is hydrogen, methyl, or fluorine; or R 1 and R 2 taken together are —CH 2 —, —CH 2 CH 2 , —O—, or, in either orientation, —O—CH 2 — or —OCH 2 CH 2 —; and R 3 is a radical of formula (Alk 1 ) m -(Z) p -(Alk 2 ) n -Q.

  式(I)的化合物具有抗菌活性：其中，R表示氢或1、2或3个可选的取代基；W为═C（R1）—；R1为氢，R2为氢，甲基或氟；或R1和R2共同为—CH2—，—CH2CH2—，—O—，或者以任一方向为—O—CH2—或—OCH2CH2—；R3为式（Alk1）m -（Z）p -（Alk2）n-Q的基团。
• 1H-indazole-3-acetic acids as aldose reductase inhibitors
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0325375B1

  公开（公告）日：1992-08-12
• MYLARI, BANAVARA L.;ZEMBROWSKI, WILLIAM J.
  作者：MYLARI, BANAVARA L.、ZEMBROWSKI, WILLIAM J.

  DOI：——

  日期：——
• US5236945A
  申请人：——

  公开号：US5236945A

  公开（公告）日：1993-08-17
• US5330997A
  申请人：——

  公开号：US5330997A

  公开（公告）日：1994-07-19