Allyl-(4-chloro-benzyl)-naphthalen-1-yl-amine | 909296-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Allyl-(4-chloro-benzyl)-naphthalen-1-yl-amine
• 英文别名: N-[(4-chlorophenyl)methyl]-N-prop-2-enylnaphthalen-1-amine
• CAS: 909296-97-5
• 化学式: C₂₀H₁₈ClN
• 分子量: 307.823
• InChiKey: VYSZEIXXHVGLHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Allyl-(4-chloro-benzyl)-naphthalen-1-yl-amine 在 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 (2-Allyl-naphthalen-1-yl)-(4-chloro-benzyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  2-烯丙基-N-苄基取代的α-萘胺作为杂环合成的基础。苯并[ e ]萘并[1,2- b ]氮杂和萘并[1,2- b ]氮杂的新型高效合成方法

  摘要：

  一系列新的13-乙酰基-7,12-二氢-7-乙基苯并[ e ]萘[1,2- b ]氮杂（4a – d）和2-芳基-4-羟基-2,3,4,5 N-烯丙基-N-苄基取代的α-萘胺（1a - d）是利用芳香族氨基-克莱森重排，分子内Friedel-Crafts烷基化和N-烯丙基-N-苄基取代的α-萘胺合成的-四氢萘并[1,2- b ] a庚因衍生物（6a - d）。分子内偶极1，3-环加成的硝烯-烯烃反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.160
• 作为产物：
  描述：

  N-(p-Chlor-benzyl)-α-naphthylamin 、 3-溴丙烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 Allyl-(4-chloro-benzyl)-naphthalen-1-yl-amine
  参考文献：
  名称：

  2-烯丙基-N-苄基取代的α-萘胺作为杂环合成的基础。苯并[ e ]萘并[1,2- b ]氮杂和萘并[1,2- b ]氮杂的新型高效合成方法

  摘要：

  一系列新的13-乙酰基-7,12-二氢-7-乙基苯并[ e ]萘[1,2- b ]氮杂（4a – d）和2-芳基-4-羟基-2,3,4,5 N-烯丙基-N-苄基取代的α-萘胺（1a - d）是利用芳香族氨基-克莱森重排，分子内Friedel-Crafts烷基化和N-烯丙基-N-苄基取代的α-萘胺合成的-四氢萘并[1,2- b ] a庚因衍生物（6a - d）。分子内偶极1，3-环加成的硝烯-烯烃反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.04.160

文献信息

• 2-Allyl-N-benzyl substituted α-naphthylamines as building blocks in heterocyclic synthesis. New and efficient syntheses of benz[e]naphtho[1,2-b]azepine and naphtho[1,2-b]azepine derivatives
  作者：Andrés Felipe Yépez、Alirio Palma、Elena Stashenko、Ali Bahsas、Juan M. Amaro-Luis

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.160

  日期：2006.8

  A new series of 13-acetyl-7,12-dihydro-7-ethylbenz[e]naphtho[1,2-b]azepine (4a–d) and 2-aryl-4-hydroxy-2,3,4,5-tetrahydronaphtho[1,2-b]azepine derivatives (6a–d) have been synthesized from N-allyl-N-benzyl substituted α-naphthylamines (1a–d) by utilizing aromatic amino-Claisen rearrangement, intramolecular Friedel–Crafts alkylation and intramolecular dipolar 1,3-cycloaddition nitrone-olefin reactions

  一系列新的13-乙酰基-7,12-二氢-7-乙基苯并[ e ]萘[1,2- b ]氮杂（4a – d）和2-芳基-4-羟基-2,3,4,5 N-烯丙基-N-苄基取代的α-萘胺（1a - d）是利用芳香族氨基-克莱森重排，分子内Friedel-Crafts烷基化和N-烯丙基-N-苄基取代的α-萘胺合成的-四氢萘并[1,2- b ] a庚因衍生物（6a - d）。分子内偶极1，3-环加成的硝烯-烯烃反应。
• Synthesis and in vitro activity of new tetrahydronaphtho[1,2-b]azepine derivatives against Trypanosoma cruzi and Leishmania chagasi parasites
  作者：Alirio Palma、Andrés Felipe Yépes、Sandra Milena Leal、Carlos Andrés Coronado、Patricia Escobar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.05.013

  日期：2009.4

  Series of 2-exo-aryl-1,4-epoxy-2,3,4,5-tetrahydronaphtho[1,2-b]azepines 3a-k and cis-2-aryl-4-hydroxy2,3,4,5-tetrahydronaphtho[1,2-b] azepines 4a-j were synthesized and evaluated against free and intracellular live forms of Trypanosoma cruzi and Leishmania chagasi parasites using in vitro assays. Cell toxicity was also analyzed on Vero and THP-1 mammalian cell lines. The compounds 3c, 3f, and 4d were the most active against both live forms of T. cruzi parasites with low mammalian cell toxicity. Some compounds were active on free live forms of L. chagasi parasites but none was active on intracellular amastigotes of L. chagasi infecting THP-1 macrophages. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.