N-(naphthalen-1-yl)pent-4-ynamide | 1041180-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(naphthalen-1-yl)pent-4-ynamide
• 英文别名: N-naphthalen-1-ylpent-4-ynamide
• CAS: 1041180-77-1
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: YVISWGYZWYXZDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(naphthalen-1-yl)pent-4-ynamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(pent-4-ynyl)naphthalen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  高效和区域选择性的铂（II）催化串联合成多重取代的吲哚和四氢喹啉。

  摘要：

  一个特殊的优势：带有1,3-二酮的铂（Ⅱ）催化的氨基炔的串联环化为合成二氢吲哚和四氢喹啉提供了一种高效的新方法（见方案； MS =分子筛）。在温和的反应条件下，这种转化可提供良好的产品收率，具有很高的区域选择性和化学选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.200805383
• 作为产物：
  描述：

  炔丙基脲 、 1-萘胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(naphthalen-1-yl)pent-4-ynamide
  参考文献：
  名称：

  高效和区域选择性的铂（II）催化串联合成多重取代的吲哚和四氢喹啉。

  摘要：

  一个特殊的优势：带有1,3-二酮的铂（Ⅱ）催化的氨基炔的串联环化为合成二氢吲哚和四氢喹啉提供了一种高效的新方法（见方案； MS =分子筛）。在温和的反应条件下，这种转化可提供良好的产品收率，具有很高的区域选择性和化学选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.200805383

文献信息

• A Highly Efficient and Selective AuI-Catalyzed Tandem Synthesis of Diversely Substituted Pyrrolo[1,2-a]quinolines in Aqueous Media
  作者：Xin-Yuan Liu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/anie.200800160

  日期：2008.5.5
• Highly Efficient and Regioselective Platinum(II)-Catalyzed Tandem Synthesis of Multiply Substituted Indolines and Tetrahydroquinolines
  作者：Xin-Yuan Liu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/anie.200805383

  日期：2009.3.16

  special advantage: The platinum(II)‐catalyzed tandem cyclization of aminoalkynes with 1,3‐diketones offers a new and highly efficient method for the synthesis of indolines and tetrahydroquinolines (see scheme; M.S.=molecular sieves). This transformation affords good to excellent product yields with high regio‐ and chemoselectivity under mild reaction conditions.

  一个特殊的优势：带有1,3-二酮的铂（Ⅱ）催化的氨基炔的串联环化为合成二氢吲哚和四氢喹啉提供了一种高效的新方法（见方案； MS =分子筛）。在温和的反应条件下，这种转化可提供良好的产品收率，具有很高的区域选择性和化学选择性。
• Copper-Catalyzed Sulfonylation/Cyclization of Pent-4-ynamides toward Sulfonyl-Functionalized Pyrrol-2-ones
  作者：Danhua Wu、Menglu Jiang、Juan-Juan Wang、Wei Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00441

  日期：2023.3.31

  A domino sulfonylation/intramolecular C–N coupling/dehydrogenation reaction was realized between pent-4-ynamides and sulfonyl chlorides by catalysis of Cu(acac)2 and 2,2′-bis(diphenylphosphanyl)-1,1′-binaphthalene. The reaction provides a convenient approach to sulfonyl-functionalized pyrrol-2-ones. This method can also be applied to the synthesis of 3-alkylidene isoindolinones from 2-ethynyl-benzamides

  在 Cu(acac) 2和 2,2'-双(二苯基磷酰基)-1,1'-联萘的催化下，pent-4-ynamides 和磺酰氯之间实现了多米诺磺酰化/分子内 C-N 偶联/脱氢反应。该反应为磺酰基功能化的吡咯-2-酮提供了一种简便的方法。该方法也可用于从 2-乙炔基-苯甲酰胺合成 3-亚烷基异吲哚啉酮。