7-chloro-3a-methyl-2,3,3a,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinazoline-1,5-dione | 23380-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-chloro-3a-methyl-2,3,3a,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinazoline-1,5-dione
• 英文别名: 7-chloro-3a-methyl-2,3,3a,4-tetrahydro-pyrrolo[1,2-a]quinazoline-1,5-dione；7-chloro-3a-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrrolo[1,2-a]quinazoline-1,5-dione
• CAS: 23380-87-2
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 250.685
• InChiKey: PZVMBZNKJHILHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  217-218 °C
• 沸点：
  557.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  炔丙基脲 、 2-氨基-5-氯苯甲酰胺 在 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 作用下， 以 1,1-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到7-chloro-3a-methyl-2,3,3a,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinazoline-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的串联转化：合成吡咯并/吡咯并[2,1- a ] [1,3]苯并恶嗪酮和吡咯并/吡咯并[2,1- a ]喹唑啉酮的简单方法

  摘要：

  我们已经开发了一种简单的方法，可通过2-氨基苯甲酸和2-氨基苯甲酰胺合成吡咯并/吡啶并[ 2,1- a ] [1,3]苯并恶嗪酮和吡咯并/吡啶并[ 2,1- a ]喹唑啉酮金（I）催化的串联偶联/环化过程。一环构建了三环或多环分子结构，形成了三个新的键。

  DOI：

  10.1021/jo100228u

文献信息

• Efficient and Convenient Synthesis of Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinazoline Derivatives with the Aid of Tin(II) Chloride
  作者：Manman Wang、Guolan Dou、Daqing Shi

  DOI：10.1021/cc100062e

  日期：2010.7.12

  An efficient, convenient, one-pot synthesis of 2,3,3a,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinazolin-5(1H)-one and 2,3,3a,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinazoline-1,5-dione was accomplished in good yields via the novel reductive cyclization of 2-nitrobenzamides with haloketones or keto acids mediated by SnCl2·2H2O system. A variety of substrates can participate in the process with good yields, making this methodology

  2,3,3a，4-四氢吡咯并[1,2 - a ]喹唑啉-5（1 H）-one和2,3,3a，4-四氢吡咯并[1,2-通过由SnCl 2 ·2H 2 O系统介导的2-硝基苯甲酰胺与卤代酮或酮酸的新型还原性环化反应，可以成功地制得]]喹唑啉-1,5-二酮。多种底物可以高收率参与该过程，从而使该方法适用于药物发现工作中的文库合成。
• An efficient synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinazolin-5(1H)-one derivatives with the aid of low-valent titanium reagent
  作者：Xuan Zhao、Da-Qing Shi

  DOI：10.1002/jhet.637

  日期：2011.5

  A short and facile synthesis of 2,3,3a,4‐tetrahydropyrrolo[1,2‐a]quinazolin‐5(1H)‐ones and 2,3,3a,4‐tetrahydropyrrolo[1,2‐a]quinazoline‐1,5‐diones in good yields via the novel reductive cyclization of 2‐nitrobenzamides with haloketones or 4‐oxopentanoic acid promoted by low‐valent titanium reagent is described. J. Heterocyclic Chem., (2011).

  甲基-2,3,3a，4-四氢吡咯并[1,2-的简短和简便合成一个]喹唑啉-5（1 ħ） -酮和甲基-2,3,3a，4-四氢吡咯并[1,2一]喹唑啉描述了通过低价钛试剂促进的2-硝基苯甲酰胺与卤代酮或4-氧代戊酸的新型还原环化，可实现高产率的1,5-二酮。J.杂环化​​学。（2011）。
• Gold(I)-Catalyzed Tandem Transformation: A Simple Approach for the Synthesis of Pyrrolo/Pyrido[2,1-<i>a</i>][1,3]benzoxazinones and Pyrrolo/Pyrido[2,1-<i>a</i>]quinazolinones
  作者：Enguang Feng、Yu Zhou、Dengyou Zhang、Lei Zhang、Haifeng Sun、Hualiang Jiang、Hong Liu

  DOI：10.1021/jo100228u

  日期：2010.5.21

  pyrrolo/pyrido[2,1-a][1,3]benzoxazinones and pyrrolo/pyrido[2,1-a]quinazolinones from 2-amino benzoic acids and 2-amino benzamides via a gold(I)-catalyzed tandem coupling/cyclization process. The tricyclic or polycyclic molecular architectures were constructed in one pot with the formation of three new bonds.

  我们已经开发了一种简单的方法，可通过2-氨基苯甲酸和2-氨基苯甲酰胺合成吡咯并/吡啶并[ 2,1- a ] [1,3]苯并恶嗪酮和吡咯并/吡啶并[ 2,1- a ]喹唑啉酮金（I）催化的串联偶联/环化过程。一环构建了三环或多环分子结构，形成了三个新的键。