1-[(1-methylcycloprop-2-enyl)carbonyl]piperidine | 1171064-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-[(1-methylcycloprop-2-enyl)carbonyl]piperidine
• 英文别名: (1-Methylcycloprop-2-en-1-yl)-piperidin-1-ylmethanone
• CAS: 1171064-42-8
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: VOQRXFZLYDVCEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1-methylcycloprop-2-enyl)carbonyl]piperidine 、 丙酮 在 lithium hexamethyldisilazane 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.08h， 以77%的产率得到2-[3-methyl-3-(piperidin-1-ylcarbonyl)cycloprop-1-en-1-yl]propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Ring-retentive deprotonation of cyclopropene-3-carboxamides

  摘要：

  A remarkable stability of anionic species generated from cyclopropene-3-carboxamides toward ring-opening is demonstrated. The resulting cyclopropenyllithium species can be reacted with a range of electrophiles, which allows for efficient introduction of additional substituents at C1 of the strained ring. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.123
• 作为产物：
  描述：

  (2-bromo-1-methylcyclopropyl)(piperidin-1-yl)methanone 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到1-[(1-methylcycloprop-2-enyl)carbonyl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  冠醚催化1,2-消除溴代环丙烷合成环丙烯

  摘要：

  已经开发了一种新的合成方案，用于通过碱辅助的1,2-消除从相应的溴环丙烷制备3,3-二取代的环丙烯。与使用二甲基亚砜的经典方法相比，在醚类溶剂中催化量的18-crown-6催化剂的使用可提高收率，从而使该方案可用于亲水性环丙烯的合成。证明了该新方法在有效合成环丙烯-3-羧酰胺（一种重要的功能化3,3-二取代环丙烯）中的应用。讨论范围和限制研究。 酰胺-环丙烯-冠醚-消除-相转移催化

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088122

文献信息

• Synthesis of Cyclopropenes via 1,2-Elimination of Bromocyclopropanes Catalyzed by Crown Ether
  作者：Michael Rubin、William Sherrill、Ryan Kim

  DOI：10.1055/s-0028-1088122

  日期：——

  synthetic protocol for the preparation of 3,3-di­substituted cyclopropenes from the corresponding bromocyclopropanes via a base-assisted 1,2-elimination has been developed. Employment of catalytic amounts of 18-crown-6 in ethereal solvents allowed for improved yields, as compared to the classical procedure employing dimethyl sulfoxide, making this protocol applicable to the synthesis of hydrophilic cyclopropenes

  已经开发了一种新的合成方案，用于通过碱辅助的1,2-消除从相应的溴环丙烷制备3,3-二取代的环丙烯。与使用二甲基亚砜的经典方法相比，在醚类溶剂中催化量的18-crown-6催化剂的使用可提高收率，从而使该方案可用于亲水性环丙烯的合成。证明了该新方法在有效合成环丙烯-3-羧酰胺（一种重要的功能化3,3-二取代环丙烯）中的应用。讨论范围和限制研究。 酰胺-环丙烯-冠醚-消除-相转移催化
• Ring-retentive deprotonation of cyclopropene-3-carboxamides
  作者：Ryan Kim、William M. Sherrill、Michael Rubin

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.123

  日期：2010.7

  A remarkable stability of anionic species generated from cyclopropene-3-carboxamides toward ring-opening is demonstrated. The resulting cyclopropenyllithium species can be reacted with a range of electrophiles, which allows for efficient introduction of additional substituents at C1 of the strained ring. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.