glyceraldehyde-3-phosphate | 10030-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: glyceraldehyde-3-phosphate
• 英文别名: α-glycerophosphate；β-glycerophosphate；DL-glycerol-3-phosphate；sn-glycerol 3-phosphate；glycerol-1-phosphate；glycerophosphate；Glycerol 1-phosphate；2,3-dihydroxypropyl phosphate
• CAS: 10030-38-3
• 化学式: C₃H₇O₆P
• 分子量: 170.059
• InChiKey: AWUCVROLDVIAJX-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  glyceraldehyde-3-phosphate 在 alkaline phosphatase PhoK from Sphingomonas sp. BSAR-1 、 calcium chloride 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 二氢四氧代磷酸
  参考文献：
  名称：

  鞘氨醇单胞菌属的碱性磷酸酶PhoK的表征。BSAR-1用于磷酸单酯的合成和水解。

  摘要：

  迄今为止，未充分利用的鞘氨醇单胞菌（Sphingomonas sp。）的碱性磷酸酶PhoK的生物催化活性。BSAR-1，在转磷酸化和水解反应中进行了广泛的研究。评估了高能磷酸盐供体和低聚磷酸盐作为合适的磷酸盐供体的使用，以及对多种磷酸单酯的水解活性。尽管带有游离羟基的底物作为通过PhoK进行转磷酸作用的受体仅表现出适度的反应性，但在碱性条件下观察到了对多种磷酸单酯的强水解活性。活性位点中选定氨基酸残基的定点诱变为他们参与酶催化提供了有价值的见解。

  DOI：

  10.1016/j.bbapap.2019.140291
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dihydroxyacetone phosphate 在 3PGDH 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 glyceraldehyde-3-phosphate
  参考文献：
  名称：

  伴随氢化物从还原型烟酰胺腺嘌呤二核苷酸转移的异常平衡和动力学 α-氘次要同位素效应

  摘要：

  动力学 ..cap α..-氘次级同位素对二级速率常数的影响已被测量用于 4-氰基-2,6-二硝基苯磺酸盐的非酶促直接氢化物转移还原反应（与键合的氢的氘取代） NADH 的第 4 个碳（未转移到受体）。分别使用直接和分子内竞争方法获得了 1.156 ± 0.018 和 1.1454 ± 0.0093 的值。发现相应的（酶催化的）平衡同位素效应分别为 1.013 ± 0.020 和 1.0347 ± 0.0087，分别通过直接和分子间竞争方法确定。因此，动力学效应的值明显大于平衡时的值。建议这可能是由于 ..cap alpha 的参与而引起的。氢处于早期过渡态的超共轭稳定状态或参与非线性活化复合物的反应坐标运动。平衡效应的值允许计算键合到 NAD/sup 的 4 个碳的氢的分馏因子（相对于乙炔）为 1.448 +- 0.028 或 1.418 +- 0.020。根据与丙烯 (1.336) 或苯

  DOI：

  10.1021/ja00532a035

文献信息

• Transforming Flask Reaction into Cell-Based Synthesis: Production of Polyhydroxylated Molecules via Engineered <i>Escherichia coli</i>
  作者：Mohui Wei、Zijie Li、Tiehai Li、Baolin Wu、Yunpeng Liu、Jingyao Qu、Xu Li、Lei Li、Li Cai、Peng George Wang

  DOI：10.1021/acscatal.5b00953

  日期：2015.7.2

  complex polyhydroxylated molecules. However, strict specificity toward donor substrate DHAP greatly hampers their synthetic utility. Here, we transformed DHAP-dependent aldolases-mediated by in vitro reactions into bioengineered Escherichia coli (E. coli). Such flask-to-cell transformation addressed several key issues plaguing in vitro enzymatic synthesis: (1) it solves the problem of DHAP availability

  磷酸二羟丙酮（DHAP）依赖性醛缩酶已被深入研究，并广泛用于碳水化合物和复杂的多羟基化分子的合成中。但是，对供体底物DHAP的严格特异性极大地阻碍了其合成效用。在这里，我们将通过体外反应介导的DHAP依赖性醛缩酶转化为生物工程化的大肠杆菌（E. coli））。这种从烧瓶到细胞的转化解决了体外酶促合成过程中遇到的几个关键问题：（1）通过从细菌系统的糖酵解途径体内劫持DHAP，解决了DHAP可用性的问题；（2）避免了重组蛋白的纯化醛缩酶和磷酸酶，以及（3）它在体内使所得的醛醇加合物脱磷酸，从而消除了去除磷酸盐的额外步骤，并实现了体内磷酸盐的再循环。经过改造的大肠杆菌菌株可耐受多种醛作为受体，并提供以克为单位的一组生物学上相关的多羟基化分子。
• Common origins of RNA, protein and lipid precursors in a cyanosulfidic protometabolism
  作者：Bhavesh H. Patel、Claudia Percivalle、Dougal J. Ritson、Colm D. Duffy、John D. Sutherland

  DOI：10.1038/nchem.2202

  日期：2015.4

  A minimal cell can be thought of as comprising informational, compartment-forming and metabolic subsystems. To imagine the abiotic assembly of such an overall system, however, places great demands on hypothetical prebiotic chemistry. The perceived differences and incompatibilities between these subsystems have led to the widely held assumption that one or other subsystem must have preceded the others. Here we experimentally investigate the validity of this assumption by examining the assembly of various biomolecular building blocks from prebiotically plausible intermediates and one-carbon feedstock molecules. We show that precursors of ribonucleotides, amino acids and lipids can all be derived by the reductive homologation of hydrogen cyanide and some of its derivatives, and thus that all the cellular subsystems could have arisen simultaneously through common chemistry. The key reaction steps are driven by ultraviolet light, use hydrogen sulfide as the reductant and can be accelerated by Cu(I)–Cu(II) photoredox cycling. A minimal cell — one that has all the minimum requirements for life — is still a complex entity comprising informational, compartment-forming and metabolic subsystems. Here it is shown that, contrary to previous assumptions, a common prebiotically plausible chemistry can give rise to building blocks for all the subsystems.

  一个最小细胞可以被认为由信息传递、分隔形成和代谢子系统组成。然而，要想象这样一个整体系统的非生物组装，对假设的产前化学提出了很高的要求。这些子系统之间感知到的差异和不兼容性导致了广泛持有的假设，即其中一个或另一个子系统必须先于其他子系统出现。在这里，我们通过检查从产前可能的中间产物和一碳供体分子组装各种生物分子构建块，来实验调查这个假设的有效性。我们表明，核糖核苷酸、氨基酸和脂质的先驱都可以通过氢氰酸及其一些衍生物的还原同系化来衍生，因此所有细胞子系统可能都通过共同的化学同时出现。关键反应步骤由紫外线驱动，使用硫化氢作为还原剂，并且可以通过Cu（I）-Cu（II）光氧化还原循环加速。一个最小细胞——一个具有生命所有最低要求的细胞——仍然是一个复杂的实体，包含信息传递、分隔形成和代谢子系统。这里表明，与之前的假设相反，一个普遍的产前可能化学可以产生所有子系统的构建块。
• Smart Nanoparticles for Selective Immobilization of Acid Phosphatases
  作者：Flóra Nagy、Gábor Tasnádi、Diána Balogh-Weiser、Evelin Bell、Mélanie Hall、Kurt Faber、László Poppe

  DOI：10.1002/cctc.201800405

  日期：2018.8.21

  An easy to use method combining the selectivity of metal chelate affinity binding with strong covalent linking was developed for immobilization of non‐specific acid phosphatases bearing a His‐tag from crude cell lysate. Silica nanoparticles were grafted with aminopropyl functions which were partially transformed further with EDTA dianhydride to chelators. The heterofunctionalized nanoparticles charged

  开发了一种易于使用的方法，将金属螯合物亲和结合的选择性与强共价连接相结合，用于固定来自粗细胞裂解液的带有组氨酸标签的非特异性酸性磷酸酶。二氧化硅纳米粒子接枝有氨丙基官能团，其部分用 EDTA 二酐进一步转化为螯合剂。负载Ni 2+作为最合适的金属离子的异功能化纳米粒子被用作载体。首先，组氨酸标记的磷酸酶选择性地与载体的金属螯合功能结合。然后，使用新戊二醇二缩水甘油醚作为最有效的双功能连接剂，通过在酶表面的亲核部分和载体的游离氨基之间形成共价键，进一步稳定带酶的二氧化硅纳米颗粒。通过该方法获得的磷酸酶生物催化剂在水性介质中以一系列醇和 PP i作为磷酸盐供体，采用间歇和连续流动模式，表现出比固定在传统载体上的磷酸酶生物催化剂更好的磷酸盐转移活性。此外，这种新策略为有效固定其他组氨酸标签重组酶开辟了新的可能性。
• Versatile and Efficient Immobilization of 2-Deoxyribose-5-phosphate Aldolase (DERA) on Multiwalled Carbon Nanotubes
  作者：Fabiana Subrizi、Marcello Crucianelli、Valentina Grossi、Maurizio Passacantando、Giorgia Botta、Riccarda Antiochia、Raffaele Saladino

  DOI：10.1021/cs500511c

  日期：2014.9.5

  A series of five new catalysts I–V based upon the immobilization of 2-deoxyribose-5-phosphate aldolase (DERA) on multiwalled carbon nanotubes (MWCNTs) were prepared, and their use for the formation of the C–C bond via cross-aldol condensation, under environmental friendly conditions, was studied. Among the various employed procedures, the direct immobilization of the enzyme through ionic exchange interactions

  基于2-脱氧核糖-5-磷酸醛缩酶（DERA）在多壁碳纳米管（MWCNT）上的固定化，制备了一系列五种新的催化剂IV，并将其用于通过交联形成CC键研究了在环境友好条件下的羟醛缩合反应。在各种不同的使用的方法，所述酶的通过对氧化多壁碳纳米管（OX-多壁碳纳米管）的离子交换相互作用的直接固定，得到的最有效的催化剂予。该催化剂显示出对乙醛的高耐受性是稳定的，并且保持了几天的活性，可重复使用五次。催化剂I的多功能性在单独的乙醛反应（自缩合）或在氯乙醛的存在下，评估了交叉醇的缩合反应。以比天然DERA更高的产率获得相应的环状乳醇。
• <i>rac</i>-Glycerol 1:2-cyclic phosphate 2-phosphodiesterase, a new soluble phosphodiesterase of mammalian tissues
  作者：N Clarke、R M C Dawson

  DOI：10.1042/bj1730579

  日期：1978.8.1

  1. A soluble phosphodiesterase is present in mammalian tissues which rapidly hydrolyses enantiomorphs of rac-glycerol 1:2-cyclic phosphate, producing rac-glycerol 1-phosphate. 2. The enzyme has been purified up to 1700-fold by a combination of acetone precipitation and chromatography on DEAE-Sephadex A-50, Sephadex G-150 and hydroxyapatite. 3. The Km with glycerol cyclic phosphate as substrate is 7.2 mM, and the pH optimum broad (6.9–7.5). The molecular weight (by gel filtration) of the enzyme is approx. 35500. 4. The phosphodiesterase has no requirement for Ca2+ or Mg2+, but is stimulated by reducing agents (cysteine, dithiothreitol) and Fe2+. 5. The purified phosphodiesterase preparation also hydrolysed 3′:5′-cyclic AMP, producing 5′-AMP exclusively, and 2′:3′-cyclic AMP, forming 3′-AMP and 2′-AMP in the ratio 7:3. Bis-(p-nitrophenyl) phosphate was slowly hydrolysed, but other phosphodiesters tested were not attacked. 6. The phosphodiesterase is inhibited by theophylline and o-phenanthroline. It is inhibited by Pi and by a variety of phosphomonoesters, of which certain aromatic primary phosphates are particularly effective.

  1. 哺乳动物组织中存在可溶性磷酸二酯酶，可以迅速水解外消旋异构体的rac-甘油1:2-环磷酸酯，生成rac-甘油1-磷酸。 2. 该酶通过丙酮沉淀和DEAE-Sephadex A-50，Sephadex G-150和羟基磷灰石的层析组合纯化了1700倍。 3. 以甘油环磷酸为底物时，Km为7.2 mM，pH最适宽（6.9-7.5）。酶的分子量（通过凝胶过滤）约为35500。 4. 磷酸二酯酶不需要Ca2 +或Mg2 +，但受还原剂（半胱氨酸，二硫苏糖）和Fe2 +的刺激。 5. 纯化的磷酸二酯酶制剂还水解3'-5'-环磷酸腺苷，只生成5'-腺苷酸，以及2'-3'-环磷酸腺苷，形成3'-腺苷酸和2'-腺苷酸的比例为7：3。 Bis-（对硝基苯基）磷酸盐被缓慢水解，但其他磷酸二酯没有被攻击。 6. 磷酸二酯酶受茶碱和o-菲啰啉的抑制。它被Pi和各种磷酸单酯抑制，其中某些芳香族原始磷酸盐特别有效。

表征谱图