6-(4-chlorophenyl)benzo[d]thiazole-2-amine | 1466534-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 6-(4-chlorophenyl)benzo[d]thiazole-2-amine
• 英文别名: 6-(4-chlorophenyl)-1,3-benzothiazol-2-amine
• CAS: 1466534-04-2
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂S
• 分子量: 260.747
• InChiKey: CYZRTSRLTUPSQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-chlorophenyl)benzo[d]thiazole-2-amine 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 C₁₂H₁₀ClNS
  参考文献：
  名称：

  2-异氰基芳基硫醚与醇的金属自由基级联环化：2-羟烷基苯并噻唑的合成

  摘要：

  已经开发了 2-异氰基芳基硫醚与醇的金属自由基级联环化。它为合成多种底物范围广、官能团耐受性好、产率适中的2-羟烷基苯并噻唑提供了一种新颖有效的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132927
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺 在 四(三苯基膦)钯 、 溴 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 6-(4-chlorophenyl)benzo[d]thiazole-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of 2-Amino-6-Arylbenzothiazoles via Pd(0) Suzuki Cross Coupling Reactions: Potent Urease Enzyme Inhibition and Nitric Oxide Scavenging Activities of the Products

  摘要：

  总的来说，苯并噻唑衍生物因其在医药和生物学方面的重要性而引起了人们的极大兴趣。本研究利用各种芳基硼酸和芳基硼酸频哪醇酯，通过铃木交叉偶联反应合成了新的 2-氨基-6-芳基苯并噻唑，产率从中等到极好，并考察了产品的抗尿素酶和一氧化氮（NO）清除活性。对脲酶酶抑制作用最强的化合物是 6-苯基苯并[d]噻唑-2-胺 3e，其 IC50 值为 26.35 µg/mL。化合物 3c，即 6-(4-甲氧基苯基)苯并[d]噻唑-2-胺，在 100µg/mL 时的一氧化氮清除率最高。

  DOI：

  10.3390/molecules18088845

文献信息

• Azofarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0349486A2

  公开（公告）日：1990-01-03

  Die Azofarbstoffe der Formel worin D eine Diazokomponente, R₁ und R₂ unabhängig voneinander je ein gegebenenfalls substituierter C₁-C₁₀-Alkyl-, C₅-C₇-Cycloalkyl-, Phenyl- oder Naphthyl-Rest, oder R₁ und R₂ zusammen mit dem sie verbindenden Stickstoffatom ein gegebenenfalls durch Heteroatome substituierter 5-, 6- oder 7-gliedriger Ring, R₃ Wasserstoff, Halogen oder ein gegebenenfalls substituierter C₁-C₁₀-Alkyl, C₁-C₁₀-Alkoxy- oder Phenoxy-Rest, X -CO- oder -SO₂-, n die Zahl 1, 2, 3, 4, 5 oder 6 und M ein Kation ist, ergeben auf stickstoffhaltigen oder hydroxylgruppenhaltigen Fasermaterialien Färbungen von guten Echtheiten.

  式中的偶氮染料 其中 D 是重氮组分，R₁ 和 R₂ 各自独立地是任选取代的 C₁-C₁₀-烷基、C₅-C₇-环烷基、苯基或萘基，或 R₁ 和 R₂ 连同连接它们的氮原子是任选被杂原子取代的 5、6 或 7 元环、R₃ 是氢、卤素或任选取代的 C₁-C₁₀-烷基、C₁-C₁₀-烷氧基或苯氧基，X 是-CO-或-SO₂-，n 是数字 1、2、3、4、5 或 6，M 是阳离子。
• US4994563A
  申请人：——

  公开号：US4994563A

  公开（公告）日：1991-02-19
• US5120872A
  申请人：——

  公开号：US5120872A

  公开（公告）日：1992-06-09
• [EN] BENZOTHIAZOLE ANAOLOGUES AND USE THEREOF AS BOOSTERS OF ANTI TUBERCULOSIS DRUGS<br/>[FR] ANAOLOGUES DE BENZOTHIAZOLE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE RENFORÇATEURS DE MÉDICAMENTS CONTRE LA TUBERCULOSE
  申请人：[en]INSTITUT NATIONAL DE LA SANTE ET DE LA RECHERCHE MEDICALE (INSERM)

  公开号：WO2023131649A1

  公开（公告）日：2023-07-13

  The present invention relates to new norbornen analogues of formula (I), wherein the norbornen moiety is in R5 and to the use of norbornen analogues as a drug, in particular for the prevention and/or treatment of a mycobacterial infection or for the prevention and/or treatment of a disease caused by infection with a mycobacterium.
• Efficient Synthesis of 2-Amino-6-Arylbenzothiazoles via Pd(0) Suzuki Cross Coupling Reactions: Potent Urease Enzyme Inhibition and Nitric Oxide Scavenging Activities of the Products
  作者：Yasmeen Gull、Nasir Rasool、Mnaza Noreen、Faiz-ul-Hassan Nasim、Asma Yaqoob、Shazia Kousar、Umer Rashid、Iftikhar Bukhari、Muhammad Zubair、Md. Islam

  DOI：10.3390/molecules18088845

  日期：——

  In general, benzothiazole derivatives have attracted great interest due to thier pharmaceutical and biological importance. New 2-amino-6-arylbenzothiazoles were synthesized in moderate to excellent yields via Suzuki cross coupling reactions using various aryl boronic acids and aryl boronic acid pinacol esters and the antiurease and nitric oxide (NO) scavenging activity of the products were also examined. The most active compound concerning urease enzyme inhibition was 6-phenylbenzo[d]thiazole-2-amine 3e, with an IC50 value of 26.35 µg/mL. Compound 3c, 6-(4-methoxyphenyl) benzo[d]thiazole-2-amine, exhibited the highest nitric oxide percentage scavenging at 100µg/mL.

  总的来说，苯并噻唑衍生物因其在医药和生物学方面的重要性而引起了人们的极大兴趣。本研究利用各种芳基硼酸和芳基硼酸频哪醇酯，通过铃木交叉偶联反应合成了新的 2-氨基-6-芳基苯并噻唑，产率从中等到极好，并考察了产品的抗尿素酶和一氧化氮（NO）清除活性。对脲酶酶抑制作用最强的化合物是 6-苯基苯并[d]噻唑-2-胺 3e，其 IC50 值为 26.35 µg/mL。化合物 3c，即 6-(4-甲氧基苯基)苯并[d]噻唑-2-胺，在 100µg/mL 时的一氧化氮清除率最高。