3-(4-氨基苯基)-2-甲基-3H-喹唑啉-4-酮 | 27440-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 3-(4-氨基苯基)-2-甲基-3H-喹唑啉-4-酮
• 英文名称: 3-(4-aminophenyl)-2-methyl-quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-(4-aminophenyl)-2-methyl-3H-quinazolin-4-one；3-(4-aminophenyl)-2-methyl-4(3H)-quinazolinone；3-(4-aminophenyl)-2-methylquinazolin-4(3H)-one；3(4-aminophenyl)-2-methylquinazolin-4(3H)-one；3-(4-amino-phenyl)-2-methyl-3H-quinazolin-4-one；3-(4-Amino-phenyl)-2-methyl-3H-chinazolin-4-on；3-(4-Amino-phenyl)-2-methyl-3H-quinazolin-4-one；3-(4-aminophenyl)-2-methylquinazolin-4-one
• CAS: 27440-42-2
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O
• 分子量: 251.288
• InChiKey: SFPYLVILXJIMJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氨基苯基)-2-甲基-3H-喹唑啉-4-酮 在 hydrazine hydrate 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-hydrazinyl-N-(4-(2-methyl-4-oxoquinazolin-3(4H)-yl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  一些新型喹唑啉-4（3 H）-one衍生物的合成，止痛，抗炎和体外抗菌活性

  摘要：

  为了开发有效的止痛药，抗炎药和抗菌剂，合成了一系列新型的喹唑啉-4（3 H）-one衍生物，并用FT-IR进行了表征，1H-NMR，质谱和元素分析基础。分别进行了甩尾技术，角叉菜胶诱发的足爪浮肿试验和琼脂条纹稀释试验，以分别筛选镇痛，抗炎和体外抗菌活性。此外，检查了所有化合物的致溃疡性。结果显示，整个系列化合物均表现出轻度至良好的镇痛，抗炎和抗菌活性，而溃疡指数低至中度。讨论了官能团变异与所评估化合物的生物学活性之间的关系。化合物2-（2-（2-（4-（三氟甲基）亚苄基）肼基）-N-（4-（2-甲基-4-氧代喹唑啉-3（4 H）-基）苯基）乙酰胺5e 被确定为最具活性的化合物。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0037-7
• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-3-p-N-acetylaminophenylchinazolinon-4 在 硫酸 作用下， 生成 3-(4-氨基苯基)-2-甲基-3H-喹唑啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Jain; Narang, Journal of the Indian Chemical Society, 1953, vol. 30, p. 701,703

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Some New 2-Substituted 3-[4-(N′-Arylsulphonylbiguanido)phenyl]quinazolin-4-one Hydrochlorides as Potential Anthelminthic Agents
  作者：Jagdish S. Shukla、Kanchan Agarwal、Renu Rastogi

  DOI：10.1002/ardp.19833160610

  日期：——

  The title compounds 3‐‐37 have been synthesised. Their in vivo cestodicidal activities were evaluated against Hymenolepis nana infection in rats. Compound 32 was found to be the most active of the series showing 81.0% clearance of infection at a dose of 250 mg/kg for 3 days.

  已合成标题化合物 3-37。评估了它们的体内杀绦虫活性对大鼠的 Hymenolepis nana 感染。发现化合物 32 是该系列中最具活性的，在 250 mg/kg 的剂量下 3 天显示出 81.0% 的感染清除率。
• Design, graph theoretical analysis, density functionality theories, Insilico modeling, synthesis, characterization and biological activities of novel thiazole fused quinazolinone derivatives
  作者：Govindaraj Saravanan、Theivendren Panneerselvam、Veerachamy Alagarsamy、Selvaraj Kunjiappan、Pavadai Parasuraman、Indhumathy Murugan、Pandurangan Dinesh Kumar

  DOI：10.1002/ddr.21460

  日期：2018.9

  Hit, Lead & Candidate Discovery

  命中，线索和候选发现
• SYNTHESIS AND ANTIVIRAL EVALUATION OF SOME NEW GLYCOSYLTHIOUREAS CONTAINING A QUINAZOLINONE NUCLEUS
  作者：Mohamed A. Saleh、Mohamed F. Adbel-Megged、Mohamed A. Abdo、Abdel-Basset M. Shokr

  DOI：10.1081/ncn-120006534

  日期：2002.4.15

  ABSTRACT A new synthesis of glycosylthioureas containing a quinazolinone nucleus is described utilizing per-O-acetylglycopyranosylisothiocyanates and several aminoquinazolinones as starting compounds. Structural proofs of these compounds are provided from elemental analyses, IR, 1H and 13C NMR spectra and mass spectra. The biological activity of these compounds has been studied.

  摘要描述了一种新的含有喹唑啉酮核的糖基硫脲的合成方法，该方法利用过-O-乙酰基甘氨酸过糖基异硫氰酸酯和几种氨基喹唑啉酮作为起始化合物。这些化合物的结构证明来自元素分析，IR，1H和13C NMR光谱和质谱。已经研究了这些化合物的生物活性。
• Synthesis of Novel 3H-Quinazolin-4-ones Containing Pyrazolinone, Pyrazole and Pyrimidinone Moieties
  作者：Mohamed Saleh、Mohamed Abdel-Megeed、Mohamed Abdo、Abdel-Basset Shokr

  DOI：10.3390/80400363

  日期：——

  cyanoacetate (4) and acetylacetone (5), to afford the corresponding hydrazono quinazolinone derivatives 6-8. Treatment of 6a,b with hydrazine hydrate or phenyl hydrazine in refluxing ethanol afforded the corresponding pyrazolin-5-one derivatives of 3H-quinazolin-4-one 9a-d. Cyclization of 7a,b with hydrazine hydrate yielded the corresponding products 10a,b. Reaction of 8a,b with phenyl hydrazine or with urea

  3-(4-氨基苯基)-2-甲基-3H-喹唑啉-4-酮(2a)及其6-溴衍生物2b的重氮盐与一些活性亚甲基化合物反应，即乙酰乙酸乙酯(3)、氰基乙酸乙酯( 4)和乙酰丙酮(5)，得到相应的腙喹唑啉酮衍生物6-8。在回流乙醇中用水合肼或苯肼处理 6a,b 得到相应的 3H-quinazolin-4-one 9a-d 的 pyrazolin-5-one 衍生物。7a,b 与水合肼的环化产生相应的产物 10a,b。8a,b 与苯肼或尿素反应分别得到相应的衍生物 11a,b 和 12a,b。化合物6-12经C、H、N分析、IR、1H-NMR、13C-NMR和质谱鉴定。
• Dash, B.; Dora, E. K.; Panda, C. S., Journal of the Indian Chemical Society, 1980, vol. 57, # 8, p. 835 - 836
  作者：Dash, B.、Dora, E. K.、Panda, C. S.

  DOI：——

  日期：——