cis-3-Methyloctahydroindolizine | 68344-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: cis-3-Methyloctahydroindolizine
• 英文别名: 3-methyl-octahydro-indolizine；(+/-)-3c-methyl-(8ar)-octahydro-indolizine；(+/-)-3c-Methyl-(8ar)-octahydro-indolizin；(3S,8aS)-3-methyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine
• CAS: 68344-39-8；68344-43-4；90949-00-1；132256-95-2
• 化学式: C₉H₁₇N
• 分子量: 139.241
• InChiKey: APKFRCJPKPDWSL-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴化氰 、 cis-3-Methyloctahydroindolizine 、 苯 生成 2-n-Butylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Ochiai; Tsuda, Chemische Berichte, 1934, vol. 67, p. 1011,1013,1018

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基哌啶 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 magnesium 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、358.53 kPa 条件下， 反应 19.5h， 生成 cis-3-Methyloctahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  Reverse Cope elimination reactions. 2. Application to synthesis

  摘要：

  Intramolecular addition of N,N-disubstitute hydroxylamines to unactivated olefins was used to prepare an indolizine, a pyrrolo[2,1-a]isoquinoline, a 1,8-diazaspiro[4.5]decane, a cyclopenta[b]pyrrole, and an isoindoline. A pyrrolizine and a 1-azabicyclo[2.2.1] heptane were synthesized from acyclic precursors by two consecutive reverse Cope elimination reactions.

  DOI：

  10.1021/jo00123a014

文献信息

• Highly efficient, base-catalysed, intramolecular hydroamination of non-activated olefins
  作者：Coralie Quinet、Pierre Jourdain、Christophe Hermans、Ali Ates、Isabelle Lucas、István E. Markó

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.066

  日期：2008.2

  The intramolecular hydroamination of a large variety of non-activated alkenes can be efficiently catalysed by small amounts of lithium bases, providing smoothly and in high yields the corresponding five- and six-membered ring heterocycles. Fused and bridged bicyclic amines, of varying ring sizes, can be readily prepared either by a sequential hydroamination process or by a tandem, double addition reaction

  少量的锂碱可以有效地催化多种非活化烯烃的分子内加氢胺化反应，从而以高收率平稳地提供相应的五元和六元环杂环。环大小不同的熔融和桥接双环胺可以很容易地通过顺序加氢胺化工艺或串联，双加成反应制备。
• Diels; Schrum, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1937, vol. 530, p. 68,79
  作者：Diels、Schrum

  DOI：——

  日期：——
• Murakoshi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1958, vol. 78, p. 594,596
  作者：Murakoshi

  DOI：——

  日期：——
• Clemo et al., Journal of the Chemical Society, 1936, p. 1429
  作者：Clemo et al.

  DOI：——

  日期：——
• Rearrangement of α-Aminoketones during Clemmensen Reduction. VI. The Rearrangement of 3-Ketoquinolizidine
  作者：Nelson J. Leonard、Seemon H. Pines

  DOI：10.1021/ja01167a024

  日期：1950.11