(2R)-1-[(2R,3aR,7R)-2-butyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-[1,2]oxazolo[2,3-a]pyridin-7-yl]hexan-2-ol | 131697-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2R)-1-[(2R,3aR,7R)-2-butyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-[1,2]oxazolo[2,3-a]pyridin-7-yl]hexan-2-ol
• CAS: 131697-69-3
• 化学式: C₁₇H₃₃NO₂
• 分子量: 283.455
• InChiKey: AKGUKBRFCWSPQR-QBPKDAKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1-[(2R,3aR,7R)-2-butyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-[1,2]oxazolo[2,3-a]pyridin-7-yl]hexan-2-ol 在 镍 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以340 mg的产率得到(2R*,6R*)-2,6-bis<(2'R*)-2-hydroxyhexyl>piperidine
  参考文献：
  名称：

  硝基环加成：（±）-andrachamine的合成

  摘要：

  通过（±）-andrachamine的立体选择性合成，证实了将烯烃环加成至2-烷基-2,3,4,5-四氢吡啶氧化物上以制备反式-2,6-二烷基哌啶。如先前所主张的，9-氧杂-1-氮杂双环[4.3.0]壬烷的过氧酸氧化不会选择性地导致相应的2-烷基-2,3,4,5-四氢吡啶氧化物。

  DOI：

  10.1039/p19900002323
• 作为产物：
  描述：

  1-羟基哌啶 在 间氯过氧苯甲酸 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.17h， 生成 (2R)-1-[(2R,3aR,7R)-2-butyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-[1,2]oxazolo[2,3-a]pyridin-7-yl]hexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  硝基环加成：（±）-andrachamine的合成

  摘要：

  通过（±）-andrachamine的立体选择性合成，证实了将烯烃环加成至2-烷基-2,3,4,5-四氢吡啶氧化物上以制备反式-2,6-二烷基哌啶。如先前所主张的，9-氧杂-1-氮杂双环[4.3.0]壬烷的过氧酸氧化不会选择性地导致相应的2-烷基-2,3,4,5-四氢吡啶氧化物。

  DOI：

  10.1039/p19900002323

文献信息

• CARRUTHERS, WILLIAM;COGGINS, PETER;WESTON, JOHN B., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 2323-2327
  作者：CARRUTHERS, WILLIAM、COGGINS, PETER、WESTON, JOHN B.

  DOI：——

  日期：——
• Nitrone cycloadditions: synthesis of (±)-andrachamine
  作者：William Carruthers、Peter Coggins、John B. Weston

  DOI：10.1039/p19900002323

  日期：——

  The usefulness of the cycloaddition of alkenes to 2-alkyl-2,3,4,5-tetrahydropyridine oxides for the preparation of trans-2,6-dialkylpiperidines is confirmed by a stereoselective synthesis of (±)-andrachamine. Peroxy acid oxidation of 9-oxa-1-azabicyclo[4.3.0]nonanes does not lead regioselectively to the corresponding 2-alkyl-2,3,4,5-tetrahydropyridine oxide, as had previously been claimed.

  通过（±）-andrachamine的立体选择性合成，证实了将烯烃环加成至2-烷基-2,3,4,5-四氢吡啶氧化物上以制备反式-2,6-二烷基哌啶。如先前所主张的，9-氧杂-1-氮杂双环[4.3.0]壬烷的过氧酸氧化不会选择性地导致相应的2-烷基-2,3,4,5-四氢吡啶氧化物。