(NE,R)-N-[(2E)-2-[(R)-tert-butylsulfinyl]iminoethylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide | 872594-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: (NE,R)-N-[(2E)-2-[(R)-tert-butylsulfinyl]iminoethylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 872594-71-3
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂O₂S₂
• 分子量: 264.413
• InChiKey: JDPVIAWOADZDTQ-BATNXWGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (NE,R)-N-[(2E)-2-[(R)-tert-butylsulfinyl]iminoethylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide 、 3-溴丙烯 在 锌 作用下， 以64%的产率得到2-Methyl-propane-2-sulfinic acid [(1R,2R)-1-allyl-2-((R)-2-methyl-propane-2-sulfinylamino)-pent-4-enyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  将有机金属试剂高度非对映选择性和对映选择性加成到手性 C 2-对称双亚胺

  摘要：

  通过将有机金属试剂添加到手性双亚胺中，开发了一种有效且直接的制备对映体富集的 C 2 对称邻二胺的方法，该方法可以获得各种光学纯的芳香族和脂肪族 C 2 对称邻二胺高产量。提出了“Cram-Davis”开放过渡态模型，以合理化观察到的将有机锂试剂添加到双亚胺中的立体选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918927
• 作为产物：
  描述：

  草酸醛 、 (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 在 copper(II) sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以71%的产率得到(NE,R)-N-[(2E)-2-[(R)-tert-butylsulfinyl]iminoethylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  将有机金属试剂高度非对映选择性和对映选择性加成到手性 C 2-对称双亚胺

  摘要：

  通过将有机金属试剂添加到手性双亚胺中，开发了一种有效且直接的制备对映体富集的 C 2 对称邻二胺的方法，该方法可以获得各种光学纯的芳香族和脂肪族 C 2 对称邻二胺高产量。提出了“Cram-Davis”开放过渡态模型，以合理化观察到的将有机锂试剂添加到双亚胺中的立体选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918927

文献信息

• [EN] DIBORON GLYCOL ESTER, PREPARATION METHOD THEREFOR, INTERMEDIATE THEREOF, AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] ESTER DE GLYCOL DIBORÉ, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, INTERMÉDIAIRE CORRESPONDANT ET UTILISATION ASSOCIÉE<br/>[ZH] 一种联硼酸二醇酯、其制备方法、其中间体及其应用
  申请人：SHANGHAI INSITITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY CHINESE ACAD OF SCIENCES

  公开号：WO2021223156A1

  公开（公告）日：2021-11-11

  本发明公开了一种联硼酸二醇酯、其制备方法、其中间体及其应用。该联硼酸二醇酯可用于诱导底物为亚胺的还原偶联反应，底物可由醛及氨反应得到，非常易得且成本相当低廉；产物仅需酸碱操作，即可从反应体系中分离而来，无需柱色谱纯化，后处理方式便捷，易于操作；所得产物产率较高且无需保护基操作。该联硼酸二醇酯具备手性，所述还原偶联反应的立体选择性普遍优秀，仅需简单重结晶既可以得到99％ee的手性二胺。该联硼酸二醇酯可使用二醇可与联硼酸二醇酯反应获得，该二醇制备方便，易于放大，且其经过简单的酸碱操作，可以从反应液中回收重复利用，回收率达95％，进一步节约了制备成本。
• Highly Diastereoselective and Enantioselective Addition of Organometallic Reagents to a Chiral<i>C</i> ₂-Symmetrical Bisimine
  作者：Jingen Deng、Xiaoxia Sun、Shuangjun Wang、Shangjin Sun、Jin Zhu

  DOI：10.1055/s-2005-918927

  日期：——

  for the preparation of enantiomerically enriched C 2 -symmetrical vicinal diamines via the addition of organometallic reagents to a chiral bisimine, which gives access to a variety of optically pure aromatic and aliphatic C 2 -symmetrical vicinal diamines in high yields. The 'Cram-Davis' open transition state model is proposed to rationalize the observed stereoselectivities for the addition of organolithium

  通过将有机金属试剂添加到手性双亚胺中，开发了一种有效且直接的制备对映体富集的 C 2 对称邻二胺的方法，该方法可以获得各种光学纯的芳香族和脂肪族 C 2 对称邻二胺高产量。提出了“Cram-Davis”开放过渡态模型，以合理化观察到的将有机锂试剂添加到双亚胺中的立体选择性。