ethyl 5-sulfamoylfuran-2-carboxylate | 87299-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: ethyl 5-sulfamoylfuran-2-carboxylate
• CAS: 87299-64-7
• 化学式: C₇H₉NO₅S
• mdl: MFCD03017268
• 分子量: 219.218
• InChiKey: QMZFVLHEHUPKBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-116 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  406.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.409±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-sulfamoylfuran-2-carboxylate 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 5-((dimethylamino)methyl)furan-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SULFONYLUREAS AND RELATED COMPOUNDS AND USE OF SAME
  [FR] SULFONYLURÉES, COMPOSÉS APPARENTÉS, ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2016131098A8
• 作为产物：
  描述：

  呋喃-5-磺酸-2-甲酸 在 氢氧化钾 、 五氯化磷 、 氨 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ethyl 5-sulfamoylfuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-(5-carboalkoxyfuran-2-sulfonyl)-N′-丁基脲的合成及降血糖活性

  摘要：

  通过呋喃-2-羧酸与氯磺酸磺化获得的5-硫呋喃-2-羧酸(I)转化为其单钾盐，然后用五氯化磷处理以形成二酰氯(II)。从后者得到2-羧基-呋喃磺酰氯(III)和“二酰胺”(2-羧基呋喃-5磺酰胺，XVIIII)的烷基酯。这里制备的Diamid(221-223~与文献[4]中描述的Diamid(211-212~)的熔点不同，后者合成的起始原料为酸I，经呋喃处理制得-2-羧酸与发烟硫酸 [4]. 我们确定在这种情况下 I 的二钠盐作为

  DOI：

  10.1007/bf01150723

文献信息

• Discovery of 2-Indole-acylsulfonamide Myeloid Cell Leukemia 1 (Mcl-1) Inhibitors Using Fragment-Based Methods
  作者：Nicholas F. Pelz、Zhiguo Bian、Bin Zhao、Subrata Shaw、James C. Tarr、Johannes Belmar、Claire Gregg、DeMarco V. Camper、Craig M. Goodwin、Allison L. Arnold、John L. Sensintaffar、Anders Friberg、Olivia W. Rossanese、Taekyu Lee、Edward T. Olejniczak、Stephen W. Fesik

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01660

  日期：2016.3.10

  Myeloid cell leukemia-1 (Mcl-1) is a member of the Bcl-2 family of proteins responsible for the regulation of programmed cell death. Amplification of Mcl-1 is a common genetic aberration in human cancer whose overexpression contributes to the evasion of apoptosis and is one of the major resistance mechanisms for many chemotherapies. Mcl-1 mediates its effects primarily through interactions with pro-apoptotic

  髓样细胞白血病-1 (Mcl-1) 是 Bcl-2 蛋白家族的成员，负责调节程序性细胞死亡。 Mcl-1 扩增是人类癌症中常见的遗传畸变，其过度表达有助于逃避细胞凋亡，并且是许多化疗的主要耐药机制之一。 Mcl-1 主要通过与含有促凋亡 BH3 的蛋白质相互作用来介导其作用，这些蛋白质通过利用其结合槽中的四个疏水性口袋实现对靶标的高亲和力。在这里，我们描述了使用基于片段的方法和基于结构的设计发现 Mcl-1 抑制剂。这些新型抑制剂对 Mcl-1 表现出低纳摩尔级的结合亲和力，选择性比 Bcl-xL 高 >500 倍。先导 Mcl-1 抑制剂与 Mcl-1 复合时的 X 射线结构提供了有关这些小分子如何与靶标结合的详细信息，并被广泛用于指导化合物优化。
• Sulfonylureas and related compounds and use of same
  申请人：THE UNIVERSITY OF QUEENSLAND

  公开号：US11130731B2

  公开（公告）日：2021-09-28

  The present invention provides for certain sulfonyl ureas and related compounds which have advantageous properties and show useful activity in the inhibition of activation of the NLRP3 inflammasome. Such compounds are useful in the treatment of a wide range of disorders in which the inflammation process, or more specifically the NLRP3 inflammasome, have been implicated as being a key factor.

  本发明提供了某些磺酰脲类及相关化合物，它们在抑制 NLRP3 炎性体活化方面具有优势特性并显示出有用的活性。此类化合物可用于治疗多种疾病，在这些疾病中，炎症过程或更具体地说是 NLRP3 炎症体被认为是一个关键因素。
• ABOVYAN, L. S.;SHKULEV, V. A.;STEPANYAN, N. O.;AGARONYAN, A. S.;MNDZHOYAN+, XIM.-FARMATS. ZH., 1983, 17, N 6, 685-688
  作者：ABOVYAN, L. S.、SHKULEV, V. A.、STEPANYAN, N. O.、AGARONYAN, A. S.、MNDZHOYAN+

  DOI：——

  日期：——
• SULFONYLUREAS AND RELATED COMPOUNDS AND USE OF SAME
  申请人：The University Of Queensland

  公开号：EP3259253A1

  公开（公告）日：2017-12-27
• [EN] SULFONYLUREAS AND RELATED COMPOUNDS AND USE OF SAME<br/>[FR] SULFONYLURÉES, COMPOSÉS APPARENTÉS, ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV QUEENSLAND

  公开号：WO2016131098A8

  公开（公告）日：2017-03-16