1-adamantyl-phosphonic acid dibromide | 97745-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 1-adamantyl-phosphonic acid dibromide
• 英文别名: 1-adamantylphosphonic dibromide；C10H15Br2OP；1-dibromophosphoryladamantane
• CAS: 97745-43-2
• 化学式: C₁₀H₁₅Br₂OP
• 分子量: 342.01
• InChiKey: AVVMGBAIMXWECZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-adamantyl-phosphonic acid dibromide 在 aluminum tri-bromide 、 溴代叔丁烷 、 溴 作用下， 反应 120.0h， 以33%的产率得到(3-bromo-1-adamantyl)phosphonic dibromide
  参考文献：
  名称：

  Duddeck, Helmut; Elgamal, M. Hani A.; Hanna, Atef G., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1986, vol. 28, p. 307 - 314

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷醇 在 三氟乙酸 、 三氯化磷 作用下， 反应 7.0h， 以26%的产率得到1-adamantyl-phosphonic acid dibromide
  参考文献：
  名称：

  Dichlorophosphorylation of Adamantanols and 1-Adamantylcarbinols in Trifluoroacetic Acid

  摘要：

  描述了一种在三氟乙酸中使用三氯化磷对金刚烷醇和1-金刚烷醇进行双氯磷化的便捷方法。双氯磷基选择性地引入到金刚烷核的不同位置以及侧链的α位。对1-金刚烷甲醇的双氯磷化伴随着金刚烷-同金刚烷的重排，最终以70%的产率生成3-同金刚烷基磷酸二氯化物。

  DOI：

  10.1055/s-1995-3999

文献信息

• Isomeric diadamantylphosphinic acid chlorides
  作者：Helmut Duddeck、M.Hani A. Elgamal、Atef G. Hanna、Manfred Kaiser

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91396-1

  日期：1985.1

  The syntheses of isomeric diadamantylphosphinic acid chlorides are reported. By high-field two-dimensional NMR spectroscopy all proton and carbon-13 signals were identified and assigned unequivocally. Diastereotopism effects and the conformational behaviour of these compounds are discussed.

  报道了异构体二金刚烷基次膦酰氯的合成。通过高场二维NMR光谱学，所有质子和碳13信号均被识别并明确分配。讨论了这些化合物的非对映异构效应和构象行为。
• Dichlorophosphorylation of Adamantanols and 1-Adamantylcarbinols in Trifluoroacetic Acid
  作者：Elena V. Erokhina、Elvira A. Shokova、Yuri N. Luzikov、Vladimir V. Kovalev

  DOI：10.1055/s-1995-3999

  日期：1995.7

  A convenient method for dichlorophosphorylation of adamantanols and 1-adamantyl alcohols with phosphorus trichloride in trifluoroacetic acid is described. The dichlorophosphoryl group is selectively introduced to the different positions of the adamantane nucleus as well as to the α-position of the side chain. The dichlorophosphorylation of 1-adamantylmethanol is found to be accompanied by adamantane-homoadamantane rearrangement leading to 3-homoadamantylphosphonic dichloride in 70% yield.

  描述了一种在三氟乙酸中使用三氯化磷对金刚烷醇和1-金刚烷醇进行双氯磷化的便捷方法。双氯磷基选择性地引入到金刚烷核的不同位置以及侧链的α位。对1-金刚烷甲醇的双氯磷化伴随着金刚烷-同金刚烷的重排，最终以70%的产率生成3-同金刚烷基磷酸二氯化物。
• Duddeck, Helmut; Elgamal, M. Hani A.; Hanna, Atef G., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1986, vol. 28, p. 307 - 314
  作者：Duddeck, Helmut、Elgamal, M. Hani A.、Hanna, Atef G.

  DOI：——

  日期：——