1-(3,4-dimethoxy-benzyl)-2-ethyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline | 20412-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(3,4-dimethoxy-benzyl)-2-ethyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
• 英文别名: 2-ethyl-6,7-dimethoxy-1-veratryl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline；2-Aethyl-6,7-dimethoxy-1-veratryl-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin；1-(3,4-Dimethoxybenzyl)-2-ethyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin, 6,7-Dimethoxy-2-ethyl-1-(3,4-dimethoxy-benzyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin, 2-Ethyl-1,2,3,4-tetrahydro-papaverin；1-(3,4-Dimethoxybenzyl)-2-ethyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin；2-Aethyl-1,2,3,4-tetrahydropapaverin；2-Ethyl-1,2,3,4-tetrahydropapaverin；1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-2-ethyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 20412-86-6
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₄
• 分子量: 371.477
• InChiKey: LEMXXRFPPUUCQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89 °C
• 沸点：
  480.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  劳丹素 在 sodium sulfide 、 potassium phosphate 作用下， 以 环丁砜 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(3,4-dimethoxy-benzyl)-2-ethyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Simple and selective one-pot replacement of the N-methyl group of tertiary amines by quaternization and demethylation with sodium sulfide or potassium thioacetate: an application to the synthesis of pergolide

  摘要：

  该论文描述了一种温和、选择性且迅速的三级胺N-甲基被其他烷基替换的方法，通过简单的单锅法实现。这一转变通过在环丁砜中制备适当的季铵盐，并现场用硫化钠或硫代乙酸钾处理即可轻松实现。该方案成功应用于将二氢麦角胺、右美沙芬和劳丹诺新（作为麦角和鸦片N-甲基生物碱的模型）转化为各种N-烷基类似物。

  DOI：

  10.1039/b104843k

文献信息

• Pyman, Journal of the Chemical Society, 1909, vol. 95, p. 1747
  作者：Pyman

  DOI：——

  日期：——
• Simple and selective one-pot replacement of the N-methyl group of tertiary amines by quaternization and demethylation with sodium sulfide or potassium thioacetate: an application to the synthesis of pergolide
  作者：Luigi Anastasia、Giuliana Cighetti、Pietro Allevi

  DOI：10.1039/b104843k

  日期：——

  The paper describes a mild, selective, and rapid replacement of an N-methyl group of tertiary amines with other alkyl groups via a simple one-pot procedure. This transformation is easily achieved by preparation of the appropriate quaternary ammonium salt in sulfolane and in situ treatment with sodium sulfide or potassium thioacetate. The protocol is successfully applied to the transformation of dihydrolysergol, dextromethorphan and laudanosine (as models of ergot and opium N-methyl alkaloids) into various N-alkyl congeners.

  该论文描述了一种温和、选择性且迅速的三级胺N-甲基被其他烷基替换的方法，通过简单的单锅法实现。这一转变通过在环丁砜中制备适当的季铵盐，并现场用硫化钠或硫代乙酸钾处理即可轻松实现。该方案成功应用于将二氢麦角胺、右美沙芬和劳丹诺新（作为麦角和鸦片N-甲基生物碱的模型）转化为各种N-烷基类似物。