methyl 5-methoxy-3-methylbenzofuran-2-carboxylate | 20037-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: methyl 5-methoxy-3-methylbenzofuran-2-carboxylate
• 英文别名: 5-methoxy-3-methyl-benzofuran-2-carboxylic acid methyl ester；methyl 5-methoxy-3-methyl-1-benzofuran-2-carboxylate；5-Methoxy-3-methyl-cumarilsaeure-methylester
• CAS: 20037-18-7
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• mdl: MFCD11844829
• 分子量: 220.225
• InChiKey: PGZMJOOOCVNYTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-methoxy-3-methylbenzofuran-2-carboxylate 在 硝酸 、 溶剂黄146 、 盐酸 、 tin 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以53%的产率得到2-hydroxymethyl-5-methoxy-3-methylbenzofuran-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Benzofuran-, benzothiophene-, indazole- and benzisoxazole-quinones: Excellent substrates for NAD(P)H:quinone oxidoreductase 1

  摘要：

  A series of heterocyclic quinones based on benzofuran, benzothiophene, indazole and benzisoxazole has been synthesized, and evaluated for their ability to function as substrates for recombinant human NAD(P)H:quinone oxidoreductase (NQO1), a two-electron reductase upregulated in tumor cells. Overall, the quinones are excellent substrates for NQO1, approaching the reduction rates observed for menadione. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.03.071
• 作为产物：
  描述：

  2-Diazo-3-oxo-butyric acid methyl ester 、 4-甲氧基苯酚 在 dirhodium tetraacetate 、 PPA 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以34%的产率得到methyl 5-methoxy-3-methylbenzofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用过渡金属卡宾X–H插入反应一锅法从N-甲基苯胺合成N-甲基吲哚和从苯酚合成苯并呋喃

  摘要：

  过渡金属卡宾X–H插入反应（X = N或O）已分别用于将苯胺和苯酚分别简单地转化为吲哚和苯并呋喃。因此，铜（II）催化α-重氮-β-酮酸酯与N-甲基苯胺的N–H插入反应，然后用酸性离子交换树脂处理，得到了吲哚。以类似的方式，二甲叉（II）催化α-重氮-β-酮酸酯与酚的O–H插入反应，然后用PPA处理得到苯并呋喃。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.07.077

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Banno Yoshihiro

  公开号：US20120053173A1

  公开（公告）日：2012-03-01

  Provision of a prophylactic or therapeutic agent for diabetes, which has superior efficacy. A compound represented by the formula: wherein each symbol is as described in the specification, or a salt thereof.

  为糖尿病提供一种具有卓越疗效的预防或治疗药物。该化合物由以下公式表示：其中每个符号如规范所述，或其盐。
• Heterocyclic compound
  申请人：Banno Yoshihiro

  公开号：US08436043B2

  公开（公告）日：2013-05-07

  Provision of a prophylactic or therapeutic agent for diabetes, which has superior efficacy. A compound represented by the formula: wherein each symbol is as described in the specification, or a salt thereof.

  提供一种预防或治疗糖尿病的药物，其疗效优异。该化合物的表示式为：其中每个符号如说明书所述，或其盐。
• SUZUKI, TSUNEO;HORAGUCHI, TAKAAKI;SHIMIZU, TAKAHACHI;ABE, TEISHIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 9, 2762-2767
  作者：SUZUKI, TSUNEO、HORAGUCHI, TAKAAKI、SHIMIZU, TAKAHACHI、ABE, TEISHIRO

  DOI：——

  日期：——
• US8436043B2
  申请人：——

  公开号：US8436043B2

  公开（公告）日：2013-05-07