6-Phenyl-7-trimethylsilanyl-3,4-dihydro-2H-chromene-5,8-dione | 156017-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-Phenyl-7-trimethylsilanyl-3,4-dihydro-2H-chromene-5,8-dione
• 英文别名: 6-phenyl-7-trimethylsilyl-3,4-dihydro-2H-chromene-5,8-dione
• CAS: 156017-48-0
• 化学式: C₁₈H₂₀O₃Si
• 分子量: 312.44
• InChiKey: ZCHHQNGAWWPVKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Phenyl-7-trimethylsilanyl-3,4-dihydro-2H-chromene-5,8-dione 在 一氯化碘 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.25h， 以70%的产率得到7-iodo-6-phenyl-3,4-dihydro-2H-chromene-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  过渡金属介导的苯醌连续区域选择性和交叉偶联反应的区域选择性合成

  摘要：

  已开发出通过苯环和随后的交叉偶联反应区域选择性合成多取代醌的合成途径。烯基铬卡宾配合物与2-（三甲基甲硅烷基）-1-苯基乙炔进行区域选择性苯环化反应，并进行氧化处理，生成甲硅烷基醌，并在用ICI碘化后生成碘代醌。这些碘醌的随后的Stille和Suzuki的交叉偶联反应产生多取代的醌。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85064-x
• 作为产物：
  描述：

  苯基乙炔基三甲基硅烷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 生成 6-Phenyl-7-trimethylsilanyl-3,4-dihydro-2H-chromene-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  过渡金属介导的苯醌连续区域选择性和交叉偶联反应的区域选择性合成

  摘要：

  已开发出通过苯环和随后的交叉偶联反应区域选择性合成多取代醌的合成途径。烯基铬卡宾配合物与2-（三甲基甲硅烷基）-1-苯基乙炔进行区域选择性苯环化反应，并进行氧化处理，生成甲硅烷基醌，并在用ICI碘化后生成碘代醌。这些碘醌的随后的Stille和Suzuki的交叉偶联反应产生多取代的醌。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85064-x

文献信息

• A transition-metal mediated regioselective synthesis of phenyl quinones via sequential benzannulation and cross coupling reactions
  作者：Kin Shing Chan、Chi Ching Mak

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85064-x

  日期：1994.2

  regioselective synthesis of polysubstituted quinones by the benzannulation and subsequent cross coupling reactions has been developed. Alkenyl chromium carbene complexes undergo regioselective benzannulation with 2-(trimethylsilyl)-1-phenylethyne with oxidative workup to yield silyl quinones which upon iodination with ICI produce iodoquinones. Subsequent Stille's and Suzuki's cross coupling reactions of these

  已开发出通过苯环和随后的交叉偶联反应区域选择性合成多取代醌的合成途径。烯基铬卡宾配合物与2-（三甲基甲硅烷基）-1-苯基乙炔进行区域选择性苯环化反应，并进行氧化处理，生成甲硅烷基醌，并在用ICI碘化后生成碘代醌。这些碘醌的随后的Stille和Suzuki的交叉偶联反应产生多取代的醌。