3,4-Dihydro-6-phenyl-2H-1-benzopyran-5,8-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,4-Dihydro-6-phenyl-2H-1-benzopyran-5,8-dione
• 英文别名: 6-phenyl-3,4-dihydro-2H-chromene-5,8-dione
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: RQHMSTQHXXWPKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-Phenyl-7-trimethylsilanyl-3,4-dihydro-2H-chromene-5,8-dione 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到3,4-Dihydro-6-phenyl-2H-1-benzopyran-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  过渡金属介导的苯醌连续区域选择性和交叉偶联反应的区域选择性合成

  摘要：

  已开发出通过苯环和随后的交叉偶联反应区域选择性合成多取代醌的合成途径。烯基铬卡宾配合物与2-（三甲基甲硅烷基）-1-苯基乙炔进行区域选择性苯环化反应，并进行氧化处理，生成甲硅烷基醌，并在用ICI碘化后生成碘代醌。这些碘醌的随后的Stille和Suzuki的交叉偶联反应产生多取代的醌。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85064-x

文献信息

• Modified Dötz Benzannulation Reactions Part 2: β-Chlorovinyl Carbene Complexes in Organic Synthesis
  作者：Stephen A. Eastham、John Herbert、James E. Painter、Prakash Patel、Peter Quayle

  DOI：10.1055/s-1998-1568

  日期：1998.1

  Readily available chlorosubstituted Fischer carbene complexes undergo Dötz benzannulation reactions to afford polycyclic heterocyclic systems with good overall efficiency.

  现成的氯取代Fischer卡宾配合物可以通过Dötz苯环化反应，以较好的总体效率生成多环杂环体系。
• A transition-metal mediated regioselective synthesis of phenyl quinones via sequential benzannulation and cross coupling reactions
  作者：Kin Shing Chan、Chi Ching Mak

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85064-x

  日期：1994.2

  regioselective synthesis of polysubstituted quinones by the benzannulation and subsequent cross coupling reactions has been developed. Alkenyl chromium carbene complexes undergo regioselective benzannulation with 2-(trimethylsilyl)-1-phenylethyne with oxidative workup to yield silyl quinones which upon iodination with ICI produce iodoquinones. Subsequent Stille's and Suzuki's cross coupling reactions of these

  已开发出通过苯环和随后的交叉偶联反应区域选择性合成多取代醌的合成途径。烯基铬卡宾配合物与2-（三甲基甲硅烷基）-1-苯基乙炔进行区域选择性苯环化反应，并进行氧化处理，生成甲硅烷基醌，并在用ICI碘化后生成碘代醌。这些碘醌的随后的Stille和Suzuki的交叉偶联反应产生多取代的醌。