2-(benzo[b]thiophen-3-yl)-4-phenyl-4,5-dihydrooxazole | 497866-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-(benzo[b]thiophen-3-yl)-4-phenyl-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: (4S)-2-(1-benzothiophen-3-yl)-4-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 497866-82-7
• 化学式: C₁₇H₁₃NOS
• 分子量: 279.362
• InChiKey: NTFHURJKVRUTGZ-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基氯化膦 、 2-(benzo[b]thiophen-3-yl)-4-phenyl-4,5-dihydrooxazole 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到2-(2-diphenylphosphino)-benzo[b]thiophene-3-yl-(4S)-phenyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  HETPHOX配体在不对称分子间Heck反应中的应用

  摘要：

  以中等至良好的收率制备了两种衍生自噻吩和苯并噻吩的新型杂环二苯基膦恶唑啉，并将这些以及一系列相关的 HETPHOX 配体应用于分子间不对称 Heck 反应。2,3-二氢呋喃与叔丁基取代的噻吩-恶唑啉配体的苯基化得到高度区域选择性的 (R)-2-苯基-2,3-二氢呋喃，具有出色的对映选择性 (91-95% ee) 和良好的产率 (70 -97%）。此外，2,3-二氢呋喃的环己烯基化以高达 97% ee 的对映选择性进行，产率极好 (97%)，再次证明叔丁基取代的噻吩-恶唑啉配体在所研究的一系列反应条件下是最佳的。

  DOI：

  10.1055/s-2003-43345
• 作为产物：
  描述：

  1-苯并噻吩-3-羧酸 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 甲基磺酰氯 作用下， 生成 2-(benzo[b]thiophen-3-yl)-4-phenyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  HETPHOX配体在不对称分子间Heck反应中的应用

  摘要：

  以中等至良好的收率制备了两种衍生自噻吩和苯并噻吩的新型杂环二苯基膦恶唑啉，并将这些以及一系列相关的 HETPHOX 配体应用于分子间不对称 Heck 反应。2,3-二氢呋喃与叔丁基取代的噻吩-恶唑啉配体的苯基化得到高度区域选择性的 (R)-2-苯基-2,3-二氢呋喃，具有出色的对映选择性 (91-95% ee) 和良好的产率 (70 -97%）。此外，2,3-二氢呋喃的环己烯基化以高达 97% ee 的对映选择性进行，产率极好 (97%)，再次证明叔丁基取代的噻吩-恶唑啉配体在所研究的一系列反应条件下是最佳的。

  DOI：

  10.1055/s-2003-43345

文献信息

• HetPHOX: a new class of easily prepared modular chiral ligands
  作者：Nicole End、Catherine Stoessel、Ulrich Berens、Pierino di Pietro、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.06.014

  日期：2004.7

  The synthesis of a new class of modular chiral phosphino-oxazoline ligands containing the diphenylphosphino group at different positions of the heterocyclic backbone is described. HetPHOX ligands were tested in enantioselective allylations and in transfer hydrogenation reactions. The synthesis of the ligands is facile with high enantioselectivity (99% ee) obtained in the Pd-catalyzed addition of malonate to diphenylallyl acetate using ligand 10. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The Application of HETPHOX Ligands to the Asymmetric Intermolecular Heck Reaction
  作者：Patrick J. Guiry、Tim G. Kilroy、Pier Giorgio Cozzi、Nicole End

  DOI：10.1055/s-2003-43345

  日期：——

  Two new heterocyclic diphenylphosphinooxazolines derived from thiophene and benzothiophene were prepared in moderate to good yield and these, and a range of related HETPHOX ligands, were applied in the intermolecular asymmetric Heck reaction. Phenylation of 2,3-dihydrofuran with the t-butyl-substituted thiophene-oxazoline ligand gave (R)-2-phenyl-2,3-dihydrofuran highly regioselectively with excellent

  以中等至良好的收率制备了两种衍生自噻吩和苯并噻吩的新型杂环二苯基膦恶唑啉，并将这些以及一系列相关的 HETPHOX 配体应用于分子间不对称 Heck 反应。2,3-二氢呋喃与叔丁基取代的噻吩-恶唑啉配体的苯基化得到高度区域选择性的 (R)-2-苯基-2,3-二氢呋喃，具有出色的对映选择性 (91-95% ee) 和良好的产率 (70 -97%）。此外，2,3-二氢呋喃的环己烯基化以高达 97% ee 的对映选择性进行，产率极好 (97%)，再次证明叔丁基取代的噻吩-恶唑啉配体在所研究的一系列反应条件下是最佳的。