3-(4-溴-苯基)-哌啶-2-酮 | 769944-71-0

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 3-(4-溴-苯基)-哌啶-2-酮
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl) piperidin-2-one
• 英文别名: 3-(4-Bromophenyl)piperidin-2-one
• CAS: 769944-71-0
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO
• 分子量: 254.126
• InChiKey: VFNRGZUNLYRMOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.416±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933790090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

制备方法与用途

用途

3-(4-溴苯基)哌啶-2-酮可用作医药合成中间体。

应用

具体步骤如下：将7.6克（30毫摩尔）的3-(4-溴苯基)哌啶-2-酮溶解在100毫升氘代甲醇中，氮气保护下加热至40～45℃。随后加入3.2克（60毫摩尔）的甲醇钠，并维持该温度反应16小时。通过LCMS检测显示氘代率为90%。冷却至20～25℃后，使用100毫升氯化铵溶液淬灭反应液，用乙酸乙酯萃取两次（每次100毫升），干燥并浓缩得到粗品。利用石油醚打浆过滤可获得白色固体3-(4-溴苯基)-3-氘代哌啶-2-酮7.0克，收率为92%。LCMS分析显示氘代率高达92%，核磁共振结果显示氘代率为94%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-溴-苯基)-哌啶-2-酮 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到3-(4-溴苯基)-哌啶
  参考文献：
  名称：

  一种Niraparib中间体（S）-3-（4-溴苯基）哌啶的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种Niraparib中间体（S）‑3‑（4‑溴苯基）哌啶的制备方法，该方法使用对溴苯乙酸乙酯与N‑boc‑3‑氨基丙基溴在碱作用下发生亲核反应，碱性条件下成环，经还原剂还原得3‑(4‑溴苯基)哌啶，使用手性拆分剂得到(S)‑3‑(4‑溴苯基)哌啶。该方法合成路线短，收率高，避免使用氢气和金属催化剂，生产成本更低，并且安全环保。为进一步制备高纯度的Niraparib提供技术支持。

  公开号：

  CN108409638A
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯乙酸乙酯 在 盐酸 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 20.58h， 生成 3-(4-溴-苯基)-哌啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  一种Niraparib中间体（S）-3-（4-溴苯基）哌啶的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种Niraparib中间体（S）‑3‑（4‑溴苯基）哌啶的制备方法，该方法使用对溴苯乙酸乙酯与N‑boc‑3‑氨基丙基溴在碱作用下发生亲核反应，碱性条件下成环，经还原剂还原得3‑(4‑溴苯基)哌啶，使用手性拆分剂得到(S)‑3‑(4‑溴苯基)哌啶。该方法合成路线短，收率高，避免使用氢气和金属催化剂，生产成本更低，并且安全环保。为进一步制备高纯度的Niraparib提供技术支持。

  公开号：

  CN108409638A

文献信息

• [EN] 2, 3, 6-TRISUBSTITUTED-4-PYRIMIDONE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE 2,3,6-TRISUBSTITUE 4-PYRIMIDONE
  申请人：MITSUBISHI PHARMA CORP

  公开号：WO2004085408A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  A pyrimidone derivative having tau protein kinase 1 inhibitory activity which is represented by formula (I) or a salt thereof, or a solvate thereof or a hydrate thereof; useful for prventive and/or therapeutic treatment of diseass such as neurodegenerative diseases (e.g. Alzheimer disease); wherein Q represents CH or nitrogen atom; R represents a C1-C12 alkyl group; the ring of Formula (I): represents piperazine ring or piperidine ring; each X independently represents a C1-C8 alkyl group, an optionally partially hydrogenated C6-C10 aryl ring, an indan ring or the like; m represents an integer of 1 to 3; each Y independently represents a halogen atom, a hydroxy group, a cyano group, a C1-C6 alkyl group or the like; n represents an integer of 0 to 8; when X and Y or two Y groups are attached on the same carbon atom, they may combine to each other to form a C2-C6 alkylene group.

  一种具有tau蛋白激酶1抑制活性的嘧啶酮衍生物，其由化学式（I）或其盐、溶剂合物或水合物表示；用于预防和/或治疗神经退行性疾病（例如阿尔茨海默病）；其中Q代表CH或氮原子；R代表C1-C12烷基基团；化学式（I）的环：代表哌嗪环或哌啶环；每个X独立地代表C1-C8烷基基团、可选择性部分氢化的C6-C10芳环、茚环或类似物；m代表1到3的整数；每个Y独立地代表卤素原子、羟基、氰基、C1-C6烷基基团或类似物；n代表0到8的整数；当X和Y或两个Y基团连接在同一碳原子上时，它们可以结合形成C2-C6烷基基团。
• 2,3,6-Trisubstituted-4-pyrimidone derivatives
  申请人：Watanabe Kazutoshi

  公开号：US20060252768A1

  公开（公告）日：2006-11-09

  A pyrimidone derivative having tau protein kinase 1 inhibitory activity which is represented by formula (I) or a salt thereof, or a solvate thereof or a hydrate thereof; useful for prventive and/or therapeutic treatment of diseass such as neurodegenerative diseases (e.g. Alzheimer disease); wherein Q represents CH or nitrogen atom; R represents a C 1 -C 12 alkyl group; the ring of Formula (I): represents piperazine ring or piperidine ring; each X independently represents a C 1 -C 8 alkyl group, an optionally partially hydrogenated C 6 -C 10 aryl ring, an indan ring or the like; m represents an integer of 1 to 3; each independently represents a halogen atom, a hydroxy group, a cyano group, a C 1 -C 6 alkyl group or the like; n represents an integer of 0 to 8; when X and Y or two Y groups are attached on the same carbon atom, they may combine to each other to form a C 2 -C 6 alkylene group.

  具有tau蛋白激酶1抑制活性的嘧啶酮衍生物，其由式（I）或其盐、溶剂化物或水合物表示; 用于预防和/或治疗神经退行性疾病（例如阿尔茨海默病）等疾病; 其中Q表示CH或氮原子; R表示C1-C12烷基; 公式（I）的环表示哌嗪环或哌啶环; 每个X独立地表示C1-C8烷基，可选部分氢化的C6-C10芳环，茚环或类似物; m表示1至3的整数; 每个独立地表示卤素原子，羟基，氰基，C1-C6烷基或类似物; n表示0至8的整数; 当X和Y或两个Y基附着在同一碳原子上时，它们可以结合形成C2-C6烷基lene基团。
• 2,3,6-trisubstituted-4-pyrimidone derivatives
  申请人：Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation

  公开号：EP2305651A1

  公开（公告）日：2011-04-06

  A pyrimidone derivative having tau protein kinase 1 inhibitory activity which is represented by formula (I) or a salt thereof, or a solvate thereof or a hydrate thereof: wherein Q represents CH or nitrogen atom; R represents a C1-C12 alkyl group; the ring of: represents piperazine ring or piperidine ring.

  一种具有 tau 蛋白激酶 1 抑制活性的嘧啶酮衍生物，由式 (I) 或其盐或其溶液或其水合物表示： 其中 Q 代表 CH 或氮原子；R 代表 C1-C12 烷基；环的： 代表哌嗪环或哌啶环。
• Poly(ADP-ribose) polymerase inhibitor, preparation method and use
  申请人：SELECTION BIOSCIENCE LLC

  公开号：US11072596B2

  公开（公告）日：2021-07-27

  Disclosed are a compound as shown in general formula I, a pharmaceutically acceptable salt, an isomer or a mixture thereof, and a solvate, a polymorph, a stable isotope derivative or a prodrug thereof. The compound of the present disclosure has comparatively strong PARP inhibitory activity and can be used for treating diseases associated with PARP, such as cancers and inflammatory diseases.

  本发明公开了通式 I 所示的化合物、其药学上可接受的盐、异构体或混合物，以及其溶解物、多晶型物、稳定同位素衍生物或原药。本公开的化合物具有较强的 PARP 抑制活性，可用于治疗与 PARP 相关的疾病，如癌症和炎症性疾病。
• 2, 3, 6-TRISUBSTITUTED-4-PYRIMIDONE DERIVATIVES
  申请人：Mitsubishi Pharma Corporation

  公开号：EP1608630A1

  公开（公告）日：2005-12-28