Oxiran-2-ylmethyl 1-bromonaphthalene-2-carboxylate | 273214-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Oxiran-2-ylmethyl 1-bromonaphthalene-2-carboxylate
• 英文别名: oxiran-2-ylmethyl 1-bromonaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 273214-20-3
• 化学式: C₁₄H₁₁BrO₃
• 分子量: 307.144
• InChiKey: ICJBZCCUTWCXFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Oxiran-2-ylmethyl 1-bromonaphthalene-2-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [2-Acetyloxy-3-(1-bromonaphthalene-2-carbonyl)oxypropyl] 1-bromonaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  C 2对称手性双萘基酮催化剂的简便合成

  摘要：

  通过分子内的Ullmann反应和/或脂肪酶催化的11元环状乙酸双萘酯的对映选择性水解，已经合成了C 2-对称的手性双萘酚酮，它是不对称环氧化的有效催化剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00120-9
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-萘甲酸 、 环氧氯丙烷 在 四己基溴化铵 、 sodium hydride 作用下， 以78%的产率得到Oxiran-2-ylmethyl 1-bromonaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  C 2对称手性双萘基酮催化剂的简便合成

  摘要：

  通过分子内的Ullmann反应和/或脂肪酶催化的11元环状乙酸双萘酯的对映选择性水解，已经合成了C 2-对称的手性双萘酚酮，它是不对称环氧化的有效催化剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00120-9

文献信息

• Facile synthesis of C2-symmetric chiral binaphthyl ketone catalysts
  作者：Masahiko Seki、Toshiyuki Furutani、Masanori Hatsuda、Ritsuo Imashiro

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00120-9

  日期：2000.3

  C2-Symmetric chiral binaphthyl ketones, efficient catalysts for asymmetric epoxidation, have been synthesized through an intramolecuar Ullmann reaction and/or a lipase-catalyzed enantioselective hydrolysis of the 11-membered cyclic binaphthyl acetate.

  通过分子内的Ullmann反应和/或脂肪酶催化的11元环状乙酸双萘酯的对映选择性水解，已经合成了C 2-对称的手性双萘酚酮，它是不对称环氧化的有效催化剂。