(2R,3S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-cis-2,3-epoxy-5-heptadecyne | 556783-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-cis-2,3-epoxy-5-heptadecyne
• 英文别名: tert-butyl-diphenyl-[[(2R,3S)-3-tetradec-2-ynyloxiran-2-yl]methoxy]silane
• CAS: 556783-89-2
• 化学式: C₃₃H₄₈O₂Si
• 分子量: 504.828
• InChiKey: XBBXZMGQMLAFSE-AJQTZOPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  553.7±36.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.64
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-cis-2,3-epoxy-5-heptadecyne 在 Pd-CaCO₃-Pb₂(+) 四丁基氟化铵 、 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2R,3S,5S,6R)-cis-2,3-cis-5,6-diepoxy-1-heptadecanol
  参考文献：
  名称：

  Leucomalure 的所有四种立体异构体的合成，缎蛾雌性信息素的成分，Leucoma salicis

  摘要：

  脂肪酶 PS-C(Amano)-催化 (±)-4-(叔丁基二苯基甲硅烷氧基)-cis-2,3-epoxy-1-丁醇的不对称乙酰化得到 (2R,3S)-环氧醇和 (2S, 3R)-环氧乙酸酯，转化为所有四种立体异构体 [(3Z)-cis-6,7-cis-9,10-diepoxy-3-henicosene]，缎蛾 Leucoma 的雌性性信息素水杨 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390186
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-1-acetoxy-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-cis-2,3-epoxybutane 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2R,3S)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-cis-2,3-epoxy-5-heptadecyne
  参考文献：
  名称：

  Leucomalure 的所有四种立体异构体的合成，缎蛾雌性信息素的成分，Leucoma salicis

  摘要：

  脂肪酶 PS-C(Amano)-催化 (±)-4-(叔丁基二苯基甲硅烷氧基)-cis-2,3-epoxy-1-丁醇的不对称乙酰化得到 (2R,3S)-环氧醇和 (2S, 3R)-环氧乙酸酯，转化为所有四种立体异构体 [(3Z)-cis-6,7-cis-9,10-diepoxy-3-henicosene]，缎蛾 Leucoma 的雌性性信息素水杨 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390186