bis(2,2,2-trifluoroethyl) allylphosphonate | 1010684-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: bis(2,2,2-trifluoroethyl) allylphosphonate
• 英文别名: 3-[Bis(2,2,2-trifluoroethoxy)phosphoryl]prop-1-ene
• CAS: 1010684-39-5
• 化学式: C₇H₉F₆O₃P
• 分子量: 286.111
• InChiKey: AUHQPXBEJQHIIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  202.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[[(2S)-but-3-en-2-yl]oxymethyl]-4-methoxybenzene 、 bis(2,2,2-trifluoroethyl) allylphosphonate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  氯丁腈A的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200703930
• 作为产物：
  描述：

  三(2,2,2-三氟乙基)亚磷酸酯 、 3-溴丙烯 在 四丁基碘化铵 作用下， 反应 18.0h， 以63%的产率得到bis(2,2,2-trifluoroethyl) allylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基膦酸酯和烯丙基磷酸的烯炔合成：含磷的1,3-二烯的合成

  摘要：

  使用不饱和膦酸酯和磷酸盐试剂进行了多种烯-炔交叉复分解反应，从而以良好或优异的收率提供了相应的磷酸化1,3-二烯产物。这些困难的烯-炔复分解反应使用了带有环状氨基烷基卡宾配体的Grubbs催化剂。反应进行了各种取代度不同的末端炔烃的研究，发现不同的含磷烯烃可以高收率得到共轭二烯产物。生成的二烯通过霍纳型维蒂希反应和Diels-Alder环加成反应进一步转化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02886

文献信息

• Ene–Yne Metathesis of Allylphosphonates and Allylphosphates: Synthesis of Phosphorus-Containing 1,3-Dienes
  作者：Laurence N. Rohde、Thérèse H. Wild、Steven T. Diver

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02886

  日期：2021.1.15

  difficult ene–yne metatheses employed a Grubbs catalyst bearing a cyclic amino alkyl carbene ligand. A variety of terminal alkynes of varying substitution underwent the reaction, and different phosphorus-containing alkenes were found to give the conjugated diene products in high yields. The resulting dienes were further transformed by Horner-type Wittig reactions and a Diels–Alder cycloaddition.

  使用不饱和膦酸酯和磷酸盐试剂进行了多种烯-炔交叉复分解反应，从而以良好或优异的收率提供了相应的磷酸化1,3-二烯产物。这些困难的烯-炔复分解反应使用了带有环状氨基烷基卡宾配体的Grubbs催化剂。反应进行了各种取代度不同的末端炔烃的研究，发现不同的含磷烯烃可以高收率得到共轭二烯产物。生成的二烯通过霍纳型维蒂希反应和Diels-Alder环加成反应进一步转化。
• The Total Synthesis of Chlorotonil A
  作者：Nicola Rahn、Markus Kalesse

  DOI：10.1002/anie.200703930

  日期：2008.1.4