3-hydroxy-2-(2-methylbenzyl)propanoic acid | 1291082-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-hydroxy-2-(2-methylbenzyl)propanoic acid
• 英文别名: 2-(Hydroxymethyl)-3-(2-methylphenyl)propanoic acid
• CAS: 1291082-09-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: VVGLMCYCYVMJQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲醛 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 dicarbonylacetylacetonato rhodium (I) 、 (2S,3R)-1-methyl-3-phenyl-2-propan-2-yloxy-2H-1,3-benzazaphosphole 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 45.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 22.67h， 生成 α-(o-tolyl)-γ-butyrolactone 、 3-hydroxy-2-(2-methylbenzyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇的区域选择性加氢甲酰化

  摘要：

  据报道，烯丙醇的高度区域选择性加氢甲酰化可用于合成 β-羟基酸和醛产物。选择性是通过使用一种配体来实现的，该配体在原位可逆地结合醇，允许发生定向加氢甲酰化。还证明了三取代烯烃的应用，这产生了与 CO 和氢的立体有择加成一致的单一非对映异构体产品。

  DOI：

  10.1021/ol200782d

文献信息

• Regioselective Hydroformylation of Allylic Alcohols
  作者：Thomas E. Lightburn、Omar A. De Paolis、Ka H. Cheng、Kian L. Tan

  DOI：10.1021/ol200782d

  日期：2011.5.20

  hydroformylation of allylic alcohols is reported toward the synthesis of β-hydroxy-acid and aldehyde products. The selectivity is achieved through the use of a ligand that reversibly binds to alcohols in situ, allowing for a directed hydroformylation to occur. The application to trisubstituted olefins was also demonstrated, which yields a single diastereomer product consistent with a stereospecific addition of CO

  据报道，烯丙醇的高度区域选择性加氢甲酰化可用于合成 β-羟基酸和醛产物。选择性是通过使用一种配体来实现的，该配体在原位可逆地结合醇，允许发生定向加氢甲酰化。还证明了三取代烯烃的应用，这产生了与 CO 和氢的立体有择加成一致的单一非对映异构体产品。