(E)-dimethyl(3-(naphthalen-2-yl)allyl)(phenyl)silane | 1202207-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-dimethyl(3-(naphthalen-2-yl)allyl)(phenyl)silane
• 英文别名: dimethyl-[(E)-3-naphthalen-2-ylprop-2-enyl]-phenylsilane
• CAS: 1202207-33-7
• 化学式: C₂₁H₂₂Si
• 分子量: 302.491
• InChiKey: LHLHHRVQCGKFTK-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-63 °C
• 沸点：
  446.5±34.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.47
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(naphthalen-2-yl)acrylate 在 二异丁基氢化铝 、 dichlorobis(trimethylphosphine)nickel 、 methylzinc chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.16h， 生成 (E)-dimethyl(3-(naphthalen-2-yl)allyl)(phenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  通过镍亲核硅与烯丙醇的镍催化交叉偶联合成烯丙基硅烷。

  摘要：

  进行了NiCl2（PMe3）2催化的烯丙醇与甲硅烷基锌试剂（包括PhMe2SiZnCl，Ph2MeSiZnCl和Ph3SiZnCl）的反应，以高收率获得了烯丙基硅烷。芳基和杂芳基取代的烯丙醇，（E）-3-芳基丙-2-烯-1-醇，1-芳基丙-2-烯-1-醇和（E）-1-苯基戊-1-醇en-3-ol可用于转化。容许一定范围的官能团以及杂芳基。当使用1-或3-芳基取代的烯丙醇作为底物时，反应表现出高的区域选择性和E / Z-选择性。手性烯丙醇（S，E）-1-苯基戊-1-烯-3-醇的反应生成构型反转产物（R，E）-二甲基（苯基）（1-苯基戊-1-烯-3） -基）硅烷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02946

文献信息

• Donor Rhodium Carbenes by Retro-Buchner Reaction
  作者：Mauro Mato、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/anie.201813512

  日期：2019.2.11

  of cycloadditions and insertion reactions. Herein, we report the first generation of donor RhII carbenes by decarbenation of 7‐substituted 1,3,5‐cycloheptatrienes. This discovery unlocks an improved retro‐Buchner‐cyclopropanation sequence, a Si−H insertion reaction for a broad‐scope synthesis of allylsilanes, and a new method for the vinylogation of aldehydes. The last strategy led to the development

  卡宾铑是一系列环加成反应和插入反应的关键中间体。在此，我们报告了通过7-取代的1,3,5-环庚庚烯的脱碳而生成的第一代供体Rh II卡宾。这一发现开启了改良的布氏环丙烷化反应的逆序，用于广谱合成烯丙基硅烷的Si-H插入反应以及醛类乙烯基化的新方法。最后一种策略导致了E-多烯的迭代合成的发展，以及navenones B和C的总合成。
• Pd-Catalyzed Synthesis of Allylic Silanes from Allylic Ethers
  作者：Ralph Moser、Takashi Nishikata、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1021/ol9023908

  日期：2010.1.1

  Allylic phenyl ethers serve as electrophiles toward Pd(0) en route to a variety of allylic silanes. The reactions can be run at room temperature In water as the only medium using micellar catalysis.
• Synthesis of Allylsilanes via Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Silicon Nucleophiles with Allyl Alcohols
  作者：Bo Yang、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02946

  日期：2019.10.4

  NiCl2(PMe3)2-catalyzed reaction of allyl alcohols with silylzinc reagents, including PhMe2SiZnCl, Ph2MeSiZnCl, and Ph3SiZnCl, was performed, achieving allylsilanes in high yields. Aryl- and heteroaryl-substituted allyl alcohols, (E)-3-arylprop-2-en-1-ols, 1-aryl-prop-2-en-1-ols, and (E)-1-phenylpent-1-en-3-ol can be employed in the transformation. A range of functional groups as well as heteroaryl

  进行了NiCl2（PMe3）2催化的烯丙醇与甲硅烷基锌试剂（包括PhMe2SiZnCl，Ph2MeSiZnCl和Ph3SiZnCl）的反应，以高收率获得了烯丙基硅烷。芳基和杂芳基取代的烯丙醇，（E）-3-芳基丙-2-烯-1-醇，1-芳基丙-2-烯-1-醇和（E）-1-苯基戊-1-醇en-3-ol可用于转化。容许一定范围的官能团以及杂芳基。当使用1-或3-芳基取代的烯丙醇作为底物时，反应表现出高的区域选择性和E / Z-选择性。手性烯丙醇（S，E）-1-苯基戊-1-烯-3-醇的反应生成构型反转产物（R，E）-二甲基（苯基）（1-苯基戊-1-烯-3） -基）硅烷。