(E)-2-(hexa-1,5-dien-1-yl)naphthalene | 63779-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-2-(hexa-1,5-dien-1-yl)naphthalene
• 英文别名: trans-1-(2-Naphthyl)-1,5-hexadien；2-[(E)-hexa-1,5-dienyl]naphthalene；(E)-2-(hexa-1,5-dienyl)naphthalene；2-[(1E)-hexa-1,5-dienyl]naphthalene
• CAS: 63779-66-8
• 化学式: C₁₆H₁₆
• 分子量: 208.303
• InChiKey: YETLSSLHKOUMTL-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘硼酸 在 copper (II)-fluoride 、 potassium hydrogen difluoride 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (E)-2-(hexa-1,5-dien-1-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Triflimide-catalyzed allyl–allyl cross-coupling: a metal-free allylic alkylation

  摘要：

  开发了一种高效的无金属分子间C(sp3)–C(sp3) 烯丙基–烯丙基交叉偶联反应，该反应在催化量的三氟甲磺酰亚胺存在下顺利进行，实现了烯丙基醋酸酯和烯丙基三甲基硅烷之间的交叉偶联，以良好至优异的区域选择性生成1,5-二烯。

  DOI：

  10.1039/c2cc33641c

文献信息

• Nickel-Catalyzed Homo- and Cross-Coupling of Allyl Alcohols via Allyl Boronates
  作者：Yi Gan、Hui Hu、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01424

  日期：2020.6.5

  allylic alcohols to 1,5-dienes in the presence of B2pin2 with excellent regioselectivity has been developed. Mechanistic studies indicate that the reaction proceeds via sequential nickel-catalyzed borylation of allyl alcohols followed by cross-coupling of the resulting allyl boronates with allyl alcohols. The method was effectively applied to nickel-catalyzed allylation of aldehydes using allylic alcohols

  已经开发了在B 2 pin 2存在下具有极好的区域选择性的镍催化的烯丙基醇与1，5-二烯的均和交叉偶联。机理研究表明，该反应是通过依次进行的镍催化的烯丙醇的硼化反应，然后将所得的硼酸烯丙酯与烯丙醇交叉偶联而进行的。该方法有效地应用于直接使用烯丙醇的镍催化醛的烯丙基化反应。
• Catalytic intermolecular allyl–allyl cross-couplings between alcohols and boronates
  作者：Agustín Jiménez-Aquino、Emmanuel Ferrer Flegeau、Uwe Schneider、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/c1cc13348a

  日期：——

  We developed catalytic intermolecular C(sp(3))-C(sp(3)) cross-couplings between various allyl alcohols and allyl boronates, which proceeded smoothly in the presence of nickel(0) under mild conditions to form 1,5-dienes with excellent linear- and gamma-selectivity; the use of boronates proved to be crucial in terms of reactivity.

  我们开发了各种烯丙醇和烯丙基硼酸酯之间的催化分子间C（sp（3））-C（sp（3））交叉偶联，该偶联在温和的条件下在镍（0）存在的情况下能顺利进行，形成1,5-具有出色的线性和伽马选择性的二烯；在反应性方面，硼酸盐的使用被证明是至关重要的。
• A study of the mechanism of the Cope rearrangement
  作者：Michael J. S. Dewar、Leslie E. Wade

  DOI：10.1021/ja00455a034

  日期：1977.6
• Triflimide-catalyzed allyl–allyl cross-coupling: a metal-free allylic alkylation
  作者：Feiqing Ding、Ronny William、Fei Wang、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1039/c2cc33641c

  日期：——

  A highly efficient metal-free intermolecular C(sp3)–C(sp3) allyl–allyl cross-coupling protocol between allyl acetates and allyltrimethylsilanes, which proceeded smoothly in the presence of catalytic triflimide to form 1,5-dienes with good to excellent regioselectivity, has been developed.

  开发了一种高效的无金属分子间C(sp3)–C(sp3) 烯丙基–烯丙基交叉偶联反应，该反应在催化量的三氟甲磺酰亚胺存在下顺利进行，实现了烯丙基醋酸酯和烯丙基三甲基硅烷之间的交叉偶联，以良好至优异的区域选择性生成1,5-二烯。