(2Z)-1-phenyl-2-(3-phenylquinoxalin-2(1H)-ylidene)ethan-1-one | 57436-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (2Z)-1-phenyl-2-(3-phenylquinoxalin-2(1H)-ylidene)ethan-1-one
• 英文别名: (Z)-1-phenyl-2-(3-phenylquinoxalin-2(1H)-ylidene)ethanone；1-phenyl-2-(3-phenylquinoxalin-2(1H)-ylidene)ethanone；1-phenyl-2-(3-phenyl-1H-quinoxalin-2-ylidene)-ethanone；(2Z)-1-phenyl-2-(3-phenyl-1H-quinoxalin-2-ylidene)ethanone
• CAS: 57436-88-1
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O
• 分子量: 324.382
• InChiKey: RKCCHOOOPIHOND-HKWRFOASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-1-phenyl-2-(3-phenylquinoxalin-2(1H)-ylidene)ethan-1-one 在 盐酸羟胺 、 copper(II) oxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到2,4-diphenylpyrazolo[1,5-a]quinoxaline 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  立体选择性地构建1,2-二氢喹喔啉和1,4-苯并恶嗪衍生物的新途径及其在新型吡唑并[1,5-α]喹喔啉氧化物中的应用

  摘要：

  从容易获得的芳基甲基酮经两步操作，在温和的条件下以高收率立体选择性地构建1,2-二氢喹喔啉和1,4-苯并恶嗪骨架。此外，该反应的应用为新型吡唑并[1，5-α]喹喔啉氧化物提供了一种方便的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.060
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-quinoxaline-1,4-dioxide 在 氢氧化钾 、 sodium dithionite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (2Z)-1-phenyl-2-(3-phenylquinoxalin-2(1H)-ylidene)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Some addition reactions of 2-substituted quinoxaline 1,4-dioxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00348a038

文献信息

• Efficient Synthesis of Dialkyl (2Z)-2-[(E)-1-Aryl-2-(3-arylquinoxalin-2-yl)ethenyl]but-2-enedioates
  作者：Issa Yavari、Anvar Mirzaei、Loghman Moradi

  DOI：10.1002/hlca.200690253

  日期：2006.11

  The reaction of dialkyl acetylenedicarboxylates 4 with 1-aryl-2-[(3-arylquinoxalin-2(1H)-ylidene)ethanones 3 in the presence of Ph3P leads to dialkyl (2Z)-2-[(E)-1-aryl-2-(3-arylquinoxalin-2-yl)ethenyl]but-2-enedioates 1 in good yields.

  在Ph 3 P存在下，乙炔二羧酸二烷基酯4与1-芳基-2-[（3-芳基喹喔啉-2（1 H）-亚烷基）乙炔酮3的反应生成二烷基（2 Z）-2-[（E） -1-芳基-2-（3-芳基喹喔啉-2-基）乙烯基]丁-2-烯二酸酯以良好的产率得到1。
• Synthesis of 2-(<i>p</i>-R-benzoylmethylene)-3-(<i>p</i>-R-phenyl)-1<i>H</i>-quinoxalines
  作者：Braulio Insuasty、Fernando Fernéandez、Jairo Quiroga、Rodolfo Moreno、Roberto Martinez、Enrique Angeles、Rubéan Gaviñto、Regina H. S. De Almeida

  DOI：10.1002/jhet.5570350432

  日期：1998.7

  The reaction of 1,2-diaminobenzenes with substituted 1,2-dibenzoyl-1,2-dibromoethanes constitutes a convenient synthetic route to the hitherto 2-(p-R-benzoylmethylene)-3-(p-R-phenyl)-1H-quinoxalines. Structures of all products were elucidated by ir, 1H and 13C-nmr, mass spectra data. X-Ray crystallography data confirm assigned structures.

  1,2-二氨基苯与取代的1,2-二苯甲酰基-1,2-二溴乙烷的反应构成了迄今2-（对-R-苯甲酰基亚甲基）-3-（对-R-苯基）-1的便捷合成路线H-喹喔啉。通过ir，1 H和13 C-nmr质谱数据阐明了所有产物的结构。X射线晶体学数据证实了指定的结构。
• Opening of the Furandione Ring with o-Aminothiophenol: Synthesis of 2H-1,4-Benzothiazine-2,3(4H)-dione
  作者：N. A. Tretyakov、M. V. Dmitriev、A. B. Shein、A. N. Maslivets

  DOI：10.1134/s107042801905021x

  日期：2019.5

  5-Aryl-4-(3-arylquinoxalin-2-yl)furan-2,3-diones react with o-aminothiophenol to form 2H-1,4-benzothiazin-2,3-(4H)-dione and (2Z)-1-aryl-2-[3-arylquinoxalin-2(1H)-ylidene]ethan-1-ones.
• HADDADIN, M. J.;ATFAH, M. A., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 9, 1772-1774
  作者：HADDADIN, M. J.、ATFAH, M. A.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：A. N. Maslivets、N. Yu. Lisovenko、O. P. Krasnykh、O. P. Tarasova、Z. G. Aliev、L. O. Atovmyan

  DOI：10.1023/a:1016097120253

  日期：——

  3-Aryl-Z-2-aroylmethylidene-1,2-dihydroquinoxalines react with oxalyl chloride to form 3-aryl-2-(2-aryl-4,5-dioxo-4,5-dihydro-3-furyl)quinoxalines, whose thermal decarbonylation generate 5-aryl-2-3(arylquinoxalin-2-yl)-4-aroyl-3-aroyloxy-1H-pyrido[1,2-a]quinoxalin-1-ones. The crystal and molecular structures of one of them (Ar = Ph) were established by X-ray diffraction analysis.