(1R)-2-endo,3-exo-2,3-bis(benzoyloxy)-N-benzyl-4-endo-4-hydroxymethyl-6-azabicyclo[3.1.0]hexane | 540776-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1R)-2-endo,3-exo-2,3-bis(benzoyloxy)-N-benzyl-4-endo-4-hydroxymethyl-6-azabicyclo[3.1.0]hexane
• 英文别名: [(1R,2R,3R,4R,5R)-2-benzoyloxy-6-benzyl-4-(hydroxymethyl)-6-azabicyclo[3.1.0]hexan-3-yl] benzoate
• CAS: 540776-13-4
• 化学式: C₂₇H₂₅NO₅
• 分子量: 443.499
• InChiKey: ZQJQZWHCUHWOMD-YRTRBWLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-2-endo,3-exo-2,3-bis(benzoyloxy)-N-benzyl-4-endo-4-hydroxymethyl-6-azabicyclo[3.1.0]hexane 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到(1R)-N-benzyl-2-endo,3-exo-2,3-dihydroxy-4-endo-4-hydroxymethyl-6-azabicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  Aziridines as a structural motif to conformational restriction of azasugars

  摘要：

  为了研究糖苷酶抑制剂异法哥明以 1,4B 构象与 α 或 β-糖苷酶结合的假设，合成并研究了一些采用 1,4B 或 B1,4 构象的双环氮丙啶。(合成了 (1R)-2-内、3-外-2,3-二羟基-4-内-4-羟甲基-6-氮杂双环[3.1.0]己烷（5）及其 N-甲基和 N-苄基类似物和 (1S)-2-外-3-内-2,3-二羟基-4-内-4-羟甲基-6-氮杂双环[3.1.0]己烷（6）。研究发现，氮丙啶 5 和 6 对 α-葡萄糖苷酶、β-葡萄糖苷酶和 α-岩藻糖苷酶的抑制作用较弱或没有抑制作用。

  DOI：

  10.1039/b210038j
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-benzoyl-6-deoxy-6-iodo-2-O-tosyl-α-D-glucopyranoside 在 镍 氢气 、 calcium carbonate 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 99.0h， 生成 (1R)-2-endo,3-exo-2,3-bis(benzoyloxy)-N-benzyl-4-endo-4-hydroxymethyl-6-azabicyclo[3.1.0]hexane
  参考文献：
  名称：

  Aziridines as a structural motif to conformational restriction of azasugars

  摘要：

  为了研究糖苷酶抑制剂异法哥明以 1,4B 构象与 α 或 β-糖苷酶结合的假设，合成并研究了一些采用 1,4B 或 B1,4 构象的双环氮丙啶。(合成了 (1R)-2-内、3-外-2,3-二羟基-4-内-4-羟甲基-6-氮杂双环[3.1.0]己烷（5）及其 N-甲基和 N-苄基类似物和 (1S)-2-外-3-内-2,3-二羟基-4-内-4-羟甲基-6-氮杂双环[3.1.0]己烷（6）。研究发现，氮丙啶 5 和 6 对 α-葡萄糖苷酶、β-葡萄糖苷酶和 α-岩藻糖苷酶的抑制作用较弱或没有抑制作用。

  DOI：

  10.1039/b210038j