(R)-2-((1,3-dithian-2-yl)methyl)oxirane | 204448-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: (R)-2-((1,3-dithian-2-yl)methyl)oxirane
• 英文别名: (R)-2-(1,3-dithian-2-ylmethyl)oxirane；(R)-2-[1,3]dithian-2-ylmethyloxirane；(2R)-2-(1,3-dithian-2-ylmethyl)oxirane
• CAS: 204448-34-0
• 化学式: C₇H₁₂OS₂
• 分子量: 176.304
• InChiKey: PDQJGYANEVRVQJ-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-((1,3-dithian-2-yl)methyl)oxirane 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 生成 (2S,4R)-4,5-bis[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy]-1-[2-[(2S)-2-methoxypent-4-enyl]-1,3-dithian-2-yl]pentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Altohyrtin A (Spongistatin 1): Part 1

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980202)37:1/2<187::aid-anie187>3.0.co;2-d
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(1,3-dithian-2-yl)propan-2-ol 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 1-对甲基苯磺酰咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-2-((1,3-dithian-2-yl)methyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Altohyrtin A (Spongistatin 1): Part 1

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980202)37:1/2<187::aid-anie187>3.0.co;2-d

文献信息

• Grob-Fragmentation-Enabled Approach to Clavulactone Analogues
  作者：Qi Gu、Xuan Wang、Bingfeng Sun、Guoqiang Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01678

  日期：2019.7.5

  The novel synthetic strategy for dolabellane skeleton was realized, which allowed the synthesis of clavulactone analogues 26 and 27 in a concise and efficient manner. Salient transformations include a diastereoselective Mukaiyama aldol reaction, an intramolecular nucleophilic addition reaction, a Grob fragmentation reaction, and an efficient Mukaiyama–Michael addition reaction.

  实现了一种新的dolabellane骨架合成策略，该策略允许以简洁有效的方式合成棒内酯类似物26和27。显着的转化包括非对映选择性的Mukaiyama aldol反应，分子内亲核加成反应，Grob片段化反应和有效的Mukaiyama-Michael加成反应。
• Studies on the Synthesis of Apoptolidin: Progress on the Stereocontrolled Assembly of the Pseudo Aglycone of Apoptolidin
  作者：Bin Wu、Qingsong Liu、Bohan Jin、Tao Qu、Gary A. Sulikowski

  DOI：10.1002/ejoc.200500632

  日期：2006.1

  Progress on a stereocontrolled total synthesis of the pseudo aglycone of apoptolidin (2) starting from (S)-epichlorohydrin is reported. The lower C(12)–C(28) fragment (4) was derived by consecutive stereoselective aldol reactions and extended using a Suzuki cross-coupling reaction. Studies on glycoyslation of the C9 hydroxy group are also described. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  报道了从 (S)-表氯醇开始立体控制全合成凋亡素 (2) 的假糖苷配基的进展。较低的 C(12)–C(28) 片段 (4) 是通过连续立体选择性羟醛反应衍生的，并使用 Suzuki 交叉偶联反应进行扩展。还描述了对 C9 羟基糖基化的研究。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Total Synthesis of the Antiviral Marine Natural Product (−)-Hennoxazole A
  作者：Fumiaki Yokokawa、Toshinobu Asano、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1021/ol000305i

  日期：2000.12.1

  [structure:see text] The marine natural product hennoxazole A was synthesized by a convergent approach. The diastereoselective Mukaiyama aldol reaction with beta-alkoxy aldehyde was used to construct the tetrahydropyran segment, and the preparation of the nonconjugated triene moiety was accomplished via S(N)2 displacement of allylic bromide with vinyllithium and Takai's iodoolefination followed by

  [结构：见正文]通过收敛方法合成了海洋天然产物己诺唑A。非对映选择性的Mukaiyama醛醇与β-烷氧基醛的反应被用于构建四氢吡喃链段，并通过乙烯基乙烯基锂的烯丙基溴的S（N）2置换和Takai的碘代烯烃反应，然后钯催化的交叉偶联来完成非共轭三烯部分的制备。与MeMgBr。最终步骤涉及使用DEPC的酰胺偶联和经由氧化/环脱水过程的恶唑合成。
• Concise Synthesis and Biological Assessment of (+)-Neopeltolide and a 16-Member Stereoisomer Library of 8,9-Dehydroneopeltolide: Identification of Pharmacophoric Elements
  作者：Haruhiko Fuwa、Masato Kawakami、Kenkichi Noto、Takashi Muto、Yuto Suga、Keiichi Konoki、Mari Yotsu-Yamashita、Makoto Sasaki

  DOI：10.1002/chem.201300664

  日期：2013.6.17

  16‐member stereoisomer library of 8,9‐dehydroneopeltolide to systematically explore the stereostructure–activity relationships. Assessment of the antiproliferative activity of the stereoisomers against A549 human lung adenocarcinoma, MCF‐7 human breast adenocarcinoma, HT‐1080 human fibrosarcoma, and P388 murine leukemia cell lines has revealed marked differences in potency between the stereoisomers. This

  我们在本文中描述了（+）-新环己内酯的简明合成，这是一种海洋大环内酯天然产物，可引发针对几种人类癌细胞系的高效抗增殖活性。我们的合成方法利用了烯烃复分解和酯化反应的强大键形成能力和高官能团相容性，从而最大程度地减少了对氧官能团的操纵并最大程度地提高了合成收敛性。我们的发现包括由H键引导的化学选择性烯烃交叉复分解反应，以及在非高稀释条件下进行的闭环复分解反应。此外，我们开发了由8,9-脱水苯乙内酯组成的16个成员的立体异构体库，以系统地探索立体结构与活性的关系。评估立体异构体对A549人肺腺癌的抗增殖活性，MCF-7人乳腺腺癌，HT-1080人纤维肉瘤和P388鼠白血病细胞系显示，立体异构体之间的效价存在明显差异。这项研究为这种重要的抗增殖剂的结构-活性关系提供了全面的见解，从而导致了药效团结构元素的鉴定和具有纳摩尔效价的截短类似物的开发。
• Chemoenzymatic Synthesis of (2S)- and (2R)-2-(1,3-Dithian-2-ylmethyl)oxirane
  作者：Eirik Sundby、Jarle Holt、Anders Vik、Thorleif Anthonsen

  DOI：10.1002/ejoc.200300320

  日期：2004.3

  Lipase-catalyzed transesterifications and biological reductions were used to obtain the (S)-enantiomers of 3-chloro-1-(1,3-dithian-2-yl)-2-propanol and 1-(1,3-dithian-2-yl)-3-fluoro-2-propanol and their (R)-acetates. (S)-3-Chloro-1-(1,3-dithian-2-yl)-2-propanol and (R)-3-chloro-1-(1,3-dithian-2-yl)-2-propyl acetate were converted into the respective enantiomers of 2-(1,3-dithian-2-ylmethyl)oxirane

  脂肪酶催化的酯交换和生物还原被用于获得 3-chloro-1-(1,3-dithian-2-yl)-2-propanol 和 1-(1,3-dithian-2) 的 (S)-对映异构体-基)-3-氟-2-丙醇和它们的(R)-乙酸酯。(S)-3-Chloro-1-(1,3-dithian-2-yl)-2-propanol 和 (R)-3-chloro-1-(1,3-dithian-2-yl)-2-乙酸丙酯被转化为2-(1,3-二噻烷-2-基甲基)环氧乙烷的相应对映异构体。在这项工作中，我们还分离了一种新的 gem-di 取代环氧化物，2-(氯甲基)-2-(1,3-二噻烷-2-基)环氧乙烷。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)