2-(2,2-dimethyl-4-oxopentyl)quinazolin-4(3H)-one | 86663-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(2,2-dimethyl-4-oxopentyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-(2,2-dimethyl-4-oxopentyl)-4(3H)-quinazolinone；2-(2,2-dimethyl-4-oxopentyl)-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 86663-57-2
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₂
• 分子量: 258.32
• InChiKey: SAPOVALZWQVYOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  58.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,2-dimethyl-4-oxopentyl)quinazolin-4(3H)-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到1-(3,4-dihydro-4-oxo-2-quinazolinyl)-2,2-dimethylpentan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Studies on Quinazolines. VII. Reactions of Anthranilamide with .BETA.-Diketones; New Approaches toward the Synthesis of Tetrahydropyrido(2,1-b)quinazolin-11-one Derivatives.

  摘要：

  在酸性条件下，蒽酰胺及其衍生物与各种1,3-环己二酮（5a, b）或2,4-戊二酮的缩合反应生成了多种杂环化合物，从而合成了四氢吡啶[2,1-b]喹唑啉-11-酮衍生物。在四氢呋喃（THF）回流温度下，蒽酰胺与5a或5b在对甲苯磺酸的存在下缩合，分别得到化合物6a（40%）和化合物7a（22%）或化合物6b（47%）和化合物7b（39%）。然而，在6%乙醇盐酸中回流蒽酰胺与5a或5b，分别得到了化合物6a和6b，产率为77%和73%。将7a与5a在6%乙醇盐酸中加热处理，得到了6a，产率为82.4%。在相同条件下，蒽酰胺与5c反应形成了11（57%）。对化合物6a和6b使用NaBH4处理，获得了8a、b（产率分别为89%和87%），随后进行了Mitsunobu反应，生成了6,7,8,9-四氢-9-甲基-11H-吡啶[2,1-b]喹唑啉-11-酮（9a）和6,7,8,9-四氢-7,7,9-三甲基-11H-吡啶[2,1-b]喹唑啉-11-酮（9b），产率分别为56%和72%。然而，在对甲苯磺酸存在下，在CH3CN中加热14与15a，得到了19，产率为31%。在类似条件下，将21与15a处理得到了23a（产率42.4%），这是合成鲁塔卡平的一个关键中间体。与21反应的15b、15c和5a的类似反应，分别得到了产率为63%-99.3%的22b-d。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.928
• 作为产物：
  描述：

  2-<(5,5-Dimethyl-3-oxo-1-cyclohexenyl)amino>benzamid 在 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以72%的产率得到2-(2,2-dimethyl-4-oxopentyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  来自邻氨基苯甲酰胺和氧代化合物的 1,2-二氢-4-喹唑啉酮 - 对闭环反应过程的研究

  摘要：

  在没有溶剂的情况下用含氧化合物加热邻氨基苯甲酸酰胺 1a-c 可以合成 1,2-二氢-4-喹唑啉酮 8-25；在更剧烈的条件下，β-二羰基化合物被消除，得到甲基喹唑啉酮 26/27 ; 反应受热力学控制。从环状 β-二酮获得的烯胺酮 28/29 在冰醋酸中发生环转化，得到喹唑啉基戊酮 34/35，使用微扰方法对此进行解释。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270905

文献信息

• Synthesis of 2,3-dihydroquinazolinones and quinazolin-4(3H)-ones catalyzed by graphene oxide nanosheets in an aqueous medium: “on-water” synthesis accompanied by carbocatalysis and selective C–C bond cleavage
  作者：Nazia Kausar、Indranil Roy、Dipankar Chattopadhyay、Asish R. Das

  DOI：10.1039/c6ra00388e

  日期：——

  Graphene oxide (GO) nanosheet catalyzed new and straightforward strategies for the construction of 2,3-dihydroquinazolinones and quinazolin-4(3H)-ones starting from anthranilamide (2-aminobenzamide) and an aldehyde/ketone in aqueous medium at room temperature have been realized. This catalyst is also found to be efficient for the expedient construction of quinazolin-4(3H)-ones starting from anthranilamide

  氧化石墨烯（GO）纳米片催化了在室温下在水性介质中从邻氨基苯甲酰胺（2-氨基苯甲酰胺）和醛/酮开始构建2,3-二氢喹唑啉酮和quinazolin-4（3 H）-ones的新的直接策略被实现。还发现这种催化剂对于从蒽酰胺和β-酮酸酯/ 1,3-二酮类化合物中选择性地进行CC键裂解β-酮酸酯/ 1之后的喹唑啉-4（3 H）-酮的便捷构造是有效的，3-二酮在高温下在无金属和无氧化剂的条件下。
• Brønsted acid-catalyzed selective C–C bond cleavage of 1,3-diketones: a facile synthesis of 4(3H)-quinazolinones in aqueous ethyl lactate
  作者：Guanshuo Shen、Haifeng Zhou、Peng Du、Sensheng Liu、Kun Zou、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1039/c5ra17969f

  日期：——

  and green approach was developed for the synthesis of 4(3H)-quinazolinones by using camphorsulfonic acid as a catalyst in an aqueous solution of biodegradable ethyl lactate. Various 2-aryl-, 2-alkyl-, and 2-(4-oxoalkyl)quinazolinones were obtained by cyclization of 2-aminobenzamides with a wide range of acyclic or cyclic 1,3-diketones via C–C bond cleavage in satisfactory to excellent yields.

  通过在生物可降解乳酸乙酯水溶液中使用樟脑磺酸作为催化剂，开发了一种简便且绿色的合成4（3 H）-喹唑啉酮的方法。各种2-芳基-，2-烷基-和2-（4-氧代烷基）喹唑啉酮是通过2-氨基苯甲酰胺与各种无环或环状1,3-二酮经CC键裂解而环化而获得的，从而获得了满意的收率。优异的产量。
• A simple one pot synthesis of novel tricyclic quinazolinones
  作者：Chiranjeevi Bingi、Kaushik Yadav Kola、Ashok Kale、Jagadeesh Babu Nanubolu、Krishnaiah Atmakur

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.106

  日期：2017.3

  Synthesis of a series of tricyclic quinazolinones have been accomplished starting from anthranilamide and 1,3-cyclic dione promoted by TsOH·H2O The protocol presented herein based on retro-Dieckmann type reaction, leading to incorporation of dione as an acyclic unit into the product. Simple reaction conditions, broad scope, excellent yields are the advantages of this protocol. Further, this methodology

  从蒽醌和由TsOH·H 2 O促进的1,3-环二酮开始，已经完成了一系列三环喹唑啉酮的合成。本文提出的方案基于Retro-Dieckmann型反应，导致将二酮作为无环单元掺入产品。简单的反应条件，广泛的范围，优异的收率是该方案的优点。此外，该方法学扩展至吡啶并嘧啶酮和苯并咪唑并吡啶的合成。
• Structurally diversified products from the reactions of 2-aminobenzamides with 1,3-cyclohexanediones catalyzed by iodine
  作者：Lian Lu、Mei-Mei Zhang、Hong Jiang、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.042

  日期：2013.2

  Controlling the reaction temperature at 50 °C, 80 °C, and 110 °C, respectively, the iodine-catalyzed reaction of 2-aminobenzamides with 1,3-cyclohexanediones gave structurally diversified products. In the latter, it gave bis-quinazolin-4(3H)-ones unexpectedly, with 1,3-cyclohexanediones ring-opening.

  将反应温度分别控制在50°C，80°C和110°C，碘催化的2-氨基苯甲酰胺与1,3-环己二酮的反应可得到结构多样化的产物。在后者中，它意外地给出了带有1，3-环己二酮开环的双喹唑啉-4（3 H）-。
• Synthesis of acetyl deoxyvasicinone analogues from 2-(4-oxopentyl)quinazolin-4(3H)-ones via linear cyclizations
  作者：Yotsakorn Saebang、Vatcharin Rukachaisirikul、Juthanat Kaeobamrung

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154484

  日期：2023.5

  deoxyvasicinone analogues were obtained from 2-(4-oxopentyl)quinazolin-4(3H)-ones via different process of linear cyclizations. The first was 1-acetyl-2,3-dihydropyrrolo[2,1-b]quinazolin-9(1H)-one analogue derived from direct cyclization in the presence of I2 in basic condition. The other was 1-acetylpyrrolo[2,1-b]quinazolin-9(3H)-one analogue obtained from two-step procedures beginning with geminal

  通过不同的线性环化过程，从 2-(4-oxopentyl)quinazolin-4(3 H )-ones中获得了两种 deoxyvasicinone 类似物。第一个是 1-acetyl-2,3-dihydropyrrolo[2,1- b ]quinazolin-9(1 H )-一种在碱性条件下在 I 2存在下直接环化衍生的类似物。另一种是 1-acetylpyrrolo[2,1- b ]quinazolin-9(3 H )-一种通过两步程序获得的类似物，首先在酸性条件下进行孪生二氯化，然后在对位存在的情况下形成分子内 C N 键甲苯磺酸。