3-(4-甲基苯基)-2-丙基喹唑啉-4-酮 | 84312-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 3-(4-甲基苯基)-2-丙基喹唑啉-4-酮
• 英文名称: 2-propyl-3-(p-tolyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-Propyl-3-p-tolyl-3H-chinazol-4-on；2-propyl-3-p-tolyl-3H-quinazolin-4-one；2-Propyl-3-p-tolyl-3H-chinazolin-4-on；4(3H)-Quinazolinone, 3-(4-methylphenyl)-2-propyl-；3-(4-methylphenyl)-2-propylquinazolin-4-one
• CAS: 84312-85-6
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O
• 分子量: 278.354
• InChiKey: NZBCVWZSYWKXPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-147 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  446.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  原丁酸三甲酯 、 2-氨基-N-对甲苯苯甲酰胺 在 Montmorillonite K-10 clay 作用下， 反应 0.1h， 以91%的产率得到3-(4-甲基苯基)-2-丙基喹唑啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Dabiri; Salehi; Mohammadi, Ali A., Journal of Chemical Research, 2004, # 8, p. 570 - 572

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-catalyzed four-component carbonylative synthesis of 2,3-disubstituted quinazolin-4(3H)-ones: Convenient methaqualone preparation
  作者：Jin-Bao Peng、Hui-Qing Geng、Wei Wang、Xinxin Qi、Jun Ying、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.jcat.2018.06.007

  日期：2018.9

  A palladium-catalyzed four-component carbonylative cyclization reaction for the synthesis of 2,3-disubstituted quinazolin-4(3H)-ones has been developed. A range of different 2,3-disubstituted quinazolin-4(3H)-one derivatives were prepared in moderate to good yields employing simple and readily accessible 2-iodoanilines, nitro compounds and acid anhydrides as the synthetic precursors. Mo(CO)6 acted

  已经开发了钯催化的四组分羰基环化反应，用于合成2,3-二取代的喹唑啉-4（3H）-one。使用简单且易于获得的2-碘苯胺，硝基化合物和酸酐作为合成前体，以中等至良好的产率制备了一系列不同的2,3-二取代的喹唑啉-4（3H）-one衍生物。Mo（CO）6既充当固体CO源又充当还原剂。值得注意的是，在我们的条件下，甲喹酮作为镇静剂和催眠药也可以很容易地制备，收率为68％（4b）。
• One‐Pot Synthesis of Mono‐ and Disubstituted (3<i>H</i>)‐Quinazolin‐4‐ones in Dry Media Under Microwave Irradiation
  作者：Minoo Dabiri、Peyman Salehi、Ali A. Mohammadi、Mostafa Baghbanzadeh

  DOI：10.1081/scc-200048462

  日期：2005.1

  supported on silica gel is an efficient medium for one‐pot synthesis of (3H)‐quinazolin‐4‐ones in the absence of solvent under microwave irradiation or classical heating. The reaction of orthoesters with 2‐aminobenzamides ends up with the formation of monosubstituted (3H)‐quinazolin‐4‐ones. One‐pot synthesis of disubstituted (3H)‐quinazolin‐4‐ones is also achieved by the reaction of isatoic anhydride

  摘要 硅胶负载的 AlCl3/ZnCl2 混合物是一种有效的介质，可在微波辐射或经典加热下，在无溶剂的情况下，一锅法合成 (3H)-喹唑啉-4-酮。原酸酯与 2-氨基苯甲酰胺的反应最终形成单取代的 (3H)-喹唑啉-4-酮。二取代（3H）-喹唑啉-4-酮的一锅合成也可以通过靛红酸酐与伯胺和原酸酯的反应来实现。
• Preparation of 4(3H)-quinazolinones from aryldiazonium salt, nitriles and 2-aminobenzoate via a cascade annulation
  作者：Mani Ramanathan、Ming-Tsung Hsu、Shiuh-Tzung Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2018.12.065

  日期：2019.2

  One-pot synthesis of 3-aryl-4(3H)-quinazolinones has been realized through a cascade annulation. Reaction of aryldiazonium salt with a nitrile provides in situ generation of a reactive nitrilium ion, which is attacked by the amino group of 2-aminobenzoate followed by cyclization to deliver the desired product. This strategy offers a convenient and easy access to a wide range of functionalized quinazolinone

  一锅法合成3-芳基-4（3H）-喹唑啉酮已通过级联法实现。芳基重氮盐与腈的反应可原位产生反应性腈离子，该离子受到2-氨基苯甲酸酯的氨基的攻击，然后环化以提供所需的产物。该策略可方便，轻松地获得各种功能化的喹唑啉酮。
• A new approach to the facile synthesis of mono- and disubstituted quinazolin-4(3H)-ones under solvent-free conditions
  作者：Peyman Salehi、Minoo Dabiri、Mohammad Ali Zolfigol、Mostafa Baghbanzadeh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.043

  日期：2005.10

  Quinazolin-4(3H)-one derivatives were synthesized successfully via a one-pot, three component reaction of isatoic anhydride and an orthoester with ammonium acetate or a primary amine catalyzed by silica sulfuric acid under solvent-free conditions. This is the first report on the synthesis of 2-substituted quinazolin-4(3H)-ones by this procedure.

  在无溶剂条件下，通过一锅三组分的等角酸酐和原酸酯与乙酸铵或伯胺的反应，成功合成了喹唑啉-4（3 H）-1衍生物。这是关于通过该方法合成2-取代的喹唑啉-4（3 H）-one的第一份报道。
• Montazeri, Naser; Pourshamsian, Khalil; Fomani, Arsalan, Asian Journal of Chemistry, 2012, vol. 24, # 6, p. 2805 - 2807
  作者：Montazeri, Naser、Pourshamsian, Khalil、Fomani, Arsalan、Kalantarian, Seyd Jafar

  DOI：——

  日期：——