diethyl (Z)-1-hydryl-F-1-butene-1-phosphonate | 89175-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (Z)-1-hydryl-F-1-butene-1-phosphonate
• 英文别名: (Z)-1-diethoxyphosphoryl-2,3,3,4,4,4-hexafluorobut-1-ene
• CAS: 89175-94-0
• 化学式: C₈H₁₁F₆O₃P
• 分子量: 300.138
• InChiKey: XBPLYRXYVOEMCT-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  65 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (Z)-1-hydryl-F-1-butene-1-phosphonate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到3,3,4,4,4-Pentafluor-butin
  参考文献：
  名称：

  氟离子催化的有效脱磷酸作用：由f-链烷酰氯合成末端f-烷基乙炔的新方法

  摘要：

  易于从F-烷酰氯中获得的1H-F-链烯基1-膦酸酯在0°C至室温下用催化量的氟离子处理后进行脱磷酸化，从而以高收率得到末端F-烷基乙炔。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80162-3
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 1-(diethoxyphosphinyl)oxy-1H-F-butanephosphonate 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 diethyl (Z)-1-hydryl-F-1-butene-1-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Novel synthesis of F-1-alkene-1-phosphonate derivatives from F-alkanoyl chlorides and their efficient use for preparing fluoro-ga,β-enones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88308-2

文献信息

• Effective dephosphorylation catalyzed by fluoride ion: A novel synthesis of terminal f-alkylacetylenes from f-alkanoyl chlorides
  作者：Takashi Ishihara、Takashige Maekawa、Teiichi Ando

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80162-3

  日期：1984.1

  1H-F-Alkene-1-phosphonates, easily accessible from F-alkanoyl chlorides, underwent dephosphorylation on treatment with a catalytic amount of fluoride ion at O°C to room temperature to give terminal F-alkylacetylenes in good yields.

  易于从F-烷酰氯中获得的1H-F-链烯基1-膦酸酯在0°C至室温下用催化量的氟离子处理后进行脱磷酸化，从而以高收率得到末端F-烷基乙炔。
• A New, Effective Method for the Synthesis of 1H-F-1-Alkene-1-phosphonates from F-Alkanoic Acid Chlorides
  作者：Takashi Ishihara、Takashige Maekawa、Yasuhiro Yamasaki、Teiichi Ando

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85079-4

  日期：1986.12

  Diethyl (Z)-1H-F-1-alkene-1-phosphonates were synthesized in good yields by the treatment of diethyl (Z)-1-[(diethoxyphosphinyl) oxy]-F-1-alkene-1-phosphonates, prepared from F- alkanoic acid chlorides and triethyl phosphite, with butylcopper (I) reagent in tetrahydrofuran-tetramethylethylenediamine at −78 °C.

  通过处理（Z）-1-[[（二乙氧基膦基）氧基] -F-1-烯烃-1-膦酸二乙酯，高收率合成（Z）-1H-F-1-烯烃-1-膦酸二乙酯在-78°C下于四氢呋喃-四甲基乙二胺中，用丁基铜（I）试剂从F-链烷酰氯和亚磷酸三乙酯中制得。
• NEW PALLADIUM-CATALYZED ADDITION OF CYANOTRIMETHYLSILANE TO<i>F</i>-ALKYLATED 1-AZA-1,3-DIENES. A CONVENIENT ROUTE TO β,γ-UNSATURATED α-<i>F</i>-ALKYL-α-AMINO ACID PRECURSORS
  作者：Yasuhiro Yamasaki、Takashige Maekawa、Takashi Ishihara、Teiichi Ando

  DOI：10.1246/cl.1985.1387

  日期：1985.9.5

  2-F-Alkylated 1-aza-1,3-dienes, easily prepared from 1H-F-1-alkenephosphonates, smoothly underwent the addition of cyanotrimethylsilane in the presence of a catalytic amount of palladium(II) acetate or chloride to give β,γ-unsaturated α-F-alkyl-α-amino nitriles and/or γ-F-alkyl-γ-amino nitriles in good yields.

  2-F-烷基化 1-氮杂-1,3-二烯，很容易从 1H-F-1-烯烃膦酸酯制备，在催化量的乙酸钯（II）或氯化钯（II）存在下顺利加入氰基三甲基硅烷，得到 β ,γ-不饱和α-F-烷基-α-氨基腈和/或γ-F-烷基-γ-氨基腈的产率良好。
• An efficient synthesis of α--alkynylated alcohols by new siloxane—fluoride ion catalyzed reaction of 1--1- alkenephosphonates with aldehydes1
  作者：Takashi Ishihara、Takashige Maekawa、Teiichi Ando

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84018-6

  日期：1986.1
• New organocuprate-induced reduction of the enol phosphate moiety in 1-[(diethoxyphosphinyl)oxy]-F-1-alkene-1-phosphonates: an efficient synthesis of (Z)-1-hydro-F-1-alkene-1-phosphonates
  作者：Takashi Ishihara、Takashige Maekawa、Yasuhiro Yamasaki、Teiichi Ando

  DOI：10.1021/jo00378a033

  日期：1987.1