diethyl (Z)-1-hydryl-F-1-butene-1-phosphonate | 89175-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (Z)-1-hydryl-F-1-butene-1-phosphonate
• 英文别名: (Z)-1-diethoxyphosphoryl-2,3,3,4,4,4-hexafluorobut-1-ene
• CAS: 89175-94-0
• 化学式: C₈H₁₁F₆O₃P
• 分子量: 300.138
• InChiKey: XBPLYRXYVOEMCT-WAYWQWQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  65 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (Z)-1-hydryl-F-1-butene-1-phosphonate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到3,3,4,4,4-Pentafluor-butin
  参考文献：
  名称：

  氟离子催化的有效脱磷酸作用：由f-链烷酰氯合成末端f-烷基乙炔的新方法

  摘要：

  易于从F-烷酰氯中获得的1H-F-链烯基1-膦酸酯在0°C至室温下用催化量的氟离子处理后进行脱磷酸化，从而以高收率得到末端F-烷基乙炔。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80162-3
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 1-(diethoxyphosphinyl)oxy-1H-F-butanephosphonate 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 diethyl (Z)-1-hydryl-F-1-butene-1-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Novel synthesis of F-1-alkene-1-phosphonate derivatives from F-alkanoyl chlorides and their efficient use for preparing fluoro-ga,β-enones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88308-2

文献信息

• New fluoride ion-catalyzed reaction of -alkylacetylenes with silyl enol ethers. An efficient route to -alkyl-substituted propargylic alcohols and α-hydroxy ketones
  作者：Takashi Ishihara、Yasuhiro Yamasaki、Teiichi Ando

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98472-7

  日期：1985.1

  Treatment of -alkylacetylenes, generated from 1--1- alkenephosphonates, with silyl enol ethers in the presence of a catalytic amount of tetrabutylammonium fluoride gives good yields of -alkyl-substituted propargyl alcohols or 4-(1--alkylidene)-1,3-dioxolane derivatives, the latter being converted to tie corresponding α-hydroxy ketones.

  的治疗-alkylacetylenes，产生从1 - -1- alkenephosphonates，具有甲硅烷基烯醇醚在四丁基氟化铵给出了良好的产率催化量的存在烷基取代的炔丙醇或4-（1 - -烷叉基）-1， 3-二氧戊环衍生物，后者被转化为结合相应的α-羟基酮。
• A New, Effective Method for the Synthesis of 1H-F-1-Alkene-1-phosphonates from F-Alkanoic Acid Chlorides
  作者：Takashi Ishihara、Takashige Maekawa、Yasuhiro Yamasaki、Teiichi Ando

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85079-4

  日期：1986.12

  Diethyl (Z)-1H-F-1-alkene-1-phosphonates were synthesized in good yields by the treatment of diethyl (Z)-1-[(diethoxyphosphinyl) oxy]-F-1-alkene-1-phosphonates, prepared from F- alkanoic acid chlorides and triethyl phosphite, with butylcopper (I) reagent in tetrahydrofuran-tetramethylethylenediamine at −78 °C.

  通过处理（Z）-1-[[（二乙氧基膦基）氧基] -F-1-烯烃-1-膦酸二乙酯，高收率合成（Z）-1H-F-1-烯烃-1-膦酸二乙酯在-78°C下于四氢呋喃-四甲基乙二胺中，用丁基铜（I）试剂从F-链烷酰氯和亚磷酸三乙酯中制得。
• NEW PALLADIUM-CATALYZED ADDITION OF CYANOTRIMETHYLSILANE TO<i>F</i>-ALKYLATED 1-AZA-1,3-DIENES. A CONVENIENT ROUTE TO β,γ-UNSATURATED α-<i>F</i>-ALKYL-α-AMINO ACID PRECURSORS
  作者：Yasuhiro Yamasaki、Takashige Maekawa、Takashi Ishihara、Teiichi Ando

  DOI：10.1246/cl.1985.1387

  日期：1985.9.5

  2-F-Alkylated 1-aza-1,3-dienes, easily prepared from 1H-F-1-alkenephosphonates, smoothly underwent the addition of cyanotrimethylsilane in the presence of a catalytic amount of palladium(II) acetate or chloride to give β,γ-unsaturated α-F-alkyl-α-amino nitriles and/or γ-F-alkyl-γ-amino nitriles in good yields.

  2-F-烷基化 1-氮杂-1,3-二烯，很容易从 1H-F-1-烯烃膦酸酯制备，在催化量的乙酸钯（II）或氯化钯（II）存在下顺利加入氰基三甲基硅烷，得到 β ,γ-不饱和α-F-烷基-α-氨基腈和/或γ-F-烷基-γ-氨基腈的产率良好。
• An efficient synthesis of α--alkynylated alcohols by new siloxane—fluoride ion catalyzed reaction of 1--1- alkenephosphonates with aldehydes1
  作者：Takashi Ishihara、Takashige Maekawa、Teiichi Ando

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84018-6

  日期：1986.1
• New organocuprate-induced reduction of the enol phosphate moiety in 1-[(diethoxyphosphinyl)oxy]-F-1-alkene-1-phosphonates: an efficient synthesis of (Z)-1-hydro-F-1-alkene-1-phosphonates
  作者：Takashi Ishihara、Takashige Maekawa、Yasuhiro Yamasaki、Teiichi Ando

  DOI：10.1021/jo00378a033

  日期：1987.1