(S)-2-(thiophen-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline | 1221687-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-2-(thiophen-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
• 英文别名: (2S)-2-thiophen-2-yl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
• CAS: 1221687-29-1
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂S
• 分子量: 216.307
• InChiKey: DPLOPDHSGBUZNQ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-噻吩基)喹喔啉 在 菲啶 、 C₃₈H₃₃O₄P 、 (2,6-dichlorophenyl)bis(2,3,5,6-tetrafluorophenyl)borane 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 以95 %的产率得到(S)-2-(thiophen-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  2-取代喹喔啉与可再生二氢菲啶的不对称转移氢化

  摘要：

  喹喔啉的不对称氢化是合成光学活性四氢喹喔啉的最有效方法之一。在本文中，我们展示了在H 2下，使用手性磷酸和非手性硼烷作为催化剂，2-取代的喹喔啉与可再生二氢菲啶的无金属不对称转移氢化。以≤98% ee 的高产率生产了多种光学活性 2-取代四氢喹喔啉。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02954

文献信息

• The First General, Efficient and Highly Enantioselective Reduction of Quinoxalines and Quinoxalinones
  作者：Magnus Rueping、Francisco Tato、Fenja. R. Schoepke

  DOI：10.1002/chem.200902907

  日期：——

  Simple yet efficient: A series of diverse substituted tetrahydroquinoxalines and dihydroquinoxalinones have been synthesized for the first time in a highly enantioselective fashion (see scheme). Using this metal‐free hydrogenation it is possible to isolate these products, which are of high pharmaceutical interest, in good yields and with excellent enantioselectivities in a minimal number of reaction

  简单而有效：首次以高度对映选择性的方式合成了一系列多样的取代的四氢喹喔啉和二氢喹喔啉（参见方案）。使用这种无金属的氢化反应，可以在最少的反应步骤中分离出具有高度药用价值，高收率和出色对映选择性的这些产物。
• Continuous-flow catalytic asymmetric hydrogenations: Reaction optimization using FTIR inline analysis
  作者：Magnus Rueping、Teerawut Bootwicha、Erli Sugiono

  DOI：10.3762/bjoc.8.32

  日期：——

  The asymmetric organocatalytic hydrogenation of benzoxazines, quinolines, quinoxalines and 3H-indoles in continuous-flow microreactors has been developed. Reaction monitoring was achieved by using an inline ReactIR flow cell, which allows fast and convenient optimization of reaction parameters. The reductions proceeded well, and the desired products were isolated in high yields and with excellent enantioselectivities.

  已经开发了在连续流微反应器中对苯并噁嗪、喹啉、喹啉和3- H-吲哚的不对称有机催化氢化反应。通过使用内联ReactIR流动池进行反应监测，可以快速方便地优化反应参数。还原反应进行顺利，并且所需产物以高收率和优异的对映选择性分离。
• 10.1039/d4sc04222k
  作者：Xu, Ana、Ren, Lanxing、Huang, Junrong、Zhu, Yuxiang、Wang, Gang、Li, Chaoyi、Sun, Yongqiang、Song, Lijuan、You, Hengzhi、Chen, Fen-Er

  DOI：10.1039/d4sc04222k

  日期：——

  A novel Ir-catalyzed asymmetric hydrogenation protocol for the synthesis of chiral tetrahydroquinoxaline (THQ) derivatives has been developed. By simply adjusting the reaction solvent, both enantiomers of mono-substituted chiral THQs could be selectively obtained in high yields with excellent enantioselectivities (toluene/dioxane: up to 93% yield and 98% ee (R); EtOH: up to 83% yield and 93% ee (S))

  开发了一种用于合成手性四氢喹喔啉 (THQ) 衍生物的新型 Ir 催化不对称氢化方案。通过简单地调整反应溶剂，即可高产率地选择性地获得单取代手性 THQ 的两种对映体，且具有优异的对映选择性（甲苯/二恶烷：收率高达 93%，ee ( R ) 高达 98%；EtOH：收率高达 83%）和 93% ee ( S ))。对于2,3-二取代的手性THQ，获得的顺式氢化产物的收率高达95%，dr为20:1，ee为94%。值得注意的是，该方法也适用于连续流动条件下，产生具有相当收率和对映选择性的克级产品（二恶烷：91% 收率和 93% ee ( R )；EtOH：90% 收率和 87% ee ( S )）。与之前报道的 Ir 催化不对称氢化方案不同，该系统表现出显着的改进，因为它不需要额外的添加剂。此外，还进行了全面的机理研究，包括氘标记实验、对照实验、动力学研究和密度泛函理论（DFT）计算，以揭示两种对映体对映选择性的潜在机制。
• Asymmetric Organocatalytic Tandem Cyclization/Transfer Hydrogenation: A Synthetic Strategy for Enantioenriched Nitrogen Heterocycles
  作者：Feng Shi、Wei Tan、Hong‐Hao Zhang、Mei Li、Qin Ye、Guan‐Hua Ma、Shu‐Jiang Tu、Guigen Li

  DOI：10.1002/adsc.201300576

  日期：2013.12.16

  AbstractAn asymmetric organocatalytic tandem reaction comprising cyclization/transfer hydrogenation has been established in a compatible and synergistic way, leading to the step‐economical synthesis of enantioenriched tetrahydroquinoxalines and dihydroquinoxalinones from readily accessible materials in excellent enantioselectivity of up to >99% ee. This protocol of a one‐operation tandem reaction combines the merits of both tandem reactions and asymmetric organocatalysis, providing an efficient strategy for concisely and enantioselectively synthesizing nitrogen heterocycles with biological relevance.magnified image
• Asymmetric Transfer Hydrogenation of 2-Substituted Quinoxalines with Regenerable Dihydrophenanthridine
  作者：Zaiqi Han、Xiangqing Feng、Haifeng Du

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02954

  日期：2024.3.1

  represents one of the most efficient approaches for the synthesis of optically active tetrahyroquinoxalines. In this paper, we demonstrate a metal-free asymmetric transfer hydrogenation of 2-substituted quinoxalines with regenerable dihydrophenanthridine under H2 using a combination of chiral phosphoric acid and achiral borane as catalysts. A wide range of optically active 2-substituted tetrahydroquinoxalines

  喹喔啉的不对称氢化是合成光学活性四氢喹喔啉的最有效方法之一。在本文中，我们展示了在H 2下，使用手性磷酸和非手性硼烷作为催化剂，2-取代的喹喔啉与可再生二氢菲啶的无金属不对称转移氢化。以≤98% ee 的高产率生产了多种光学活性 2-取代四氢喹喔啉。