ethyl 3-hydroxy-2H-benzo[h]chromene-4-carboxylate | 1607825-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: ethyl 3-hydroxy-2H-benzo[h]chromene-4-carboxylate
• CAS: 1607825-15-9
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: QWXQFRPLBCRAKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 4-(naphthalen-1-yloxy)-3-oxobutanoate 在 对甲苯磺酰叠氮 、 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 3-hydroxy-2H-benzo[h]chromene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的α-重氮β-酮酸酯的分子内芳族CH插入：4-羰基苯并二氢吡喃衍生物的合成

  摘要：

  开发了Rh催化的α-重氮β-酮酸酯的分子内芳族C–H插入。该方案为高产率合成4-羰基苯并二氢吡喃衍生物提供了实用的策略，并且与多种取代基兼容。还证明了4-羰基苯并二氢吡喃的合成应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.093

文献信息

• Rh-catalyzed intramolecular aromatic C–H insertion of α-diazo β-ketoesters: synthesis of 4-carbonyl chroman derivatives
  作者：Xiaolin Zhang、Mei Lei、Yi-Nan Zhang、Li-Hong Hu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.093

  日期：2014.5

  A Rh-catalyzed intramolecular aromatic C–H insertion of α-diazo β-ketoesters was developed. This protocol offers a practical strategy for the synthesis of 4-carbonyl chroman derivatives with high yield and is compatible with a wide variety of substituents. Synthetic applications of the 4-carbonyl chroman were also demonstrated.

  开发了Rh催化的α-重氮β-酮酸酯的分子内芳族C–H插入。该方案为高产率合成4-羰基苯并二氢吡喃衍生物提供了实用的策略，并且与多种取代基兼容。还证明了4-羰基苯并二氢吡喃的合成应用。