3-(4-甲氧基-1,3-苯并噻唑-2-基)-2-苯基喹唑啉-4-酮 | 918154-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 3-(4-甲氧基-1,3-苯并噻唑-2-基)-2-苯基喹唑啉-4-酮
• 英文名称: 3-(4-methoxy-1,3-benzothiazol-2-yl)-2-phenylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-(4-Methoxy-1,3-benzothiazol-2-yl)-2-phenylquinazolin-4(3H)-one；3-(4-methoxy-1,3-benzothiazol-2-yl)-2-phenylquinazolin-4-one
• CAS: 918154-61-7
• 化学式: C₂₂H₁₅N₃O₂S
• 分子量: 385.446
• InChiKey: VCXQZJPMKFYJGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯基硫脲 在 吡啶 、 sodium dithionite 、 硫酸 、 溴 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-(4-甲氧基-1,3-苯并噻唑-2-基)-2-苯基喹唑啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  合成的3-（1,3-苯并噻唑-2-基）2-苯基喹唑啉-4（3 H）-作为强效抗菌剂的QSAR建模

  摘要：

  目前的通讯引发了作为潜在抗菌剂的3-（1,3-苯并噻唑-2-基）2-苯基喹唑啉-4（3 H）-one的设计和合成。[（ -一个数字取代的2-苯并噻唑氨基的，2-氨基-5- ë） -苯基二氮烯基]苯甲酸，和2-苯基-4- ħ恶嗪-4-酮合成为苯并[d] [1,3]前体基板。这些化合物以极高的收率合成，并且根据IR，1证实了结构1 H NMR，质量和元素分析数据。体外筛选了这些化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌代表菌群的抗菌活性，并通过定量结构-活性关系（QSAR）建立了模型，并使用顺序回归程序确定了由于结构和取代作用而引起的活性贡献。抗菌测定数据表明，发现合成的化合物表现出深远的抗菌活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9626-0

文献信息

• Rapid Microwave-Assisted Solution Phase Synthesis of 6,8-Disubstituted 2-Phenyl-3-(substituted- benzothiazol-2-yl)-4-[3<i>H</i>]-quinazolinones as Novel Anticonvulsants
  作者：Sachin S. Laddha、Satyendra P. Bhatnagar

  DOI：10.1080/10426500801957766

  日期：2008.8.4

  All the compounds tested were administered intraperitoneally at a various dose levels ranging from 7-200 mg/Kg body weight and the median toxic dose (TD50) and the protection index (PI) values were determined. In general compounds 3a-m were found to be more potent compared to compounds 4a-m. Among the compound tested, the compound 3e in the 2-phenyl-3-(benzothiazole-2-yl)-4[3H]-quinazolinone series

  开发了一种用于合成一系列 2-苯基-3-(苯并噻唑-2-基)-4[3H]-喹唑啉酮，在苯并噻唑环中取代的快速和高效的微波加速溶液相程序。标题化合物通过元素分析、IR、1H NMR 和 EI-MS 数据进行表征。评估了所有新化合物（3a-m 和 4a-m）对最大电休克 (MES) 诱发的癫痫发作和皮下戊四唑 (PTZ) 诱发的小鼠癫痫发作模型的抗惊厥活性。使用 Rotorod 程序评估神经毒性。以7-200mg/Kg体重范围内的各种剂量水平腹膜内施用所有测试的化合物，并确定中值毒性剂量(TD50)和保护指数(PI)值。通常，发现化合物 3a-m 比化合物 4a-m 更有效。在测试的化合物中，2-苯基-3-(苯并噻唑-2-基)-4[3H]-喹唑啉酮系列中的化合物3e和6,8-二溴-2-苯基-3-(苯并噻唑- 2-yl)-4[3H]-喹唑啉酮系列被发现是最有效的。
• QSAR modeling of synthesized 3-(1,3-benzothiazol-2-yl) 2-phenyl quinazolin-4(3H)-ones as potent antibacterial agents
  作者：Pratibha Sharma、Ashok Kumar、Prerna Kumari、Jitendra Singh、M. P. Kaushik

  DOI：10.1007/s00044-011-9626-0

  日期：2012.7

  on the basis of IR, 1H NMR, Mass, and elemental analysis data. These compounds were screened in vitro for their antibacterial activity against a representative panel of Gram positive and Gram negative bacteria and models were generated through quantitative structure–activity relationship (QSAR).The activity contributions due to structural and substituent effects were determined using sequential regression

  目前的通讯引发了作为潜在抗菌剂的3-（1,3-苯并噻唑-2-基）2-苯基喹唑啉-4（3 H）-one的设计和合成。[（ -一个数字取代的2-苯并噻唑氨基的，2-氨基-5- ë） -苯基二氮烯基]苯甲酸，和2-苯基-4- ħ恶嗪-4-酮合成为苯并[d] [1,3]前体基板。这些化合物以极高的收率合成，并且根据IR，1证实了结构1 H NMR，质量和元素分析数据。体外筛选了这些化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌代表菌群的抗菌活性，并通过定量结构-活性关系（QSAR）建立了模型，并使用顺序回归程序确定了由于结构和取代作用而引起的活性贡献。抗菌测定数据表明，发现合成的化合物表现出深远的抗菌活性。