3-(4-甲氧基苄基)苯酞 | 66374-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 3-(4-甲氧基苄基)苯酞
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenylmethyl)isobenzofuran-1(3H)-one
• 英文别名: 3-(4-methoxybenzyl)isobenzofuran-1(3H)one；3-(4-methoxy-benzyl)-3H-isobenzofuran-1-one；3-(4-methoxy-benzyl)-phthalide；3-(4-Methoxy-benzyl)-phthalid；3-<4-Methoxy-benzyl>-phthalid；1-Oxo-3-(4-methoxy-benzyl)-phthalan；3-(4-Methoxybenzyl)phthalide；3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3H-2-benzofuran-1-one
• CAS: 66374-23-0
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: OSLPIRVMPPCRGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88 °C
• 沸点：
  425.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、可溶于二氯甲烷、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

用途：用于制备治疗阿尔茨海默病及其他神经系统疾病的药物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苄基)苯酞 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2-[2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Vejdelek,Z.J. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1964, vol. 29, p. 776 - 794

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酸 在 palladium on activated charcoal 、 乙醇 、 sodium acetate 作用下， 生成 3-(4-甲氧基苄基)苯酞
  参考文献：
  名称：

  Experiments in the Colchicine Field. V. The Thermal and Photochemical Decomposition of Various 2-(β-Phenylethyl)-phenyldiazomethanes and 2-(γ-Phenylpropyl)-phenyldiazomethanes¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01554a043

文献信息

• Photocatalyzed synthesis of isochromanones and isobenzofuranones under batch and flow conditions
  作者：Manuel Anselmo、Lisa Moni、Hossny Ismail、Davide Comoretto、Renata Riva、Andrea Basso

  DOI：10.3762/bjoc.13.143

  日期：——

  Photocatalyzed reactions of 2-(alkoxycarbonyl)benzenediazonium tetrafluoroborates with various alkenes afforded isochromanones in good yields, according to a mechanism that was investigated. The advantage of using highly soluble esters rather than carboxylic acids as starting compounds became evident when the reactions were performed under flow conditions. On the other hand, when 2-vinylbenzoic acid

  根据所研究的机理，四氟硼酸2-（烷氧基羰基）苯重氮鎓与各种烯烃的光催化反应以良好的收率提供了异​​苯并二氢吡喃酮。当在流动条件下进行反应时，使用高可溶性酯而不是羧酸作为起始化合物的优势变得明显。另一方面，当使用2-乙烯基苯甲酸衍生物作为试剂时，与前所未有的苯并[e] [1,3] oxazep​​in-1（5H）-酮一起获得了异苯并呋喃酮，后者是通过掺入溶剂（乙腈）。
• Photoredox-Catalyzed Generation of Acetonyl Radical in Flow: Theoretical Investigation and Synthetic Applications
  作者：Manuel Anselmo、Andrea Basso、Stefano Protti、Davide Ravelli

  DOI：10.1021/acscatal.8b03875

  日期：2019.3.1

  A hydrogen atom transfer (HAT) step from acetone allowed the smooth generation of acetonyl radical that was then exploited as synthon in the mild formation of C–C bonds under flow conditions. The process was promoted by aryl radicals photocatalytically generated via single-electron transfer (SET) reduction of arenediazonium salts. The mechanism has been investigated by a combined experimental and computational

  丙酮中的氢原子转移（HAT）步骤使丙酮基自由基得以顺畅生成，然后该丙酮基自由基在流动条件下以温和方式形成C–C键时被用作合成子。该过程是通过芳族氮杂鎓盐的单电子转移（SET）还原通过光催化产生的芳基来促进的。该机理已通过组合的实验和计算方法进行了研究，并得到了氘标记实验的进一步支持。
• Bellinger, Geoffrey C. A.; Campbell, William E.; Giles, Robin G. F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, # 12, p. 2819 - 2826
  作者：Bellinger, Geoffrey C. A.、Campbell, William E.、Giles, Robin G. F.、Tobias, Julius D.

  DOI：——

  日期：——
• Generality of the photochemical bicycle rearrangement. Exploratory and mechanistic organic photochemistry
  作者：Howard E. Zimmerman、Timothy P. Cutler

  DOI：10.1021/jo00411a007

  日期：1978.8
• Horeau; Jacques, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1948, p. 53,58
  作者：Horeau、Jacques

  DOI：——

  日期：——