3-(4-甲氧基苄基)环己酮 | 898785-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 3-(4-甲氧基苄基)环己酮
• 英文名称: 3-(4-methoxybenzyl)cyclohexan-1-one
• 英文别名: 3-(4-methoxybenzyl)cyclohexanone；3-[(4-Methoxyphenyl)methyl]cyclohexanone；3-[(4-methoxyphenyl)methyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 898785-44-9
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: HRUCIIVYHABPSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 4-甲氧基苄基硼酸频哪醇酯 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 奎宁环-3-醇 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到3-(4-甲氧基苄基)环己酮
  参考文献：
  名称：

  用于硼酸和酯的光氧化还原活化的路易斯碱催化方法。

  摘要：

  我们在此报道了使用包含路易斯碱催化剂（例如奎宁环素-3-醇或4-二甲基氨基吡啶）和光氧化还原催化剂的双催化系统来从硼酸或酯产生碳自由基。该系统使多种烷基硼酸酯和芳基或烷基硼酸能够通过自由基加成与缺电子烯烃反应，以氧化还原中性的方式有效地形成CC偶联产物。路易斯碱催化剂显示出与溶液中的硼酸酯或硼酸（环硼氧烷）的三聚形式形成氧化还原活性络合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201709690

文献信息

• Visible Light-Induced Selective Generation of Radicals from Organoborates by Photoredox Catalysis
  作者：Yusuke Yasu、Takashi Koike、Munetaka Akita

  DOI：10.1002/adsc.201200588

  日期：2012.12.14

  A new strategy for the generation of carbon-centered radicals via oxidation of alkyl-, allyl-, benzyl- and arylborates by visible-light-driven single electron transfer (SET) photoredox catalysis has been established. The generated radicals smoothly react with TEMPO and electron-deficient alkenes to afford CO and CC coupling products, respectively. In this radical initiating system, cyclic organo(triol)borates

  碳中心自由基的生成的新策略经由通过可见光驱动单电子转移（SET）photoredox催化烷基- ，烯丙基- ，苄基-氧化arylborates和已经建立。产生的自由基与TEMPO和缺电子的烯烃平稳反应，分别提供CO和CC偶联产物。在该自由基引发体系中，环状有机（三醇）硼酸酯被证明是有用的自由基前体。
• Continuous UV-Flow Microsystem for Efficient Radical Generation from Organotrifluoroborates by Photoredox Catalysis
  作者：Nassim El Achi、Maël Penhoat、Youssef Bakkour、Christian Rolando、Laëtitia Chausset-Boissarie

  DOI：10.1002/ejoc.201600728

  日期：2016.9

  An efficient continuous-flow protocol for C–O and C–C bond formation from organoborates by photoredox catalysis under UV irradiation was explored. The combination of a cyclometalated iridium photocatalyst, high-power UV light-emitting diode irradiation, and microreactor technology resulted in very efficient radical generation. The flow device enabled determination of highly accurate kinetic data that

  探索了一种在紫外线照射下通过光氧化还原催化从有机硼酸盐形成 C-O 和 C-C 键的有效连续流动方案。环金属化铱光催化剂、高功率紫外发光二极管照射和微反应器技术相结合，产生了非常有效的自由基。流量装置能够确定高度准确的动力学数据，从而可以观察到与苄基部分上的各种取代基（ε = –4.70，R2 = 0.98）的标准哈米特 σ（–0.26 至 0.227）值的良好相关性。通过应用非常短的停留时间，各种底物都获得了良好到极好的产率。