[[(3-bromophenyl)-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)methylidene]amino]thiourea | 1258203-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: [[(3-bromophenyl)-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)methylidene]amino]thiourea
• CAS: 1258203-16-5
• 化学式: C₁₈H₁₈BrN₃S
• 分子量: 388.331
• InChiKey: JCRWNIDRZCBRLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  50.41
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3-Bromophenyl)-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)methanone 、 氨基硫脲 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到[[(3-bromophenyl)-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)methylidene]amino]thiourea
  参考文献：
  名称：

  功能化的二苯甲酮，噻吩，吡啶和芴硫代半脲衍生物作为组织蛋白酶L的抑制剂

  摘要：

  已通过化学合成制备了一系列基于二苯甲酮，噻吩，吡啶和芴分子骨架的硫半碳zone类似物，并被评估为半胱氨酸蛋白酶组织蛋白酶L和组织蛋白酶B的小分子抑制剂。组织蛋白酶L的两种最有效抑制剂该系列（IC 50  <135 nM）是溴化二苯甲酮硫半碳酸盐类似物，可通过酚类部分（2和6）进一步官能化。此外，溴-二苯甲酮硫半脲酮乙酰衍生物（3）也强烈抑制组织蛋白酶L（IC 50 = 150.8 nM）。噻吩系列中的溴取代导致仅显示出对组织蛋白酶L的中等抑制作用的化合物。二苯甲酮硫代半碳环酮系列中两个活性最高的类似物对组织蛋白酶L的抑制比对组织蛋白酶B的选择性高。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.09.026

文献信息

• Functionalized benzophenone, thiophene, pyridine, and fluorene thiosemicarbazone derivatives as inhibitors of cathepsin L
  作者：G.D. Kishore Kumar、Gustavo E. Chavarria、Amanda K. Charlton-Sevcik、Grace Kim Yoo、Jiangli Song、Tracy E. Strecker、Bronwyn G. Siim、David J. Chaplin、Mary Lynn Trawick、Kevin G. Pinney

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.09.026

  日期：2010.11

  of thiosemicarbazone analogs based on the benzophenone, thiophene, pyridine, and fluorene molecular frameworks has been prepared by chemical synthesis and evaluated as small-molecule inhibitors of the cysteine proteases cathepsin L and cathepsin B. The two most potent inhibitors of cathepsin L in this series (IC50 <135 nM) are brominated-benzophenone thiosemicarbazone analogs that are further functionalized

  已通过化学合成制备了一系列基于二苯甲酮，噻吩，吡啶和芴分子骨架的硫半碳zone类似物，并被评估为半胱氨酸蛋白酶组织蛋白酶L和组织蛋白酶B的小分子抑制剂。组织蛋白酶L的两种最有效抑制剂该系列（IC 50  <135 nM）是溴化二苯甲酮硫半碳酸盐类似物，可通过酚类部分（2和6）进一步官能化。此外，溴-二苯甲酮硫半脲酮乙酰衍生物（3）也强烈抑制组织蛋白酶L（IC 50 = 150.8 nM）。噻吩系列中的溴取代导致仅显示出对组织蛋白酶L的中等抑制作用的化合物。二苯甲酮硫代半碳环酮系列中两个活性最高的类似物对组织蛋白酶L的抑制比对组织蛋白酶B的选择性高。