2S,4S,8S-tetrahydroedulane | 98677-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2S,4S,8S-tetrahydroedulane
• 英文别名: (2S,4aS,8aS)-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-2H-chromene
• CAS: 98677-07-7
• 化学式: C₁₃H₂₄O
• 分子量: 196.333
• InChiKey: DMDUUBPBJUFSCD-GVXVVHGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香叶基丙酮 在 氯磺酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 2S,4S,8S-tetrahydroedulane
  参考文献：
  名称：

  氯磺酸作为一种方便的亲电烯烃环化剂

  摘要：

  在研究的几种磺酸（MeSO 3 H，p -TsOH，H 2 SO 4，ClSO 3 H，FSO 3 H）中，很少使用的氯磺酸是一种有效的试剂，可用于在内部亲核封端的亲电烯烃环化反应中。氟磺酸已经很好地建立了类似的方法。它的可用性，较低的价格以及相对较少的处理问题使ClSO 3 H成为有利的环化剂，特别是在大规模应用中。这些环化的立体化学结果已经合理化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01635-6

文献信息

• Stereoselective Directed Cationic Cascades Enabled by Molecular Anchoring in Terpene Cyclases
  作者：Andreas Schneider、Philipp Jegl、Bernhard Hauer

  DOI：10.1002/anie.202101228

  日期：2021.6.7

  cascades by exploiting the ability of anchoring dynamic substrates in the active site of terpene cyclases via designed hydrogen bonding. Thereby, it is possible to induce “directed” cyclizations in contrast to established “non-stop” cyclizations (99:1) and predestinate cascade termination at otherwise catalytically barely accessible intermediates. As a result, we are able to provide efficient access to

  级联反应作为一种尖端策略出现，可以以原子、时间、劳动力和成本效益的方式，从天然可用的前体中简化复杂结构支架的组装。我们在此报告了一种通过设计的氢键结合在萜烯环化酶的活性位点中锚定动态底物的能力来控制阳离子环化级联的策略。因此，与已建立的“不间断”环化 (99:1) 相比，有可能诱导“定向”环化，并在其他催化几乎无法接近的中间体处预定级联终止。因此，我们能够有效地获取天然广泛存在的类胡萝卜素，ee ) 和高产率（高达 89 %）。
• Bifunctional copper catalysts. A one step synthesis of bicyclic ethers starting from α,β-unsaturated ketones
  作者：Nicoletta Ravasio、Vincenzo Leo、Francesco Babudri、Michele Gargano

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01631-6

  日期：1997.10

  A new, one pot synthesis of bicyclic ethers starting from α,β-unsaturated ketones containing an additional isolated olefinic bond is proposed. It relies on highly chemoselective hydrogenation of the enone group to the corresponding alcohol in the presence of supported copper catalysts, and on the presence of acidic sites on the catalyst support activating the double bond as a carbocation.

  提出了一种新的一锅合成双环醚的方法，该双环醚从含有额外分离的烯烃键的α，β-不饱和酮开始。它依赖于在负载的铜催化剂存在下烯酮基团对相应醇的高度化学选择性氢化，并且依赖于催化剂载体上酸性位点的存在，从而活化双键为碳正离子化。
• Chlorosulfonic acid as a convenient electrophilic olefin cyclization agent
  作者：Pablo J Linares-Palomino、Sofı́a Salido、Joaquı́n Altarejos、Adolfo Sánchez

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01635-6

  日期：2003.8

  efficient agent for electrophilic olefin cyclizations with internal nucleophilic termination, in a similar manner that is well-established with fluorosulfonic acid. Its availability, lower price and relatively lesser handling problems makes ClSO3H an advantageous cyclizing agent particularly for high-scale applications. The stereochemical outcome of these cyclizations has been rationalized.

  在研究的几种磺酸（MeSO 3 H，p -TsOH，H 2 SO 4，ClSO 3 H，FSO 3 H）中，很少使用的氯磺酸是一种有效的试剂，可用于在内部亲核封端的亲电烯烃环化反应中。氟磺酸已经很好地建立了类似的方法。它的可用性，较低的价格以及相对较少的处理问题使ClSO 3 H成为有利的环化剂，特别是在大规模应用中。这些环化的立体化学结果已经合理化。