3-chloro-4-(3-(3-phenyl-7-propylbenzofuran-6-yloxy)propylthio)-phenylacetic acid | 194608-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-chloro-4-(3-(3-phenyl-7-propylbenzofuran-6-yloxy)propylthio)-phenylacetic acid
• 英文别名: L-796449；3-chloro-4-(3-(3-phenyl-7-propylbenzofuran-6-yloxy)propylthio)phenylacetic acid；3-chloro-4-[3-(3-phenyl-7-propylbenzofuran-6 yloxy)propylthio]phenylacetic acid；3-chloro-4-[3-(3-phenyl-7-propylbenzofuran-6-yloxy)propylthio]phenylacetic acid；Benzeneacetic acid, 3-chloro-4-((3-((3-phenyl-7-propyl-6-benzofuranyl)oxy)propyl)thio)-；2-[3-chloro-4-[3-[(3-phenyl-7-propyl-1-benzofuran-6-yl)oxy]propylsulfanyl]phenyl]acetic acid
• CAS: 194608-80-5
• 化学式: C₂₈H₂₇ClO₄S
• 分子量: 495.039
• InChiKey: KAPDPGZDHUCILF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  663.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-羟基苯乙酸甲酯 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium methylate 、 caesium carbonate 作用下， 以 环丁砜 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 3-chloro-4-(3-(3-phenyl-7-propylbenzofuran-6-yloxy)propylthio)-phenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Phenylacetic acid derivatives as hPPAR agonists

  摘要：

  Beginning with the weakly active lead structure 1, a new series of WAR agonists was developed. In vivo glucose and triglyceride lowering activity was obtained by homologation and oxamination to 3, then conversion to substituted benzisoxazoles 4 and 5. Further manipulation afforded benzofurans 6 and 7. Compound 7 was of comparable potency as a glucose and triglyceride lowering agent in insulin resistant rodents to BRL 49653. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00115-x

文献信息

• [EN] ANTIDIABETIC AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIDIABETIQUES
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1997027857A1

  公开（公告）日：1997-08-07

  (EN) The instant invention is concerned with acetylphenols which are useful as antiobesity and antidiabetic compounds. Compositions and methods for the use of the compounds in the treatment of diabetes and obesity and for lowering or modulating triglyceride levels and cholesterol levels or raising high density lipoprotein levels or for increasing gut motility or for treating atherosclerosis are also disclosed.(FR) Acétylphénols utiles comme composés antiobésités ou antidiabètes. L'invention porte également sur des compositions et sur des méthodes d'utilisation de ces composés pour le traitement du diabète et de l'obésité et pour l'abaissement ou la régulation des taux de triglycéride et des taux de cholestérol ou bien pour élever les taux de lipoprotéines à haute densité, pour stimuler le transit intestinal ou pour traiter l'athérosclérose.

  这项即时发明涉及用作抗肥胖和抗糖尿病化合物的乙酰苯酚。还公开了用于治疗糖尿病和肥胖症以及降低或调节甘油三酯水平和胆固醇水平或提高高密度脂蛋白水平或增加肠道蠕动或治疗动脉硬化的化合物的组合物和使用方法。
• Acyl sulfamides for treatment of obesity, diabetes and lipid disorders
  申请人：——

  公开号：US20040073037A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  A class of acyl sulfamides comprises compounds that are potent ligands for PPAR gamma and generally have antagonist or partial agonist activity. The compounds may be useful in the treatment, control or prevention of obesity, non-insulin dependent diabetes mellitus (NIDDM), hyperglycemia, dyslipidemia, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, hypertriglyceridemia, atherosclerosis, vascular restenosis, inflammation, and other PPAR gamma mediated diseases, disorders and conditions.

  一类酰基磺酰胺化合物包括具有PPAR gamma的强效配体的化合物，通常具有拮抗剂或部分激动剂活性。这些化合物可能在肥胖症、非胰岛素依赖性糖尿病（NIDDM）、高血糖、失调脂质代谢、高脂血症、高胆固醇血症、高三酰甘油血症、动脉粥样硬化、血管再狭窄、炎症以及其他PPAR gamma介导的疾病、疾病和状况的治疗、控制或预防中有用。
• Antidiabetic agents
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05859051A1

  公开（公告）日：1999-01-12

  The instant invention is concerned with acetylphenols which are useful as antiobesity and antidiabetic compounds. Compositions and methods for the use of the compounds in the treatment of diabetes and obesity and for lowering or modulating triglyceride levels and cholesterol levels or raising high density lipoprotein levels or for increasing gut motility or for treating atherosclerosis are also disclosed.

  本发明涉及醋酸苯酚，其作为抗肥胖和抗糖尿病化合物具有用途。本发明还公开了使用这些化合物治疗糖尿病和肥胖症，降低或调节甘油三酯水平和胆固醇水平或提高高密度脂蛋白水平或增加肠道蠕动性或治疗动脉粥样硬化的组合物和方法。
• 骨形成の調整
  申请人：——

  公开号：JP2003522787A

  公开（公告）日：2003-07-29

  \n (57)【要約】\n骨疾患の治療および予防のための薬剤の製造における、ＰＰＡＲγ以外のペルオキシソーム増殖因子活性化受容体の活性化因子またはリガンドの、あるいは前記活性化因子またはリガンドの製薬上許容可能な誘導体の使用は、初めて、骨同化を可能にし、骨沈着増大の恩恵を得る状態の骨沈着を強化する。また逆に、骨沈着の抑制および／または遅延となる場合も容易になる。\n

  在有利于增加骨沉积的条件下增强骨沉积。反之，它也有利于抑制和/或延缓骨沉积。\n
• Pharmaceuticals for treating obesity
  申请人：——

  公开号：US20030032581A1

  公开（公告）日：2003-02-13

  Compounds which are antagonists of strong PPAR-gamma agonists, such as rosiglitazone, and are also partial agonists of the PPAR-gamma receptor, are active agents for correcting or reducing obesity. For example, 1-(p-chlorobenzyl)-5-chloro-3-thiophenylindole-2-carboxylic acid, is characterized as being a potent and selective ligand for PPAR-gamma which has partial agonist (<30% maximal effects relative to rosiglitazone) and antagonist activity in cell-free and cell-based assays for the PPAR-gamma receptor. The compound is a potent agent for reducing obesity and insulin resistance in fat-fed C57BL/6J mice. This compound and other PPAR-gamma antagonists/partial agonists and pharmaceutically acceptable salts are effective in the treatment of obesity and/or diabetes and/or insulin resistance.

  既是强 PPAR-gamma 激动剂（如罗格列酮）的拮抗剂，又是 PPAR-gamma 受体的部分激动剂的化合物，是纠正或减轻肥胖症的活性药物。例如，1-(对氯苄基)-5-氯-3-噻吩吲哚-2-羧酸是 PPAR-gamma 的强效选择性配体，在无细胞和基于细胞的 PPAR-gamma 受体检测中具有部分激动剂活性（相对于罗格列酮的最大效应<30%）和拮抗剂活性。该化合物能有效减轻 C57BL/6J 肥胖小鼠的肥胖和胰岛素抵抗。该化合物及其他 PPAR-gamma 拮抗剂/部分激动剂和药学上可接受的盐类可有效治疗肥胖和/或糖尿病和/或胰岛素抵抗。